斯利潘托
| 中文名稱 | 斯利潘托 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 司替茂醇/斯利潘托;司替戊醇/斯利潘托;司替戊醇;斯利潘托;1-(苯并[D][1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基-4,4-二甲基戊-1-烯-3-醇;木犀草醇;斯利潘托|||BCX2600|||DIACOMIT;司替戊醇雜質(zhì)A |
| 英文名稱 | STIRIPENTOL |
| 英文同義詞 | (RS)-(E)-4,4-dimethyl-1-[3,4(methylenedioxy)-phenyl]-1-penten-3-ol;1-(1,3-BENZODIOXOL-5YL)-4,4-DIMETHYL-1-PENTEN-3-OL;STIRIPENTOL;1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4-dimethyl-1-penten-3-o;4,4-dimethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-penten-3-o;4,4-dimethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-penten-3-ol;bcx2600;1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol |
| CAS號(hào) | 49763-96-4 |
| 分子式 | C14H18O3 |
| 分子量 | 234.29 |
| EINECS號(hào) | 256-480-9 |
| 相關(guān)類別 | 斯利潘托;烯烴;司替戊醇;化工原料藥;醫(yī)藥原料藥;原料;原料藥;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Heterocycles;臨床檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);醫(yī)藥原料;貝爾卡主打 |
| Mol文件 | 49763-96-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
斯利潘托 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 73-74°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 365.4±11.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.139±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | -20°C |
| 溶解度 | 二甲基亞砜：≥20mg/mL |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 14.45±0.20(Predicted) |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 白色至米色 |
| InChI | InChI=1S/C14H18O3/c1-14(2,3)13(15)7-5-10-4-6-11-12(8-10)17-9-16-11/h4-8,13,15H,9H2,1-3H3 |
| InChIKey | IBLNKMRFIPWSOY-FNORWQNLSA-N |
| SMILES | C(C1=CC=C2OCOC2=C1)=CC(O)C(C)(C)C |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 49763-96-4 |
司替戊醇(斯利潘托)的作用機(jī)制比較獨(dú)特，既可以增加GABA釋放，又可以抑制某些酶的活性、從而提高其他抗癲癇藥的血藥濃度。司替戊醇(斯利潘托)于2001 年在歐盟獲得批準(zhǔn)，用于輔助治療嚴(yán)重的嬰兒型癲癇肌陣攣發(fā)作。
司替戊醇(斯利潘托)治療的不良反應(yīng)主要是由其對(duì)其他藥物的增效作用所導(dǎo)致的，與丙戊酸鈉合用可能會(huì)增加丙戊酸鈉的惡心和嘔吐發(fā)生率。
一種司替戊醇(斯利潘托)的制備方法，包括以下步驟：
（1）將120g胡椒醛投入0.2L乙醇與2.4L蒸餾水的混合溶劑中，加入160g固體NaOH、2.6g芐基三丁基氯化銨和120g甲基叔丁酮，于40℃攪拌反應(yīng)。TLC檢測(cè)反應(yīng)（展開(kāi)劑：石油醚?乙酸乙酯（6：1）），16h后反應(yīng)完全。將反應(yīng)液冷卻至室溫，減壓抽濾，濾餅用0.12L無(wú)水乙醇進(jìn)行重結(jié)晶，干燥，得到黃色針狀結(jié)晶4，4?二甲基?1?[(3，4?亞甲二氧基)?苯基]?1?戊烯?3?酮（172.5g，93.2%），m.p. 93.7～95.1℃。ESI?MS(m/z)： 233.1[M+H]+，255.1[M+Na]+。
（2）將步驟（1）得到的4，4?二甲基?1?[(3，4?亞甲二氧基)?苯基]?1?戊烯?3?酮投入0.8L乙醇中，在25～40℃攪拌下，10分鐘內(nèi)分批加入硼氫化鈉14.8g，分批加入硼氫化鈉可以避免局部濃度過(guò)高造成的反應(yīng)不均勻，再加入0.08L丙酮和0.12L蒸餾水，50℃下攪拌5分鐘，有氣泡產(chǎn)生，待氣泡消失后，繼續(xù)加水，有固體析出，待固體析出完全后，冷卻至室溫，減壓抽濾，濾餅用0.15L無(wú)水乙醇進(jìn)行重結(jié)晶，干燥，得到白色晶體司替戊醇(斯利潘托)共（91.1g，93.7%）。
Stiripentol (STP) 是一種抗驚厥劑，其可以抑制由 CYP3A4 (非競(jìng)爭(zhēng)性) 和 CYP2C19 (競(jìng)爭(zhēng)性地) 介導(dǎo)的 CLB 向 N-desmethylclobazam (NCLB) 的 N-去甲基化，其 Ki 值分別為 1.59±0.07 和 0.516±0.065 μM，IC50 值分別為 1.58 和 3.29 μM。
IC50: 1.58 μM (CYP3A4), 3.29 μM (CYP2C19)
Ki: 1.59±0.07μM (CYP3A4), 0.516±0.065 μM (CYP2C19)
Stiripentol (STP) is an anticonvulsant agent, which can inhibit N-demethylation of CLB to N-desmethylclobazam (NCLB) mediated by CYP3A4 (noncompetitively) and CYP2C19 (competitively). The inhibition of CLB demethylation by Stiripentol (STP) is best described by a noncompetitive inhibition model with apparent K i =1.6 μM for the cDNA-expressing CYP3A4 and by a competitive inhibition model with K i =0.52 μM for the cDNA-expressing CYP2C19. Formation of OH-NCLB from NCLB by cDNA-expressing CYP2C19 is competitively inhibited by Stiripentol (STP) with a K i =0.14 μM.
In mice treating with Stiripentol (STP) monotherapy, the difference between BT 1 (39.67±1.09°C) and BT 2 (41.32±1.05°C) reaches statistical significance (t=3.097, p<0.05). The difference in BT 2 between Stiripentol (STP) monotherapy and CLB monotherapy is statistically significant (t=2.615, p<0.05). In mice treating with Stiripentol (STP)+CLB combination therapy, the difference between BT 1 (40.18±0.58°C) and BT 2 (43.03±0.49°C) reaches statistical significance (t=10.44, p<0.01).
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | S0905 | 斯利潘托 Stiripentol | 49763-96-4 | 250MG | 100元 |
| 2026/06/06 | S0905 | 司替戊醇 Stiripentol | 49763-96-4 | 1g | 220元 |