6.10-二氧雜螺[4.5]十烷-7,9-二酮
| 中文名稱 | 6.10-二氧雜螺[4.5]十烷-7,9-二酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 6.10-二氧雜螺[4.5]十烷-7,9-二酮;6,10-二噁螺[4.5]癸烷-7,9-二酮;6,10-二氧雜螺[4.5]癸烷-7,9-二酮 |
| 英文名稱 | 6,10-DIOXA-SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE |
| 英文同義詞 | 6,10-DIOXA-SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE;Cyclopentylidene malonate |
| CAS號 | 58093-05-3 |
| 分子式 | C8H10O4 |
| 分子量 | 170.16 |
| EINECS號 | 604-604-1 |
| 相關(guān)類別 | 氮雜環(huán);合成材料中間體 |
| Mol文件 | Mol File |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![6.10-二氧雜螺[4.5]十烷-7,9-二酮 結(jié)構(gòu)式](StructureFile/ChemBookStructure4/GIF/CB2354079.gif) |
6.10-二氧雜螺[4.5]十烷-7,9-二酮 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 214-215 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 444.3±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.30±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 11.48±0.20(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
| InChI | InChI=1S/C8H10O4/c9-6-5-7(10)12-8(11-6)3-1-2-4-8/h1-5H2 |
| InChIKey | FZGZIHCGKPRSLO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1C2(OC(=O)CC(=O)O2)CCC1 |
141-82-2
120-92-3
![6.10-二氧雜螺[4.5]十烷-7,9-二酮](/StructureFile/ChemBookStructure4/GIF/CB2354079.gif)
58093-05-3
以丙二酸和環(huán)戊酮為原料合成6,10-二氧雜螺[4.5]十烷-7,9-二酮的一般步驟如下： 1. 在干燥的反應(yīng)瓶中，將11.4 g (0.1095 mol) 丙二酸溶于25 mL乙酸酐中，加入三滴濃硫酸作為催化劑，室溫下攪拌反應(yīng)2小時。 2. 向上述反應(yīng)混合物中緩慢加入9.7 mL (0.1095 mol) 環(huán)戊酮，繼續(xù)在室溫下攪拌過夜。 3. 反應(yīng)完成后，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器在減壓下除去過量的乙酸酐。 4. 將殘余物用己烷研磨，通過過濾收集固體。 5. 將粗產(chǎn)物溶解于乙醚中，緩慢加入己烷直至觀察到棕色晶體析出，過濾去除這些晶體。 6. 將濾液靜置，待白色晶體析出后，使用燒結(jié)玻璃濾器收集晶體，并用己烷洗滌。 7. 干燥后，得到11.5 g (產(chǎn)率62%) 目標(biāo)產(chǎn)物6,10-二氧雜螺[4.5]十烷-7,9-二酮。 產(chǎn)物表征：熔點(diǎn)68℃；質(zhì)譜(負(fù)離子模式) ES (M-H)- 169；元素分析結(jié)果與理論值(C8H10O4·0.25H2O)相符：計(jì)算值 C 55.01%, H 6.06%, N 0.00%；實(shí)測值 C 54.75%, H 5.90%, N 0.00%。 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.0 (s, 2H), 2.1 (m, 4H), 1.7 (m, 4H)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 40, # 5, p. 690 - 692
[2] Patent: US2006/14826, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 97, p. 42 - 54
[4] Chemische Berichte, vol. 94, p. 943
[5] Journal of the Chemical Society, 1932, p. 1215,1226
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2932990090 |
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
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| 2026/06/05 | XW025809305303 | 6.10-二氧雜螺[4.5]十烷-7,9-二酮 | 58093-05-3 | 1G | 315元 |
| 2026/06/05 | XW025809305302 | 6.10-二氧雜螺[4.5]十烷-7,9-二酮 | 58093-05-3 | 250MG | 109元 |