桔梗皂苷D
桔梗皂苷D 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | >222°C (dec.) |
|---|---|
| 儲(chǔ)存條件 | -20°C Freezer |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超聲處理） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至類(lèi)白色 |
桔梗皂苷D(platycodin-D,PD)是從中藥桔梗中分離提取的一種三萜類(lèi)單體,是桔?？浦参锝酃５闹饕行С煞?，具有抗炎、降血糖血脂、抗腫瘤及免疫調(diào)節(jié)和抗過(guò)敏等多種藥理作用；此外，還對(duì)皮膚癌、人白血病、卵巢癌、乳腺癌和大腸癌等多種腫瘤細(xì)胞具有殺傷作用。白色結(jié)晶粉末，密度為1.56g/cm3，熔點(diǎn)為228～237℃，水溶性好。
圖1為桔梗皂苷D結(jié)構(gòu)式桔梗為多年生草本，有白色乳汁。根肉質(zhì)，粗壯，長(zhǎng)圓柱形，外皮易剝?nèi)?。莖高30~60厘米，上部稍分枝。莖下部葉3枚輪生、莖中部和上部葉對(duì)生或互生，葉片卵形或闊披針形，長(zhǎng)2~6厘米，寬5~30毫米，頂端銳尖，基部寬楔形，邊緣有尖鋸齒，下面被白粉；無(wú)柄或有極短柄?；ù?朵或數(shù)朵生于枝頂，廣鐘狀，直徑4~6厘米，裂片5，三角形；雄蕊5；子房下位，5室。蒴果倒卵形，頂部5瓣裂。花期7-9月，果期8-10月。
制備方法
1.采用大孔吸附樹(shù)脂法，使用D101樹(shù)脂，以40%的乙醇為洗脫劑，對(duì)桔梗提取液進(jìn)行分離純化，桔梗皂苷D的收率大于85.2%。圖1為桔梗皂苷D結(jié)構(gòu)式桔梗為多年生草本，有白色乳汁。根肉質(zhì)，粗壯，長(zhǎng)圓柱形，外皮易剝?nèi)?。莖高30~60厘米，上部稍分枝。莖下部葉3枚輪生、莖中部和上部葉對(duì)生或互生，葉片卵形或闊披針形，長(zhǎng)2~6厘米，寬5~30毫米，頂端銳尖，基部寬楔形，邊緣有尖鋸齒，下面被白粉；無(wú)柄或有極短柄?；ù?朵或數(shù)朵生于枝頂，廣鐘狀，直徑4~6厘米，裂片5，三角形；雄蕊5；子房下位，5室。蒴果倒卵形，頂部5瓣裂。花期7-9月，果期8-10月。
制備方法2.以微波輔助萃取和超聲波提取及回流提取法對(duì)桔梗皂苷D進(jìn)行提取工藝研究比較，發(fā)現(xiàn)微波萃取對(duì)桔梗皂苷D的提取率最高，微波輔助萃取110 s所得到的桔梗皂苷D提取率是超聲波提取率(提取3次，每次30min)的1.18 倍，是回流提取的1.27倍。
3.通過(guò)酶轉(zhuǎn)化法，將桔梗皂苷D3和platycoside E進(jìn)行C-3 位上糖基的修飾，從而增加桔梗皂苷D的獲得。1.抗炎鎮(zhèn)痛作用
桔梗皂苷D能夠在轉(zhuǎn)錄水平上抑制NF-κB的活化，從而抑制脂多糖LPS誘導(dǎo)的iNOS和COX-2的表達(dá)，此外，桔梗皂苷D還可以抑制LPS誘導(dǎo)的多種致炎細(xì)胞因子，如PGE2等。
2.降脂降糖作用
桔梗皂苷D可抑制小鼠脂肪細(xì)胞(3T3-L1) 的脂肪形成，其機(jī)制是通過(guò)增強(qiáng) AMP 激活性蛋白激酶 ( AMPK) α、抑制過(guò)氧化物酶增殖體活化受體(PPAR)γ2 和CCAAT/增強(qiáng)子結(jié)合蛋白(C/EBP)α的表達(dá)來(lái)實(shí)現(xiàn)增強(qiáng)脂代謝，從而抑制脂肪生成和堆積。桔梗皂苷 D 通過(guò)降低 β-連環(huán)蛋白的 siＲNA 的轉(zhuǎn)染而抑制 PPAＲγ2 的表達(dá)，并降低了 C/EBPα、脂肪酸結(jié)合蛋白(FABP) 及細(xì)胞內(nèi)的脂滴形成，從而恢復(fù) WNT/β-連環(huán)蛋白通路，抑制脂質(zhì)的積累; 此外，桔梗皂苷D可上調(diào)抑制脂肪形成的克魯佩爾樣因子2( KLF2)繼而下調(diào) PPARγ2 的表達(dá)，最終產(chǎn)生降脂的作用。
3.抗腫瘤作用
桔梗皂苷D可顯著性地抑制其增殖并介導(dǎo)失巢凋亡，這種細(xì)胞凋亡與外源性的Fas受體通路及內(nèi)源性的線粒體Bcl-2 家族通路有關(guān); 同時(shí)，桔梗皂苷D介導(dǎo)的p38 等應(yīng)激活化蛋白激酶的磷酸化可能是其引起AGS凋亡的一個(gè)原因。桔梗皂苷D通過(guò)抑制Egr-1的活化、ROS 的產(chǎn)生、MMP的分解，及活化caspase-3，在誘導(dǎo)人白血病細(xì)胞 (U937) 凋亡的過(guò)程中發(fā)揮作用。
4.保肝作用
桔梗皂苷D通過(guò)提高谷胱甘肽S-轉(zhuǎn)移酶，Bcl-2樣蛋白及過(guò)氧化物酶基因IV的表達(dá)，起到抗氧化作用，進(jìn)而抑制氧化應(yīng)激反應(yīng)對(duì)肝臟造成的損傷，發(fā)揮保肝作用。
5.增強(qiáng)免疫作用
桔梗皂苷D通過(guò)促進(jìn)ConA蛋白、脂多糖、脾細(xì)胞抗原分化，增強(qiáng)小鼠血清中IgG1、IgG2a、IgG2b 的抗原活性，增強(qiáng)小鼠的免疫力。桔梗皂苷D可同時(shí)增強(qiáng)細(xì)胞和體液免疫。
6.其他
具有抑制黑色素生成作用桔梗皂苷D通過(guò)抑制cAMP蛋白激酶A通路，下調(diào)cAMP 信號(hào)，同時(shí)激活Rho 信號(hào)，引起黑色素細(xì)胞生成的減少及形態(tài)學(xué)的變化，由此來(lái)發(fā)揮治療色素性皮膚病的作用。桔梗皂苷D對(duì)缺血再灌注的沙鼠海馬具有神經(jīng)保護(hù)作用，可能是通過(guò)抑制NF-κB通路及COX-2 的合成來(lái)實(shí)現(xiàn)。此外，桔梗皂苷D還具有刺激大鼠胰臟外分泌的作用等。用于治療急性上呼吸道感染、肺膿瘍、肺膿腫、肺癌和縱隔腫瘤等。
有關(guān)桔梗皂苷D的概述、理化性質(zhì)、制備方法、用途等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。（2016-01-13）