2-溴甲基-1,3-苯并噻唑 基本信息
| 中文名稱 | 2-溴甲基-1,3-苯并噻唑 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-溴甲基-1,3-苯并噻唑;2-(溴甲基)苯并噻唑, 98+%;2-(溴甲基)苯并噻唑;化合物 2-BROMOMETHYL BENZOTHIZAOLE |
| 英文名稱 | 2-(BROMOMETHYL)-1,3-BENZOTHIAZOLE |
| 英文同義詞 | 2-(BROMOMETHYL)BENZOTHIAZOLE;2-(BROMOMETHYL)-1,3-BENZOTHIAZOLE;2-(Bromomethyl)benzothiazole, 98+%;2-(bromomethyl)benzo[d]thiazole;2-(Bromomethyl)-1,3-benzothiazole ,95%;Benzothiazole,2-(broMoMethyl)-;2-BroMoMethyl benzothizaole;[(Benzo[d]thiazol-2-yl)methyl]bromide |
| CAS號 | 106086-78-6 |
| 分子式 | C8H6BrNS |
| 分子量 | 228.11 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 雜環(huán)化合物;中間體;合成;有機化學(xué) |
| Mol文件 | 106086-78-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2-溴甲基-1,3-苯并噻唑 性質(zhì)
| 熔點 | 47 °C |
|---|---|
| 沸點 | 288℃ |
| 密度 | 1.680 |
| 閃點 | 128℃ |
| 儲存條件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 形態(tài) | 結(jié)晶粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 0.38±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 淡黃色低 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 106086-78-6(CAS DataBase Reference) |
37859-42-0
106086-78-6
以2-羥甲基苯并噻唑為起始原料合成2-(溴甲基)苯并噻唑的一般步驟如下：按照Attardo的方法1，將2-羥甲基苯并噻唑（1.00 g，6.05 mmol）溶解于適量CH2Cl2中。在氬氣保護下，緩慢滴加三溴化磷（1.15 mL，12.1 mmol）至上述溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾除去溶劑。所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法（洗脫劑比例為己烷:乙酸乙酯=5:1）進行純化，得到褐色固體2-(溴甲基)苯并噻唑（786 mg，產(chǎn)率57%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過以下表征數(shù)據(jù)確認：1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ 4.81（s, 2H）, 7.42（td, 1H, J = 8.1 Hz, 1.1 Hz）, 7.50（td, 1H, J = 8.1 Hz, 1.1 Hz）, 7.87（dd, 1H, J = 8.1 Hz, 1.1 Hz）, 8.02（dd, 1H, J = 8.1 Hz, 1.1 Hz）；13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ 27.1, 121.8, 123.5, 125.9, 126.5, 136.2, 152.8, 166.2；質(zhì)譜（EI）顯示分子離子峰m/z 227, 229（M+）；薄層色譜（TLC）顯示Rf值為0.60（展開劑比例為己烷:乙酸乙酯=5:1）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 1, p. 43 - 45
[2] Patent: WO2017/66606, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 95; 96
[3] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 21, p. 7318 - 7334
[4] Patent: WO2018/191394, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 135-136
[5] Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 2055,2056, 2061; engl. Ausg. S. 2295, 2301
安全信息
| 危險品標(biāo)志 | Xi,C,Xn |
|---|---|
| 危險類別碼 | 34-41-37/38-22 |
| 安全說明 | 26-36/37/39-36/37/3945-39 |
| 危險品運輸編號 | 3261 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危險等級 | 8 |
| 包裝類別 | III |
| 海關(guān)編碼 | 2934208090 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | B6226 | 2-(溴甲基)-1,3-苯并噻唑 2-(Bromomethyl)-1,3-benzothiazole | 106086-78-6 | 1G | 120元 |
| 2025/12/22 | B6226 | 2-(溴甲基)-1,3-苯并噻唑 2-(Bromomethyl)-1,3-benzothiazole | 106086-78-6 | 5G | 2690元 |