(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈
| 中文名稱 | (S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (S)-1-BOC-2-氰基吡咯烷;(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈;(S)-2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯;(S)-(-)-1-BOC-2-吡咯烷甲腈;(S)-1-N-BOC-2-氰基吡咯烷;(S)-1-(叔丁氧羰基)-2-氰基吡咯烷;叔-丁基 (2S)-2-氰基吡咯烷-1-甲酸基酯;(S)-叔丁基 2-氰基吡咯烷-1-甲酸酯 |
| 英文名稱 | (S)-1-Boc-2-cyanopyrrolidine |
| 英文同義詞 | 1-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE;2-CYANO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER;2-CYANOPYRROLIDINE, N-BOC PROTECTED;(S)-N-Boc-pyrrolidine-2-carbonitrile;(S)-tert-butyl 2-cyanopyrrolidine-1-carboxylate;(2S)-2-Cyanopyrrolidine, N-BOC protected;(s)- N-boc-2-cyano-piperidine;(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-Pyrrolidinecarbonitrile |
| CAS號 | 228244-04-0 |
| 分子式 | C10H16N2O2 |
| 分子量 | 196.25 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 吡咯烷系列;雜環(huán)砌塊;吡咯;哌啶;吡咯烷;手性分子砌塊;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;Chiral Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrrolidines |
| Mol文件 | 228244-04-0.mol |
| 結構式 |  |
(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈 性質
| 熔點 | 33-36°C |
|---|---|
| 比旋光度 | -105.5 º (c=1, chloroform) |
| 沸點 | 307.9±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.08±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 閃點 | >110°C |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 形態(tài) | 粉末或塊狀 |
| 酸度系數(pKa) | -4.97±0.40(Predicted) |
| 顏色 | 白色至橙色再至綠色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 105.5°, c = 1 in chloroform |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | Moisture & Light Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C10H16N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-6-4-5-8(12)7-11/h8H,4-6H2,1-3H3/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | MDMSZBHMBCNYNO-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@H]1C#N |
| CAS 數據庫 | 228244-04-0(CAS DataBase Reference) |
(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈的合成反應式如下圖：
35150-07-3
228244-04-0
通用方法：將N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺（5g，23.3mmol）和氰尿酰氯（2.58g，14.0mmol）溶于DMF（10mL）中，室溫攪拌反應1小時（反應進程通過TLC監(jiān)測）。反應完成后，將反應混合物用EtOAc萃取，有機相依次用水和飽和食鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，減壓濃縮。粗產物通過硅膠柱色譜純化，洗脫劑為石油醚/乙酸乙酯（1/1，v/v），得到(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈（3.48g，收率76%）為白色固體。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ4.76（s，1H），3.51（s，2H），2.34-2.31（m，1H），2.17-2.10（m，2H），1.90-1.87（m，1H），1.49（s，9H）。MS（ESI）m/z 197 [M + H]+。
參考文獻：
[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, vol. 60, # 35, p. 8544 - 8551
[2] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 2, p. 85 - 95
[3] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 3, p. 395 - 406
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 23, p. 7418 - 7429
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 75, p. 111 - 122
安全信息
| 危險類別碼 | 20/21/22-36/37/38 |
|---|---|
| 安全說明 | 26-36/37/39 |
| 危險品運輸編號 | 3439 |
| WGK Germany | 3 |
| 海關編碼 | 29339900 |
| 存儲類別 | 10 - 可燃性液體 |
| 更新日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0222824404005 | (S)-(-)-1-Boc-2-吡咯烷甲腈 (S)-1-Boc-2-cyanopyrrolidine | 228244-04-0 | 25g | 404元 |
| 2026/06/05 | XW0222824404004 | (S)-(-)-1-Boc-2-吡咯烷甲腈 (S)-1-Boc-2-cyanopyrrolidine | 228244-04-0 | 10g | 163元 |