5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸 基本信息
| 中文名稱 | 5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸;5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸;5-甲氧基-1-苯并呋喃-2-羧酸 |
| 英文名稱 | 5-Methoxybenzofuran-2-carboxylic acid |
| 英文同義詞 | ASINEX-REAG BAS 03293533;5-METHOXY-1-BENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID;5-METHOXYBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID;AKOS BBS-00007942;TIMTEC-BB SBB010862;5-Methoxy-2-Benzofurancarboxylic Acid;2-Benzofurancarboxylic acid, 5-methoxy- |
| CAS號(hào) | 10242-08-7 |
| 分子式 | C10H8O4 |
| 分子量 | 192.17 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 10242-08-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 212 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 352.4±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.345±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 形態(tài) | solid |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.06±0.30(Predicted) |
| 外觀 | 米白至淺黃色固體 |
| InChI | InChI=1S/C10H8O4/c1-13-7-2-3-8-6(4-7)5-9(14-8)10(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | XZELWEMGWISCTP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C2=CC=C(OC)C=C2C=C1C(O)=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 10242-08-7(CAS DataBase Reference) |
50551-56-9
10242-08-7
以5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸乙酯為原料合成5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸的一般步驟如下： 1. 在冰浴冷卻條件下，將2-羥基-5-甲氧基苯甲醛（3.0g，20mmol）和無水K2CO3（3.3g，23.4mmol）溶解于DMF（50ml）中，緩慢滴加溴乙酸乙酯（3.3g，20mmol）。滴加完畢后，于0℃攪拌30分鐘，隨后轉(zhuǎn)移至60℃油浴中攪拌反應(yīng)12小時(shí)。 2. 將反應(yīng)液倒入冰水中，過濾收集固體。將固體溶解于氯仿中，用無水Na2SO4干燥，過濾后通過硅膠柱色譜法純化，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，得到3.24g黃色固體（收率75%）。 3. 將上述產(chǎn)物溶解于二惡烷（30ml）中，加入1N氫氧化鈉溶液（15ml），室溫?cái)嚢?小時(shí)。蒸發(fā)除去二惡烷，將殘留物倒入冰水中，依次用二乙基醚和二氯甲烷洗滌，調(diào)節(jié)pH至2。過濾收集固體，得到2.68g產(chǎn)物（收率92%）。 4. 將所得固體溶解于亞甲基二惡烷（50ml）中，加入DIC（1.51g，11.98mmol），室溫?cái)嚢?小時(shí)后，加入DMAP（0.24g，1.96mmol）和二甲基羥乙基膦酸酯（1.84g，10.95mmol）。加熱回流6小時(shí)后，加入水和飽和食鹽水洗滌反應(yīng)液，用無水硫酸鎂干燥，過濾并蒸發(fā)至干，通過乙酸乙酯-石油醚體系重結(jié)晶，得到（二甲氧基磷酰基）乙基5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸酯3.67g（收率77%）。 5. 將上述酯溶解于二氯甲烷（50ml）中，加入三甲基甲硅烷基溴（9.85g，64.8mmol），室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)完成后，用甲醇淬滅反應(yīng)，蒸發(fā)除去溶劑，最終得到5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸乙酯膦2.38g（收率74%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN103130705, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0201-0203
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 27, # 5, p. 570 - 576
[3] Journal of Materials Chemistry, 2001, vol. 11, # 11, p. 2759 - 2772
[4] Patent: US2009/29976, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38-36 |
| 安全說明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 2932990090 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 眼部刺激 類別2 經(jīng)皮刺激 類別2 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW021024208701 | 5-甲氧基-1-苯并呋喃-2-羧酸 5-Methoxy-1-benzofuran-2-carboxylic acid | 10242-08-7 | 100mg | 80元 |
| 2025/02/08 | XW021024208702 | 5-甲氧基-1-苯并呋喃-2-羧酸 5-Methoxy-1-benzofuran-2-carboxylic acid | 250mg | 119元 |