3-氟-4-羥基苯甲醛
| 中文名稱 | 3-氟-4-羥基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-氟-4-羥基苯甲醛;苯甲醛,3-氟-4-羥基-;3-氟-4-羥基苯甲醛 25G;3-氟-4-羥基苯甲醛,98%;3-氟-4-羥基苯甲醛(CAS號(hào):405-05-0) |
| 英文名稱 | 3-Fluoro-4-hydroxybenzaldehyde |
| 英文同義詞 | 3-FLUORO-4-HYDROXYBENZALDEHYDE;4-HYDROXY-3-FLUOROBENZALDEHYDE;3-Fluoro-4-hydroxybenzaldehyde ,98%;2-Fluoro-4-formylphenol;Benzaldehyde, 3-fluoro-4-hydroxy-;uoro-4-hydroxybenzaL;3-Fluoro-4-hydroxybenzaldehyde> |
| CAS號(hào) | 405-05-0 |
| 分子式 | C7H5FO2 |
| 分子量 | 140.11 |
| EINECS號(hào) | 609-839-2 |
| 相關(guān)類別 | 羰基化合物;苯環(huán)系列;氟類;醛類;醫(yī)藥中間體;醛;通用試劑;定制;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Benzaldehyde;Fluorine series;生物化工 |
| Mol文件 | 405-05-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3-氟-4-羥基苯甲醛 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 121-124°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 225.6±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.4710 (estimate) |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 6.52±0.18(Predicted) |
| 顏色 | 淡黃色至黃色至橙色 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 3234259 |
| InChI | InChI=1S/C7H5FO2/c8-6-3-5(4-9)1-2-7(6)10/h1-4,10H |
| InChIKey | QSBHJTCAPWOIIE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC=C(O)C(F)=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 405-05-0(CAS DataBase Reference) |
3-氟-4-羥基苯甲醛可用于合成3-環(huán)丙基甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸，這是制備羅氟司特的雜質(zhì)和中間體。
3-氟-4-羥基苯甲醛可用于制備羅氟司特關(guān)鍵中間體3-環(huán)丙甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸。羅氟司特(Roflumilast)由瑞士Nycomed公司和美國(guó)Forest公司研制，是第一個(gè)、也是目前唯一一個(gè)可口服治療慢性阻塞性肺病(COPD)的選擇性磷酸二酯酶-4抑制劑。
2010年5月，歐洲藥品管理局(EMEA)批準(zhǔn)其用于嚴(yán)重的慢性阻塞性肺病和慢性支氣管炎；2011年2月，美國(guó)食品和藥品監(jiān)督管理局(FDA)批準(zhǔn)其用于嚴(yán)重的COPD治療。該藥作用機(jī)制新穎、療效確切、適用人群廣，市場(chǎng)前景十分廣闊。
將3-氟-4-甲氧基苯甲醛14(5.00g，32.5mmol)與48％HBr(30mL)混合，加熱至140℃并在氬氣氛下攪拌3小時(shí)。將混合物用水(150mL)稀釋并用二氯甲烷(2×100mL)萃取。將合并的有機(jī)層用鹽水溶液洗滌并經(jīng)硫酸鈉干燥。真空除去溶劑，得到作為棕色固體的化合物3-氟-4-羥基苯甲醛(4.36g，30.2mmol，產(chǎn)率97％)。
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38-52-41-37/38 |
| 安全說(shuō)明 | 26-36-36/37/39-27-39 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29145090 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |