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DL-蘇氨酸半水合物

DL-蘇氨酸半水合物

中文名稱DL-蘇氨酸半水合物
中文同義詞L-2-氨基-3-羥基丁酸;L-蘇氨酸 B136794=B136795=B2391;L-A-氨基-B-羥基丁酸;L-異赤絲藻氨酸;L-蘇氨酸 25G;廠家供應(yīng)/可提供免費樣品L-蘇氨酸 醫(yī)藥級99%;蘇氨酸;L-2-氨基-3-羥基丁酸 L-A-氨基-B-羥基丁酸 L-異赤絲藻氨酸 蘇氨酸
英文名稱DL-Threonine hydrate(2:1)
英文同義詞THREONINE;THREONINE, L-;RARECHEM AB PP 1459;L-A-AMINO-B-HYDROXYBUTYRIC ACID;L-2-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID;H-L-THR-OH;H-THR-OH;H-THR-OH-THREONINE
CAS號6028-28-0
分子式C4H9NO3
分子量119.12
EINECS號200-774-1
相關(guān)類別氨基酸和衍生物;氨基酸及其衍生物;其他原料;化工原料-1;原料;氨基酸
Mol文件6028-28-0.mol
結(jié)構(gòu)式DL-蘇氨酸半水合物 結(jié)構(gòu)式

DL-蘇氨酸半水合物 性質(zhì)

熔點256 °C (dec.)(lit.)
溶解度H2O:50 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)2.09(at 25℃)
形態(tài)粉末
水溶解性200 G/L (25 ºC)
CAS 數(shù)據(jù)庫6028-28-0(CAS DataBase Reference)

