XANTPHOS 型配體
| 中文名稱(chēng) | XANTPHOS 型配體 |
|---|---|
| 中文同義詞 | XANTPHOS 型配體;P,P′-(9,9-二甲基-9H-氧雜蒽-4,5-二基)雙[N,N,N′,N′-四乙基-亞膦酸二酰胺];P,P'-(9,9-二甲基-9H-噸-4,5-二基)雙[N,N,N',N'-四乙基-亞膦酸二酰胺];P,P'-(9,9 - 二甲基-9H-呫噸-4-2,5 - 二基)雙[N,N,N',N'-四甲基膦二酰胺];P,P'-(9,9-二甲基-9H-氧雜蒽-4,5-二基)雙[N,N,N',N'-四乙基-亞膦酸二酰胺 |
| 英文名稱(chēng) | P,P′-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[N,N,N′,N′-tetraethyl-phosphonous diamide] 97% |
| 英文同義詞 | P,P′-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[N,N,N′,N′-tetraethyl-phosphonous diamide] 97%;97% XantPhos based ligand;-tetraethyl-phosphonous diamide];1,1’-(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(N,N,N’,N’-tetraethylphosphanediamine);Phosphonous diamide, P,P'-(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[N,N,N',N'-tetraethyl-;P,P'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[N,N,N',N'-tetraethyl-phosphonous diamide;({5-[bis(diethylamino)phosphanyl]-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl}(diethylamino)phosphanyl)diethylamine;-(9，9-Dimethyl-9H-xanthene-4，5-diyl)bis[N，N，N′ |
| CAS號(hào) | 349100-75-0 |
| 分子式 | C31H52N4OP2 |
| 分子量 | 558.72 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類(lèi)別 | 膦配體;有機(jī)配體;化學(xué)連接;Achiral Phosphine;Aryl Phosphine |
| Mol文件 | 349100-75-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
XANTPHOS 型配體 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 99-104°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 627.9±55.0 °C(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | -20°C, stored under nitrogen |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 7.20±0.40(Predicted) |
| 形態(tài) | solid |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
| InChI | InChI=1S/C31H52N4OP2/c1-11-32(12-2)37(33(13-3)14-4)27-23-19-21-25-29(27)36-30-26(31(25,9)10)22-20-24-28(30)38(34(15-5)16-6)35(17-7)18-8/h19-24H,11-18H2,1-10H3 |
| InChIKey | APRIDPKHBSWSHQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C)(C)C2=C(C(P(N(CC)CC)N(CC)CC)=CC=C2)OC2=C1C=CC=C2P(N(CC)CC)N(CC)CC |
Xantphos作為一種寬螯合角度的經(jīng)典非手性雙膦配體，已被應(yīng)用于>1200種過(guò)渡金屬催化的反應(yīng)中，基于此配體也相繼衍生了多種非手性雙膦配體，如Homoxantphos、Sixantphos、Phosxantphos、Thixantphos、Isopropxantphos、Nixantphos、Benzoxantphos、tBu-xantphos以及MePh-xantphos等。
在氬氣保護(hù)下，向高壓反應(yīng)釜中加入雙(2-二苯基膦苯基)醚（化合物2，538 g）、甲苯溶劑（700 mL）、三氟甲磺酸8.8 mL（雙(2-二苯基膦苯基)醚化合物2與三氟甲磺酸的摩爾比為1:0.1）及丙酮（150 mL）。將體系密閉后升溫至150°C反應(yīng)16小時(shí)。冷卻至室溫后，經(jīng)萃取、干燥及重結(jié)晶，得到4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽（Xantphos，520 g，收率90%）。
用途
Xantphos 是 Buchwald, Suzuki 等偶聯(lián)反應(yīng)中的配體，是可用于催化反應(yīng)的金屬螯合配體。生產(chǎn)方法
配體對(duì)反應(yīng)的影響很大，不同的配體收率差別顯著。因此，針對(duì)不同底物，通常需要對(duì)配體進(jìn)行篩選和優(yōu)化。除了較早應(yīng)用的 P(o-tol)?（三鄰甲苯基膦）、P(t-Bu)?（三叔丁基膦）等單齒膦配體，基于反應(yīng)機(jī)理的研究，針對(duì)反應(yīng)歷程的不同階段，已發(fā)展了大量新型雙齒膦配體，例如：CyPF-t-Bu（環(huán)己基-叔丁基雙膦），Josiphos（不對(duì)稱(chēng)氫化常用配體），BINAP（2,2'-雙(二苯基膦)-1,1'-聯(lián)萘），Xantphos（4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽），DPPF（1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵）等。在氬氣保護(hù)下，向高壓反應(yīng)釜中加入雙(2-二苯基膦苯基)醚（化合物2，538 g）、甲苯溶劑（700 mL）、三氟甲磺酸8.8 mL（雙(2-二苯基膦苯基)醚化合物2與三氟甲磺酸的摩爾比為1:0.1）及丙酮（150 mL）。將體系密閉后升溫至150°C反應(yīng)16小時(shí)。冷卻至室溫后，經(jīng)萃取、干燥及重結(jié)晶，得到4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽（Xantphos，520 g，收率90%）。
安全信息
| WGK Germany | 3 |
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| 存儲(chǔ)類(lèi)別 | 13 - 不可燃性固體 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱(chēng) | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0234910075003 | P,P'-(9,9-二甲基-9H-氧雜蒽-4,5-二基)雙[N,N,N',N'-四乙基-亞膦酸二酰胺] | 349100-75-0 | 1G | 463元 |
| 2026/06/05 | XW0234910075002 | P,P'-(9,9-二甲基-9H-氧雜蒽-4,5-二基)雙[N,N,N',N'-四乙基-亞膦酸二酰胺] | 349100-75-0 | 250MG | 119元 |