丙二腈
| 中文名稱 | 丙二腈 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 1,3-丙二腈;氰化次甲基,二氰代甲烷,氰基乙腈,縮蘋(píng)果腈,丙二酸二腈,亞甲基二腈,氰化亞甲基,二氰甲烷;丙二酸二腈;亞甲基二腈;馬來(lái)腈/丙二腈;丙二氰(丙二腈;氰基乙;丙二腈 |
| 英文名稱 | Malononitrile |
| 英文同義詞 | AKOS BBS-00004370;METHYLENE DICYANIDE;METHYLENE CYANIDE;MALONONITRILE 99%;Malononitrile~99%;Malononitrile(form1);Methane, dicyano-;Methylenedinitrile |
| CAS號(hào) | 109-77-3 |
| 分子式 | C3H2N2 |
| 分子量 | 66.06 |
| EINECS號(hào) | 203-703-2 |
| 相關(guān)類(lèi)別 | 醫(yī)藥原料;揮發(fā)性有機(jī)化合物(VOCs);腈;氰化物;除草劑中間體;農(nóng)藥中間體;有機(jī)合成中間體 |
| Mol文件 | 109-77-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
丙二腈 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 30-32 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 220 °C (lit.) |
| 密度 | 1.049 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸氣壓 | 1 hPa (50 °C) |
| 折射率 | 1.4150 |
| 閃點(diǎn) | 234 °F |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 133克/升 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 11(at 25℃) |
| 形態(tài) | 結(jié)晶低熔點(diǎn)物質(zhì) |
| 顏色 | 白色至黃棕色 |
| 比重 | 1.049 |
| PH值 | pH : 4.5 |
| 水溶解性 | 13.3 g/100 mL (20 ºC) |
| Merck | 14,5711 |
| BRN | 773697 |
| Henry's Law Constant | 7.5×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020) |
| 暴露限值 | TLV-TWA 8 mg/m3 (3 ppm) (NIOSH). |
| 介電常數(shù) | 46.0 |
| InChI | 1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2 |
| InChIKey | CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N#CCC#N |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 109-77-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Malononitrile(109-77-3) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Malononitrile (109-77-3) |
| CAS Number Unlabeled | 109-77-3 |
丙二腈又稱二氰基甲烷、氰基乙腈、Malononitrile。無(wú)色固體(<25℃),沸點(diǎn)220℃,閃點(diǎn)112℃, 比重D434.2 :1.0488,易溶于水,溶于苯、醇等有機(jī)溶劑,不溶于冷水、四氯化碳、石油醚及二甲苯。丙二腈有兩個(gè)氰基及一個(gè)活性亞甲基,具有較強(qiáng)的化學(xué)活性,碳及氮原子均可進(jìn)行加成反應(yīng);能聚合。本品有毒,能引起神經(jīng)中樞障礙,有腐蝕性及爆炸性。大鼠腹腔注射 LD5012.9mg/kg。丙二腈為腈類(lèi)有機(jī)物,可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥的中間體。
NCCH2COOC2H5+NH3→NCCH2CONH2+C2H5OH
NCCH2CONH2+P2O5→NC—CH2—CN+2HPO3
現(xiàn)在脫水劑用三氯氧磷,反應(yīng)環(huán)境改善,收率也有所提高。
化學(xué)性質(zhì)
本品為白色結(jié)晶,m.p.32~34℃,b.p.220℃,相對(duì)密度1.049,f.p.112℃,100mL水可溶13.3g丙二腈,100mL乙醚可溶20g丙二腈。用途
丙二腈是制備2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶和2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶的原料,可用以生產(chǎn)磺酰脲類(lèi)除草劑如芐嘧磺隆、吡嘧磺隆等,又可用以制造除草劑雙草醚,在醫(yī)藥上用以制造利尿藥物。用途
有機(jī)合成原料。醫(yī)藥方面,用于合成維生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要藥物。染料方面、農(nóng)藥方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取劑。中國(guó)現(xiàn)主要用于生產(chǎn)氨苯蝶啶、芐嘧黃隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列產(chǎn)品。用途
用于制藥,是藥物氨苯蝶啶中間體用途
可用作有機(jī)合成原料、醫(yī)藥中間體和有機(jī)溶劑。生產(chǎn)方法
