2-氟-5-羥基苯甲醛
| 中文名稱 | 2-氟-5-羥基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-氟-5-羥基苯甲醛;2-氟-5-羥基苯甲醛(CAS號:103438-84-2) |
| 英文名稱 | 2-FLUORO-5-HYDROXYBENZALDEHYDE |
| 英文同義詞 | 2-FLUORO-5-HYDROXYBENZALDEHYDE;Benzaldehyde, 2-fluoro-5-hydroxy-;2-Fluoro-5-hydroxybenzaldehyde, 98%min |
| CAS號 | 103438-84-2 |
| 分子式 | C7H5FO2 |
| 分子量 | 140.11 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 芳烴;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted) |
| Mol文件 | 103438-84-2.mol |
| 結構式 | ![]() |
2-氟-5-羥基苯甲醛 性質
| 熔點 | 74-75 °C |
|---|---|
| 沸點 | 257.6±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.350±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9.25±0.18(Predicted) |
| 外觀 | 白色至淺棕色固體 |
| InChI | InChI=1S/C7H5FO2/c8-7-2-1-6(10)3-5(7)4-9/h1-4,10H |
| InChIKey | SNILBNSNKISKLU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC(O)=CC=C1F |
2-氟-5-羥基苯甲醛常溫常壓下為固體,具有微弱的酸性和較好的化學反應活性,它難溶于水但可溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯,二氯甲烷等。
有文獻報道2-氟-5-羥基苯甲醛結構中的酚羥基單元可在堿性條件下和芐溴類化合物發(fā)生親核取代反應,可用于相應的酚醚類衍生物的制備。2-氟-5-羥基苯甲醛也可以與有機胺類物質發(fā)生縮合反應得到相應的亞胺類衍生物,其醛基單元還可在堿性條件下和丙酮發(fā)生羥醛縮合反應。
2-氟-5-羥基苯甲醛具有特殊的化學性質,可用作醫(yī)用化學原料、有機合成中間體以及多種功能性化合物的合成前體,在多取代苯類生物活性分子的結構修飾與合成中也有一定的應用。
105728-90-3
103438-84-2
以2-氟-5-甲氧基苯甲醛為原料合成2-氟-5-羥基苯甲醛的一般步驟: 步驟1: 在-78℃條件下,將BBr3(4 mL,4 mmol,1.0 M的庚烷溶液)緩慢滴加至2-氟-5-甲氧基苯甲醛的二氯甲烷溶液中。反應混合物在-78℃下持續(xù)攪拌1小時,隨后緩慢升溫至0℃并繼續(xù)攪拌2小時。反應完成后,將混合物倒入水中,用乙酸乙酯(3×10 mL)進行萃取。合并有機相,依次用水和飽和鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮去除溶劑,所得殘余物通過硅膠柱層析純化,洗脫劑為0-20%乙酸乙酯-己烷混合溶劑,最終得到白色固體目標產(chǎn)物2-氟-5-羥基苯甲醛(142 mg,收率25%)。質譜分析顯示m/z 141 [M + H]+。
參考文獻:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 3, p. 677 - 694
[2] Patent: WO2005/82890, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70
[3] Patent: US2008/9533, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[4] Patent: WO2005/9940, 2005, A1. Location in patent: Page 183
[5] Patent: WO2013/61052, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 64
安全信息
| 海關編碼 | 2912490090 |
|---|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW10343884202 | 2-氟-5-羥基苯甲醛 | 103438-84-2 | 1G | 244元 |
| 2025/05/22 | XW10343884201 | 2-氟-5-羥基苯甲醛 | 103438-84-2 | 250MG | 62元 |
