Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯
| 中文名稱 | Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯;FMOC-L-天門冬氨酸4-叔丁酯;芴甲氧羰基-天冬氨酸-β-叔丁酯;芴甲氧羰基-天冬氨酸-4-叔丁脂;芴甲N-氧羰基-L-天冬氨酸BETA-叔丁酯;FMOC-L-天冬氨酸 BETA-叔丁酯, 98%+;FMOC-O-叔丁基-天冬氨酸;N-FMOC-L-天冬氨酸 4-叔-丁基酯 |
| 英文名稱 | Fmoc-Asp(OtBu)-OH |
| 英文同義詞 | NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-L-aspartic acid B-tert- butyl ester;N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-L-ASPARTIC ACID-4-TERT-BUTYL ESTER;Fmoc-L-aspartic acid -t-butyl ester;N-α-Fmoc-L-aspartic acid β-tert butyl ester;L-Aspartic Acid-15N-β-O-t-Butyl Ester-N-FMOC;4-tert-Butyl N-Fmoc-L-aspartate;N-Fmoc-L-aspartic Acid 4-tert-Butyl Ester;N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-aspartic acid butyl ester |
| CAS號(hào) | 71989-14-5 |
| 分子式 | C23H25NO6 |
| 分子量 | 411.45 |
| EINECS號(hào) | 276-251-7 |
| 相關(guān)類別 | 氨基酸類;保護(hù)氨基酸及多肽類產(chǎn)品;胺基酸;保護(hù)氨基酸;氨基酸及其衍生物;氨酸;中間體;化學(xué)生物學(xué);氨基酸;醫(yī)藥中間體;非天然氨基酸;氨基酸衍生物;Fmoc-保護(hù)氨基酸;化學(xué)試劑;生化試劑-氨基酸類;試劑;通用生化試劑-氨基酸;保護(hù)氨基酸系列-FMOC類保護(hù)氨基酸;PROTECTED AMINO ACID & PEPTIDES;Amino Acids;Aspartic acid [Asp, D];Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Fmoc-Amino Acids;Fmoc-Amino acid series;有機(jī)化工原料 |
| Mol文件 | 71989-14-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 148-150 °C (dec.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -25 º (c=1,DMF 24 ºC) |
| 沸點(diǎn) | 530.45°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2498 (rough estimate) |
| 折射率 | -25 ° (C=1, DMF) |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.57±0.23(Predicted) |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 24±2°, c = 1% in DMF |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| BRN | 3635671 |
| 主要應(yīng)用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C23H25NO6/c1-23(2,3)30-20(25)12-19(21(26)27)24-22(28)29-13-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,24,28)(H,26,27)/t19-/m0/s1 |
| InChIKey | FODJWPHPWBKDON-IBGZPJMESA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)C[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 71989-14-5(CAS DataBase Reference) |
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是Fmoc保護(hù)的L-天冬氨酸4-叔丁基酯，是L-天冬氨酸的一種保護(hù)形式，其為白色至淡黃色晶體粉末。Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是自然界中存在的天然酸性氨基酸L-天冬氨酸的化學(xué)合成中間體，是有機(jī)合成的重要中間體，由于分子中酯基和氨基的存在，易聚合，穩(wěn)定性差，不宜久置。
Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯又叫Fmoc-Asp（oBut）-OH，是一種化工中間體，常用于多肽合成過(guò)程，用于氨基酸保護(hù)。在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和133g天冬氨酸，攪拌，滴加96.5mL高氯酸，在10℃下反應(yīng)48小時(shí)，降溫至0℃，再加入700mL水，萃取(剩余的醋酸叔丁酯作為溶劑萃取)，用Na2CO3中和至pH＝7，分液，減壓濃縮醋酸叔丁酯層，制得Asp(OtBu)2、Asp(OtBu)與Asp-OtBu油狀物的混合物，油狀物與水層合并待用。
將所得混合物轉(zhuǎn)入3000mL三口瓶，加入125gCuSO4·5H2O，用濃鹽酸調(diào)節(jié)pH為3，攪拌升溫至50℃，反應(yīng)12小時(shí)，制得Cu[Asp(OtBu)]x(x＝1～2)；再降到室溫，加入116.2g四甲基乙二胺和300mL二氧六環(huán)，再用三乙胺調(diào)節(jié)pH為8～9，制得Asp(OtBu)；再在Asp(OtBu)中加入82gFmoc-OSu，維持pH為8～9，反應(yīng)8小時(shí)，再經(jīng)乙酸乙酯萃取，酸化，水洗，減壓蒸餾，結(jié)晶，烘干，制得85gFmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯，收率20.7％。
通過(guò)HPLC對(duì)Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯進(jìn)行分析，F(xiàn)moc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯的純度為99.2％，旋光度為-23.5，熔點(diǎn)為147.9～149.5，異構(gòu)體含量為0.18％。
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38 |
| 安全說(shuō)明 | 24/25-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29242990 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 提供商 | 語(yǔ)言 |
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2026/07/06 | H59007 | N-Fmoc-L-天冬氨酸 4-叔-丁基酯, 98% N-Fmoc-L-aspartic acid 4-tert-butyl ester, 98% | 71989-14-5 | 5g | 136元 |
| 2026/06/06 | B3150 | N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-天冬氨酸4-叔丁酯 4-tert-Butyl N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-aspartate | 71989-14-5 | 5G | 100元 |