DL-蘇氨酸半水合物 用途與合成方法

白色斜方晶系晶體或結(jié)晶性粉末,無臭,味微甜。熔點為255~257℃(分解),[α]25D=-18.5(濃度=2,水),比旋光度-28.3(c= 1.1,水)。不溶于乙醇、乙醚和氯仿。易溶于水(25℃時20、80℃時55)。遇堿易分解。為人體必需氨基酸,生理效果為DL-體的2倍。用作食品強化劑,也用于醫(yī)藥。人體缺乏時,會引起食欲不振及脂肪肝。
蘇氨酸 分子結(jié)構(gòu)式
圖1為蘇氨酸分子結(jié)構(gòu)式。L-蘇氨酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸,1925年從燕麥蛋白質(zhì)中分離得到,有L-體及DL-體,具有不電離的極性羥基側(cè)鏈,呈現(xiàn)親水性,屬于營養(yǎng)上的必需氨基酸。
氨基酸能協(xié)同維生素與礦物質(zhì)維持機體的正常功能。例如:酪氨酸不足會導(dǎo)致缺鐵性貧血;蛋氨酸與/或?;撬崛狈虼x異常,與發(fā)生過敏性疾病及自身免疫性疾病有關(guān);老年人若缺乏酪氨酸、苯丙氨酸、組氨酸與色氨酸,能導(dǎo)致抑郁癥或神經(jīng)系統(tǒng)疾病;亮氨酸、異亮氨酸及纈氨酸能供給肌肉能量,因此能治療創(chuàng)傷和被感染的病人。
氨基酸作為膳食補充品、保健食品或者肝炎、腎炎病人的藥品,在國外已經(jīng)開始。 但在國內(nèi)還沒有大力開展。氨基酸一般有左旋(L)和右旋(D)兩種形式,只有左旋的才會被體內(nèi)的酶所分解利用。一般服用的是游離氨基酸,即氨基酸的白色晶體,裝在 膠囊中服用,這樣很容易被吸收并進入血液。每一種氨基酸對身體有其特殊的作用。攝取氨基酸最好是在早餐與午餐之間,并同時服用維生素B6與維生素C來幫助氨基酸的吸收。如果服用復(fù)合氨基酸,其中包括所有的必需氨基酸,則必須在每餐以后,間隔一個半小時。最好不要服用單一的氨基酸,您所需要的氨基酸混合在其他氨基酸中形成復(fù)合氨基酸服用效果較好。
蘇氨酸能幫助身體維持蛋白質(zhì)平衡。它能在形成膠原蛋白和彈性 蛋白中起作用。當(dāng)蘇氨酸與天門冬氨酸及蛋氨酸合并使用時能抗脂肪肝。蘇氨酸存在于心臟、中樞神經(jīng)系統(tǒng)與骨骼肌中,可防止肝臟中脂肪的積累。它能促進抗體的產(chǎn)生來增強免疫系統(tǒng)。
在食物中,谷類中的蘇氨酸含量較低,因此素食者容易發(fā)生蘇氨酸缺乏。
動物性飼料、餅粕類飼料富含蘇氨酸。蘇氨酸可促進動物的生長和氮平衡,雛雞蘇氨酸不足時,食欲降低,體重急劇下降,飼料利用率低下。蘇氨酸的商品添加劑有L型和DL型兩種。動物不能利用D型蘇氨酸,DL型蘇氨酸的效價為L-蘇氨酸的50%。外觀為白色至淡黃褐色。蘇氨酸的分解代謝類似絲氨酸,通過共同的脫水酶脫去氨基得到α酮丁酸。關(guān)于α酮丁酸的代謝與丙酮酸類似(α酮丙酸),可經(jīng)氧化脫羧而產(chǎn)生丙酰CoA,經(jīng)還原生成α羥丁酸,以及經(jīng)轉(zhuǎn)氨基作用而產(chǎn)生α氨丁酸。
α羥丁酸及α氨丁酸出現(xiàn)于尿液內(nèi),而丙酰CoA可轉(zhuǎn)變成琥珀酰CoA進入三羧酸循環(huán),并通過草酰乙酸而進入糖異生途徑。
羥丁氨酸還可被肝及腎內(nèi)的蘇氨酸醛縮酶分裂成為甘氨酸及乙醛。乙醛則可被醛脫氫酶氧化成乙酸。甘氨酸及乙酸分別進入甘氨酸代謝池(見“甘氨酸及其代謝”)及乙酸代謝池,后者主要轉(zhuǎn)變成乙酰CoA,而被利用。近年來發(fā)現(xiàn)蘇氨酸還可在肝內(nèi)經(jīng)脫氫和脫羧作用產(chǎn)生氨丙酮,α-氨-β-酮丁酸可能是中間產(chǎn)物,但是對于氨丙分解代謝途徑,或者通過α酮丙醇或者通過甲基乙二醛和乳酸轉(zhuǎn)變成丙酮酸。① 發(fā)酵法:以糖類、氨、高絲氨酸為原料,用產(chǎn)谷氨酸小球菌或短桿菌進行發(fā)酵,然后分離,可分別得到L-體及DL-體。
② 酪蛋白、絲蛋白、絲膠蛋白經(jīng)水解,再用離子交換樹脂精制,可制得L-蘇氨酸。
③ 以甘氨酸銅和乙醛為原料,在堿性介質(zhì)中反應(yīng),可制得DL-體。再在DL-體內(nèi)接種L-晶種,使反L-型進行旋光拆開而得L-體。
④ 以丁烯酸為原料,與乙氧基汞、溴化鉀及 甲醇反應(yīng),進一步在溴氫酸、溴化鉀及溴的作用下,脫汞,再用氨進行氨化,再在甲酸和乙酐存在下酸化,最后在溴氫酸中水解,可制得DL-體。
⑤ 以乙醛和氨基腈反應(yīng),可制得DL-體。
⑥ 由乙酰乙酸乙酯為原料,與苯胺反應(yīng),然后加氫,生成蘇氨酸乙酯,最后在乙酐及亞硫酰氯作用下,可制DL-體。
乙酰乙酸乙酯制備DL-蘇氨酸的化學(xué)反應(yīng)路線圖
圖2為乙酰乙酸乙酯制備DL-蘇氨酸的化學(xué)反應(yīng)路線圖。
本信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。營養(yǎng)添加劑。亦用于配制氨基酸輸液和綜合氨基酸制劑。
用途 
蘇氨酸是一種重要的營養(yǎng)強化劑,可以強化谷物、糕點、乳制品,和色氨酸一樣有恢復(fù)人體疲勞,促進生長發(fā)育的效果。醫(yī)藥上,由于蘇氨酸的結(jié)構(gòu)中含有羥基,對人體皮膚具有持水作用,與寡糖鏈結(jié)合,對保護細胞膜起重要作用,在體內(nèi)能促進磷脂合成和脂肪酸氧化。

安全信息

安全說明24/25
WGK Germany3
RTECS號XO8590000

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
中文
英文

DL-蘇氨酸半水合物 上下游產(chǎn)品信息

"DL-蘇氨酸半水合物"相關(guān)產(chǎn)品信息
L-蘇氨酸 DL-蘇氨酸 L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽 L-叔亮氨酸 L-絲氨酸 L-色氨酸 3-羥基丁酸 O-叔丁基-L-蘇氨酸 N-芐氧羰基-D-蘇氨酸 D-蘇氨酸 D-氨基葡萄糖酸 D-BETA-羥基纈氨酸 N-Α-叔丁氧羰基-D-蘇氨酸 N-叔丁氧羰基-O-芐基-D-蘇氨酸 DL-蘇-3,4-二羥基苯絲氨酸 D-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽 芴甲氧羰基-O-叔丁基-D-蘇氨酸 (2R,3S)-(-)-2-氨基-3-羥基-4-甲基戊酸
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