蘭索拉唑硫醚 基本信息
| 中文名稱 | 蘭索拉唑硫醚 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 蘭索拉唑硫醚 50G;2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶]甲基硫基-1H-苯并咪唑;蘭索拉唑雜質(zhì) 3;2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-哌啶基]甲基硫代-1H-苯并咪唑;蘭索拉唑硫化物;蘭索拉唑EP雜質(zhì)C;蘭索拉唑相關(guān)物質(zhì)B;2-[[[3-甲基-4-(2,2,2三氟乙氧基)-2-吡啶]-甲基]硫基]-1H-苯并咪唑 103577-40-8 |
| 英文名稱 | 2-[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]methylthio-1H-benzimidazole |
| 英文同義詞 | 2-[[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-2-yl]methylthio]-1H-benzoimidazole;2-[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinylmethylthio]-1H-benzoimidazole;2-[3-Methyl-4-(2,2,2;Lansoprazole Related Compound B (25 mg) (2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-pyridin-2-yl]methyl]sulfanyl]-1H-benzimidazole);2-{[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]Methyl}-1H-1,3-benzodiazole-1-thiol;2-(((3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)Methyl)thio)-1H-benzo[d]iMidazole;2-[[[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]Methyl]thio]-;1H-BenziMidazole, 2-[[[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]Methyl]thio]- |
| CAS號 | 103577-40-8 |
| 分子式 | C16H14F3N3OS |
| 分子量 | 353.36 |
| EINECS號 | 1533716-785-6 |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥原料;蘭索拉唑中間體;合成;右旋蘭索拉唑中間體;蘭索拉唑;醫(yī)藥中間體;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;對照品-雜質(zhì)對照品;標(biāo)準(zhǔn)品;右蘭索拉唑雜質(zhì);原料;化工中間體;材料中間體及助劑;系列1;003-蘭索拉唑;蘭索拉唑雜質(zhì);雜質(zhì)對照品;Imidazol&Benzimidazole;(intermediate of lansoprazole);Heterocyclic Compounds;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;Lansoprazole |
| Mol文件 | 103577-40-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
蘭索拉唑硫醚 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 149-150°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 494.9±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.41 |
| 儲存條件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 形態(tài) | 結(jié)晶粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.60±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至淡橙色 |
| 最大波長(λmax) | 292nm(EtOH)(lit.) |
| 主要應(yīng)用 | pharmaceutical |
| InChI | InChI=1S/C16H14F3N3OS/c1-10-13(20-7-6-14(10)23-9-16(17,18)19)8-24-15-21-11-4-2-3-5-12(11)22-15/h2-7H,8-9H2,1H3,(H,21,22) |
| InChIKey | CCHLMSUZHFPSFC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(SCC2=NC=CC(OCC(F)(F)F)=C2C)NC2=CC=CC=C2N=1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 103577-40-8(CAS DataBase Reference) |
用途
用作治療胃潰瘍、十二指腸潰瘍、反流性食管炎、卓-艾綜合征(胃泌素瘤)原料藥蘭索拉唑的中間體；生產(chǎn)方法
128430-66-0
134469-07-1
103577-40-8
以2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶（91 g，0.38 mol）和1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇（57 g，0.38 mol）為原料，在甲醇（1 L）中懸浮，加入芐基三丁基溴化銨（2.15 g）作為相轉(zhuǎn)移催化劑。在1小時內(nèi)緩慢滴加30% NaOH溶液（65 mL），隨后在室溫下攪拌反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入水（300 mL），繼續(xù)攪拌30分鐘。將混合物冷卻至10℃，用35% HCl調(diào)節(jié)pH至9，此時目標(biāo)產(chǎn)物2-(((3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基)甲基)硫基)-1H-苯并[d]咪唑以沉淀形式析出。通過過濾收集沉淀，依次用50%甲醇和水洗滌。最后，在50℃下真空干燥，得到產(chǎn)物129 g，收率96%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 10, p. 1272 - 1276
[2] Patent: CN106543146, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0025; 0031; 0032; 0041; 0045; 0049; 0053-0069
[3] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 8, p. 1211 - 1217
安全信息
| 安全說明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海關(guān)編碼 | 29309090 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | M2800 | 2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基甲基硫]苯并咪唑 2-[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridylmethylthio]benzimidazole | 103577-40-8 | 1g | 210元 |
| 2026/06/06 | M2800 | 2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基甲基硫]苯并咪唑 2-[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridylmethylthio]benzimidazole | 103577-40-8 | 5g | 610元 |