1-環(huán)丙基-6, 7-二氟-8-羥基-4-氧代-1, 4-二氫喹啉-3-甲酸
| 中文名稱 | 1-環(huán)丙基-6, 7-二氟-8-羥基-4-氧代-1, 4-二氫喹啉-3-甲酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 莫西沙星雜質(zhì)/1-環(huán)丙基-6, 7-二氟-8-羥基-4-氧代-1, 4-二氫喹啉-3-甲酸;加替沙星USP雜質(zhì)B;1-環(huán)丙基-6,7-二氟-1,4-二氫-8-羥基-4-氧代-3-喹啉羧酸;1-環(huán)丙基-6, 7-二氟-8-羥基-4-氧代-1, 4-二氫喹啉-3-甲酸;8-羥基-6-氟加替沙星;莫西沙星雜質(zhì)23;莫西沙星雜質(zhì)Z;1-Cyclopropyl-6,7-difluoro-8-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid|||1-環(huán)丙基-6, 7-二氟-8-羥基-4-氧代-1, 4-二氫喹啉-3-甲酸 |
| 英文名稱 | 1-Cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid |
| 英文同義詞 | 1-Cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid;Gatifloxacin USP IMpurity B;1-Cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-oxo-quinolin-3-carboxylic acid;Moxifloxacin Impurity 23;Moxifloxacin impurity 18/Moxifloxacin Hydroxy Quinoline Impurity/1-Cyclopropyl-6,7-difluoro-8-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid;1-cyclopropyl-6,7-difluoro;Mosisasin Impurity E2;Gatifloxacin USP RC B |
| CAS號 | 154093-72-8 |
| 分子式 | C13H9F2NO4 |
| 分子量 | 281.21 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 雜質(zhì)對照品;對照品-雜質(zhì)對照品;Amines;Heterocycles;Intermediate;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 154093-72-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
1-環(huán)丙基-6, 7-二氟-8-羥基-4-氧代-1, 4-二氫喹啉-3-甲酸 性質(zhì)
| 熔點 | >271oC (dec.) |
|---|---|
| 沸點 | 478.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.745±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 5.75±0.20(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至淺棕色 |
加替沙星抗菌譜廣。對革蘭陽性菌、革蘭陰性菌、分枝桿菌、厭氧菌、支原體、衣原體等都有抗菌活性，尤以對革蘭陽性菌活性較強(qiáng)。對金黃色葡萄球菌、肺炎鏈球菌、釀膿鏈球菌、糞腸球菌等的抗菌活性是氧氟沙星的2～8倍，MIC90值為0.2～1.56mg/L；對銅綠假單胞菌和腸桿菌屬細(xì)菌作用略遜于環(huán)丙沙星；對痤瘡短棒桿菌、消化鏈球菌和脆弱類桿菌的MIC90為0.78mg/L；對大多數(shù)呼吸道致病菌(包括對青霉素、環(huán)丙沙星耐藥的菌株)都有較強(qiáng)的活性?？诜锢枚葹?6%，不受進(jìn)食影響。t1/2β為8～10小時，適用于社區(qū)獲得性肺炎、慢性支氣管炎急性加重、急性鼻竇炎、泌尿生殖系統(tǒng)及皮膚等的敏感菌感染。
8-羥基-6-氟加替沙星為加替沙星衍生物，適用于治療由三日瘧原蟲(Plasmodiummalaria)、惡性瘧原蟲(Plasmodiumfalciparum)、弓形蟲(Toxoplasmagondii)、卡氏肺囊蟲(Pneumocystiscarinii)、布氏錐蟲(Trypanosomabrucei)及利什曼原蟲(Leishmaniaspp.)所致的原蟲感染。
112811-72-0
154093-72-8
將親核取代反應(yīng)后的約500mL DMSO濾液轉(zhuǎn)移至1000mL反應(yīng)器中，在攪拌條件下加入無水氯化鈣（約33g）。將反應(yīng)混合物攪拌冷卻至0-5℃，維持此溫度范圍30分鐘。隨后，用15%的鹽酸水溶液調(diào)節(jié)pH至4，保持溫度在0-5℃之間，繼續(xù)攪拌3小時。反應(yīng)完成后，過濾收集沉淀的產(chǎn)物，用丙酮充分洗滌，然后干燥。最終得到純度超過90%的干燥1-環(huán)丙基-6,7-二氟-8-羥基-4-氧代-1,4-二氫喹啉-3-羧酸（約35g）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/4561, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column title page; 4; 12-13
[2] Patent: WO2008/62379, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 37
[3] Patent: US2010/222302, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[4] Patent: WO2007/17828, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 54