1.實(shí)驗(yàn)室由氰乙酰胺與三氯氧磷進(jìn)行消除反應(yīng)制得。將1260g(15mol)氰乙酰胺、1kg食鹽和5L二氯乙烷攪拌混合15min后,加入800ml(8.75mol)三氯氧磷。隨后,加熱回流8h。再冷至室溫,過(guò)濾。用50ml二氯乙烷洗滌濾餅。合并濾、洗液,蒸出溶劑得粗品丙二腈。將粗品減壓蒸餾,收率113-118℃(3.3kPa)餾分得產(chǎn)品570-654g,收率57-66%。2.丙二烯氧化氨解法。3.乙腈與氯氰反應(yīng)法。目前中國(guó)企業(yè)采用以下生產(chǎn)方法:氰乙酸乙酯(甲酯)→氨化→消除→蒸餾→精制→丙二腈。生產(chǎn)方法
其制備方法是由氰乙酸乙酯與氨作用,在20℃以下反應(yīng),在冰浴中冷卻2 h,將沉淀濾出,濾餅用冰水洗滌,然后用乙醇重結(jié)晶得氰乙酰胺,由氰乙酰胺與五氧化二磷作用,減壓蒸餾,收集110~120℃以下餾分為粗品,然后再減壓蒸餾得成品。NCCH2COOC2H5+NH3→NCCH2CONH2+C2H5OH
NCCH2CONH2+P2O5→NC—CH2—CN+2HPO3
現(xiàn)在脫水劑用三氯氧磷,反應(yīng)環(huán)境改善,收率也有所提高。
類(lèi)別
有毒物品毒性分級(jí)
劇毒急性毒性
腹腔-大鼠 20.55 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50:13 毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)
眼睛-兔子 5 毫克/24小時(shí) 重度可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃;高熱分解儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類(lèi)、食品添加劑分開(kāi)存放滅火劑
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土。職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 3 PPM安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | T,N |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類(lèi)別碼 | 23/24/25-50/53 |
| 安全說(shuō)明 | 23-27-45-60-61 |
| 職業(yè)暴露等級(jí) | B |
| 職業(yè)暴露限值 | TWA: 3 ppm (8 mg/m3) |
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 2647 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號(hào) | OO3150000 |
| F | 8 |
| 自燃溫度 | 365 °C |
| TSCA | TSCA listed |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | 6.1 |
| 包裝類(lèi)別 | II |
| 海關(guān)編碼 | 29269090 |
| 存儲(chǔ)類(lèi)別 | 6.1A - 可燃,急性毒性物質(zhì)(類(lèi)別1和類(lèi)別2) 劇毒的危險(xiǎn)物質(zhì) |
| 危險(xiǎn)性類(lèi)別 | 急性毒性 類(lèi)別2 經(jīng)口 急性毒性 類(lèi)別3 經(jīng)皮 急性毒性 類(lèi)別3 吸入 危害水生環(huán)境-急性危害 類(lèi)別1 危害水生環(huán)境-長(zhǎng)期危害 類(lèi)別1 眼部刺激 類(lèi)別2 皮膚致敏物 類(lèi)別1 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 109-77-3(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 i.p. in mice: 12.9 mg/kg (Jones, Israel) |
| 提供商 | 語(yǔ)言 |
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上游原料
下游產(chǎn)品
5-氰基-4-氨基異噁唑4-氨基-5-氨基甲基嘧啶1,4,5,8-萘四甲酸2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲?;绶?/a>4-氨基嘧啶-5-羧酰胺2-氨基-5,6-二氫-環(huán)戊烷并噻吩-3-羰酰胺5-氨基-1-(4-氯苯基)-4-氰基-1H-吡唑2,4,6-三氨基嘧啶四唑嘧磺隆4,6-二氨基-2-甲基巰基嘧啶2-氨基-3-氰基吡啶2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氫-1-苯并噻吩-3-腈3,5-二氰基-3-氨基吡啶2,4-氨基嘧啶-5-羧酸2-氨基-5,6-二氫-4H-環(huán)戊烯并噻吩-3-甲腈2-氨基-3-腈基-4,5-二甲基噻吩4-氨基-6-甲基嘧啶-5-甲腈2-氨基-3-氰基-4-甲基-5-甲氧甲酰基噻吩2,4-二氨基嘧啶-5-腈2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氫苯并[B]噻吩2-氨基煙酸左西孟旦4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈3-環(huán)-4,5,6,7-四氧-6-甲基三丁酚5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈4-甲基-2-氨基喹啉-3-腈分散艷藍(lán) S-FR4,6-二甲基-2-羥基吡啶4,6-二氨基-2-巰基嘧啶3,5-二氟苯乙酸4-氨基嘧啶-5-甲腈4-氨基-2-(甲基硫代)嘧啶-5-腈2-氨基-6-氯-3,5-二氰基吡啶溶劑紅 1972-氯-4,6-二甲氧基嘧啶
