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2,3-二溴喹啉

2,3-二溴喹啉

中文名稱(chēng)2,3-二溴喹啉
中文同義詞2,3-二溴喹啉
英文名稱(chēng)2,3-DIBROMOQUINOLINE
英文同義詞2,3-DIBROMOQUINOLINE;Quinoline, 2,3-dibromo-
CAS號(hào)13721-00-1
分子式C9H5Br2N
分子量286.95
EINECS號(hào)
相關(guān)類(lèi)別菲啰啉 喹啉 異喹啉
Mol文件13721-00-1.mol
結(jié)構(gòu)式2,3-二溴喹啉 結(jié)構(gòu)式

2,3-二溴喹啉 性質(zhì)

熔點(diǎn)77 °C
沸點(diǎn)332.5±22.0 °C(Predicted)
密度1.923±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.97±0.50(Predicted)
外觀米白至黃色固體

2,3-二溴喹啉 用途與合成方法

2,3-二溴喹啉為雜環(huán)有機(jī)物,可用作醫(yī)藥中間體。
生產(chǎn)方法 
3-溴喹啉

5332-24-1

2,3-二溴喹啉

13721-00-1

以3-溴喹啉為原料合成2,3-二溴喹啉的一般步驟:在0℃下,向攪拌的3-溴喹啉(306 mg,1.47 mmol)的二氯甲烷(3 mL)溶液中加入間氯過(guò)氧苯甲酸(m-CPBA,358 mg,最大85%,1.76 mmol),并在室溫下攪拌反應(yīng)過(guò)夜。向反應(yīng)混合物中加入額外的二氯甲烷(11.6 mL)。在0℃下,向所得溶液中加入三溴氧化磷(POBr3,516 mg,1.76 mmol),隨后在氬氣保護(hù)下滴加N,N-二甲基甲酰胺(DMF,57 μL,0.74 mmol)。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至25℃,并攪拌2小時(shí),之后加入額外的二氯甲烷(10 mL)。向反應(yīng)混合物中緩慢加入飽和碳酸鈉水溶液,調(diào)節(jié)pH至7-8。分離所得混合物,并用二氯甲烷徹底萃取水相。合并有機(jī)相,用鹽水洗滌,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾并減壓濃縮。通過(guò)柱色譜(石油醚:乙酸乙酯 = 100:1)純化粗產(chǎn)物,得到2,3-二溴喹啉(335 mg,79%收率),為白色固體。

參考文獻(xiàn):

[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 38, p. 5762 - 5768

[2] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 26, p. 5525 - 5528

安全信息

危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/06/05XW0213721001032,3-二溴喹啉13721-00-11G148元
2026/06/05XW0213721001022,3-二溴喹啉13721-00-1250MG38元
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