3,5-二羥基戊苯
| 中文名稱 | 3,5-二羥基戊苯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3,5-二羥基戊苯;5-戊基間苯二酚;1,3-二羥基-5-戊基苯;5-戊基 1,3-苯二醇;3-二羥基-5-戊苯;5-二羥基戊基苯;橄欖醇 1G;5-戊基苯-1,3-二醇 |
| 英文名稱 | Olivetol |
| 英文同義詞 | 5-PENTYL 1,3-BENZENEDIOL;5-N-PENTYLRESORCINOL;5-AMYL RESORCINOL;AURORA KA-7378;OLIVETOL;5-n-amylresorcinol;5-pentyl-3-benzenediol;5-pentyl-resorcino |
| CAS號 | 500-66-3 |
| 分子式 | C11H16O2 |
| 分子量 | 180.24 |
| EINECS號 | 207-908-8 |
| 相關(guān)類別 | 標準品;合成;植物提取物;醫(yī)藥中間體;原料藥API;醫(yī)藥原料;標準品 -對照藥材;其它酚類;化工原料;API intermediates;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;精細化工產(chǎn)品;重點產(chǎn)品;化工中間體;OLED產(chǎn)品;大麻二酚類中間體 |
| Mol文件 | 500-66-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3,5-二羥基戊苯 性質(zhì)
| 熔點 | 46-48 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 164 °C |
| 密度 | 1.068±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 閃點 | >230 °F |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9.59±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 無色至米色 |
| 穩(wěn)定性 | 感光 |
| InChI | InChI=1S/C11H16O2/c1-2-3-4-5-9-6-10(12)8-11(13)7-9/h6-8,12-13H,2-5H2,1H3 |
| InChIKey | IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC(CCCCC)=CC(O)=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 500-66-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | 1,3-Benzenediol, 5-pentyl-(500-66-3) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Olivetol (500-66-3) |
3，5?二羥基烷基苯有著多種生物學(xué)活性，對多種病原體的真菌和細菌都有殺滅功效。近年來，人們又發(fā)現(xiàn)在氯化銅和氧氣的存在下，高濃度的3，5-二羥基烷基苯能夠斷裂DNA。因此用于抑制和治療由逆轉(zhuǎn)錄酶病毒引起的人體免疫功能缺乏癥、癌癥和其它惡性腫瘤等，效果顯著。3，5?二羥基烷基苯還可以用來合成大麻素(cannabinoids)，大麻素是大麻中對人體的生理活性有關(guān)的一類化學(xué)結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的總稱，數(shù)目超過60種，可以用于止痛、鎮(zhèn)靜、抗炎、助消化和抗高血壓。這類化合物中的代就是3，5?二羥基戊苯(Olivetol).
3,5-二羥基戊苯是一種重要藥物中間體，最早是通過降解地衣植物中提取出來的地衣酸(又名D-松羅酸、戊基地衣縮酚酸)得到的，主要用作實驗室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。
將156g苯，900mL二氯甲烷和146.5g無水三氯化鋁加入到2L三口燒瓶中，降溫至0-5℃后，緩慢滴加120.5g正戊酰氯，滴加過程保持內(nèi)溫0-10℃。滴加完畢后升溫至40℃，攪拌反應(yīng)2h。在冰浴冷卻下，緩慢滴加500mL的1N鹽酸溶液，滴加完畢后，分液。水相再用400mLDCM萃取。合并有機相后濃縮減壓蒸餾獲得142g苯戊酮，收率87%。
在1L三口燒瓶中，控制20℃以內(nèi)將200mL發(fā)煙硝酸和200mL5%硫酸配成混酸，然后降溫至10℃以內(nèi)，緩慢滴加129.6g苯戊酮，滴加過程控制內(nèi)溫0-10℃。滴加完畢保溫反應(yīng)2h后升溫至50℃，再反應(yīng)5h。降溫至20℃后將反應(yīng)液傾入碎冰中，析出固體，過濾，濾餅用DCM溶解后分液，有機相再濃縮獲得粗品。粗品用PE與EA混合溶解結(jié)晶并干燥獲得156.5g的3,5-二硝基苯戊酮，收率78%，純度98.3%。
| Target | Value |
|
CB1
(Cell-free) | |
|
CB2
(Cell-free) | |
|
CYP1A1
(Cell-free) | 13.8 μM |
|
CYP2C19
(Cell-free) | 15.3 μM |
Olivetol inhibits the (S)-mephenytoin 4'-hydroxylase activity of CYP2C19 activity with an IC
50
of 15.3 μM and a K
i
of 2.71 μM. Olivetol also inhibits AMMC O-demethylase activity of recombinant CYP2D6 with an IC
50
of 7.21 μM and a K
i
of 2.87 μM.
Olivetol is a competitive inhibitor of the cannabinoid receptors CB1 and CB2.
安全信息
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-W008364 | Olivetol | 500 mg | 100元 | |
| 2026/06/05 | HY-W008364R | 3,5-二羥基戊苯 Olivetol (Standard) | 500-66-3 | 10 mg | 250元 |