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4-FLUORONAPHTHALEN-1-OL

4-FLUORONAPHTHALEN-1-OL 基本信息

中文名稱4-FLUORONAPHTHALEN-1-OL
中文同義詞4-氟萘-1-醇;4-1-氟萘-1-醇;1-羥基-4-氟萘;4-氟-1-萘酚
英文名稱4-Fluoronaphthalen-1-ol
英文同義詞4-Fluoronaphthalen-1-ol;4-Fluoro-1-naphthol.;1-Fluoro-4-hydroxynaphthalene;4-Fluoro-1-naphthalenol;4-Fluoronaphthalen-1-ol 95+%;1-Naphthalenol, 4-fluoro-;4-Fluoro-1-hydroxynaphthalene
CAS號(hào)315-53-7
分子式C10H7FO
分子量162.16
EINECS號(hào)
相關(guān)類別萘 蒽 苊 菎;blocks;FluoroCompounds;Aromatics
Mol文件315-53-7.mol
結(jié)構(gòu)式4-FLUORONAPHTHALEN-1-OL 結(jié)構(gòu)式

4-FLUORONAPHTHALEN-1-OL 性質(zhì)

熔點(diǎn)115 °C
沸點(diǎn)312.9±15.0 °C(Predicted)
密度1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)固體
酸度系數(shù)(pKa)9.73±0.40(Predicted)
顏色深棕色

4-FLUORONAPHTHALEN-1-OL 用途與合成方法

生產(chǎn)方法 
4-氟-1-萘甲醛

172033-73-7

4-FLUORONAPHTHALEN-1-OL

315-53-7

以4-氟-1-萘甲醛為原料合成1-羥基-4-氟萘的一般步驟:將4-氟-1-萘甲醛(3.1g,17.8mmol)和二氯甲烷(80mL)加入到250mL三口燒瓶中。在0℃冰浴條件下,向該澄清溶液中緩慢加入間氯過氧苯甲酸(MCPBA,6.7g,19.5mmol,1.1當(dāng)量)。觀察到反應(yīng)液逐漸變?yōu)榘咨鞈乙?。在氮?dú)獗Wo(hù)下,將反應(yīng)混合物攪拌并自然升溫至室溫,反應(yīng)過夜。約18小時(shí)后,反應(yīng)混合物呈淡黃色,加入20%硫代硫酸鈉水溶液(40mL),室溫下攪拌45分鐘。再次加入20%硫代硫酸鈉水溶液(30mL),將混合物轉(zhuǎn)移至分液漏斗中。分離有機(jī)相和水相,水相用二氯甲烷(3×50mL)反萃取。合并有機(jī)相,依次用20%硫代硫酸鈉水溶液(2×40mL)和飽和氯化鈉水溶液(80mL)洗滌。有機(jī)相經(jīng)減壓濃縮,得到灰白色固體殘余物。將該殘余物溶解于甲醇(50mL)和四氫呋喃(50mL)的混合溶劑中,冰浴冷卻至0℃。向該混合液中緩慢加入3.0M氫氧化鉀甲醇溶液(30mL),控制加入速度使反應(yīng)溫度低于5℃,溶液顏色由淡黃色逐漸變?yōu)樯钭厣<赢?,將反?yīng)混合物在0℃下繼續(xù)攪拌30分鐘。用濃鹽酸(8.0mL)調(diào)節(jié)反應(yīng)液pH至1,溶液變?yōu)辄S色,繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)液用水(50mL)稀釋后轉(zhuǎn)移至分液漏斗,用二氯甲烷(3×80mL)萃取水相。合并有機(jī)相,分別用水和飽和氯化鈉水溶液(各180mL)洗滌。有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鈉干燥,過濾,減壓濃縮,得到米色固體粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過Biotage快速色譜系統(tǒng)純化(洗脫梯度:5%至50%二氯甲烷/己烷),最終獲得1.51g(產(chǎn)率54%)目標(biāo)化合物1-羥基-4-氟萘,為棕褐色固體。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: CN105566284, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0269; 0270

[2] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 20, p. 6592 - 6594

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 13, p. 3481 - 3486

[4] Patent: WO2008/409, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 153-154

安全信息

危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2933998090

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/06/05XW02315537041-羥基-4-氟萘315-53-75G1030元
2026/06/05XW02315537031-羥基-4-氟萘315-53-71G207元

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