5-BROMO-2-CHLORONICOTINAMIDE 基本信息
| 中文名稱 | 5-BROMO-2-CHLORONICOTINAMIDE |
|---|---|
| 中文同義詞 | 5-溴-2-氯吡啶-3-甲酰胺;5-溴-2-氯煙酰胺;2-氯-5-溴吡啶-3-甲酰胺;2-氯-5-溴煙酰胺;5-溴-2-氯煙AMIDE |
| 英文名稱 | 5-Bromo-2-chloropyridine-3-carboxamide |
| 英文同義詞 | 5-Bromo-2-chloronicotinamide;5-Bromo-2-chloropyridine-3-carboxamide;3-Pyridinecarboxamide, 5-bromo-2-chloro-;Benzopyrene Impurity 4 |
| CAS號 | 75291-85-9 |
| 分子式 | C6H4BrClN2O |
| 分子量 | 235.47 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 75291-85-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
5-BROMO-2-CHLORONICOTINAMIDE 性質(zhì)
| 熔點 | 187-188℃ (ethanol water ) |
|---|---|
| 沸點 | 299.7±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.818±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 13.57±0.50(Predicted) |
生產(chǎn)方法
7664-41-7
29241-65-4
75291-85-9
以氨和5-溴-2-氯煙酸為原料合成2-氯-5-溴吡啶-3-甲酰胺的一般步驟： 1. 在干燥的反應(yīng)瓶中，將5-溴-2-氯煙酸（20g，84.6mmol）和草酰氯（12.9g，101.5mmol）懸浮于二氯甲烷（500mL）中，加入N,N-二甲基甲酰胺（618mg，8.46mmol）作為催化劑。 2. 室溫下攪拌反應(yīng)混合物3小時，反應(yīng)過程中產(chǎn)生的氣體通過氮氣吹掃排出。隨后，將反應(yīng)液真空濃縮至原體積的一半。 3. 在-10℃下，將上述濃縮液緩慢滴加到預(yù)先冷卻的7N甲醇氨溶液（50mL）與二氯甲烷（200mL）的混合液中。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至室溫，繼續(xù)攪拌18小時。 4. 反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液真空濃縮以去除溶劑。殘余物用乙酸乙酯（1L）稀釋，然后用水（500mL）洗滌。有機相用無水硫酸鈉干燥，過濾后再次真空濃縮。 5. 將得到的固體殘余物用冷二氯甲烷（200mL）研磨，過濾收集固體，得到2-氯-5-溴吡啶-3-甲酰胺，為無色固體（16.3g，收率82%）。 產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，DMSO-d6）表征：δ 7.81（s，1H），8.08（s，1H），8.21（d，1H），8.63（d，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2015/92610, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 187; 188
安全信息
| 危險等級 | IRRITANT |
|---|---|
| 海關(guān)編碼 | 2933399990 |