米勃龍
| 中文名稱(chēng) | 米勃龍 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 米勃龍;米勃酮;密寶乃翁 |
| 英文名稱(chēng) | Mibolerone |
| 英文同義詞 | 17-HYDROXY-7,17-DIMETHYL-ESTR-4-EN-3-ONE;17BETA-HYDROXY-7ALPHA,17-DIMETHYLESTR-4-EN-3-ONE;4-ESTREN-7-ALPHA, 17-ALPHA-DIMETHYL-17-BETA-OL-3-ONE;7a,17a-dimethyl-19-nortestosterone;MIBOLERONE;U-10997;17-beta-hydroxy-7-alpha,17-dimethyl-estr-4-en-3-on;17-hydroxy-7,17-dimethyl-,(7-alpha,17-beta)-estr-4-en-3-on |
| CAS號(hào) | 3704-09-4 |
| 分子式 | C20H30O2 |
| 分子量 | 302.45 |
| EINECS號(hào) | 223-046-5 |
| 相關(guān)類(lèi)別 | 原料;Steroid and Hormone;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids |
| Mol文件 | 3704-09-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
米勃龍 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 168-171°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 383.47°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0434 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4980 (estimate) |
| 儲(chǔ)存條件 | Controlled Substance, -20°C Freezer |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（輕微）、甲醇（非常輕微） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 15.13±0.60(Predicted) |
| 顏色 | 白色至類(lèi)白色 |
| InChI | InChI=1/C20H30O2/c1-12-10-13-11-14(21)4-5-15(13)16-6-8-19(2)17(18(12)16)7-9-20(19,3)22/h11-12,15-18,22H,4-10H2,1-3H3/t12-,15+,16-,17+,18-,19+,20+/s3 |
| InChIKey | PTQMMNYJKCSPET-ICZNVABVNA-N |
| SMILES | [C@@]12([C@]3([H])CC[C@@](O)(C)[C@@]3(C)CC[C@]1([H])[C@@]1([H])CCC(=O)C=C1C[C@H]2C)[H] |&1:0,1,5,8,12,14,23,r| |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 3704-09-4(CAS DataBase Reference) |
米勃龍（7α，17α-dimethyl-17β-hydroxy-4-estren3-one）不僅是修飾甾體化合物的關(guān)鍵中間體，而且還是一種高效，低副作用的同化激素。米勃龍因其高親和力結(jié)合和與甲基三烯酮相比更高的穩(wěn)定性而被廣泛用作研究雄激素受體（AR）的配體。 當(dāng)在大鼠中口服測(cè)定時(shí)，發(fā)現(xiàn)米勃利酮是作為雄激素劑的甲基睪丸激素的約18倍。在氮?dú)夥障?，?0.0 mL的新鮮制備的2.2 mol / L乙醚甲基鋰的THF溶液在冰浴中冷卻，在攪拌下加入4.00 g（21 mmol）碘化亞銅，然后加入3.00 g（10.5 mmol）6 -脫氫產(chǎn)物（化合物6）。 如TLC所示，反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物在25℃攪拌4h。 除去冷卻的浴后，將混合物攪拌30分鐘并倒入冷卻的飽和氯化銨溶液中，然后在攪拌下加入苯。 通過(guò)硅藻土過(guò)濾反應(yīng)混合物。 將所得固體用苯洗滌兩次。 從水相中分離出殘余物，然后將有機(jī)層用飽和氯化銨和飽和氯化鈉洗滌至中性。 有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉干燥，真空蒸發(fā)，得到油狀殘余物。 所得殘余物通過(guò)快速色譜純化得到米勃龍2.20 g, 72.5%.