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5-(十四烷基氧)-2-糠酸

5-(十四烷基氧)-2-糠酸

中文名稱5-(十四烷基氧)-2-糠酸
中文同義詞5-(十四烷基氧)-2-糠酸;5-(十四烷氧基)-2-糠酸;化合物TOFA;5-(十四氧基)呋喃-2-甲酸;5-四巰基呋喃-2-羧酸(TOFA);TOFA (5-(TETRADECYLOXY)-2-FUROIC ACID),ACETYL-COA CARBOXYLASE抑制劑.;化合物TOFA,10 MM DMSO 溶液;乙酰輔酶A羧化酶-Α(ACCA)變構(gòu)抑制劑(TOFA)
英文名稱5-(TETRADECYLOXY)-2-FUROIC ACID
英文同義詞5-(tetradecyloxy)-2-furancarboxylicaci;5-tetradecyloxy-2-furonicacid;mdl14514;RMI-14514;TOFA (5-(Tetradecyloxy)-2-furoic acid);5-(TETRADECYLOXY)-2-FURANCARBOXYLIC ACID;5-(TETRADECYLOXY)-2-FUROIC ACID;2-Furancarboxylic acid,5-(tetradecyloxy)-
CAS號(hào)54857-86-2
分子式C19H32O4
分子量324.45
EINECS號(hào)
相關(guān)類別細(xì)胞生物學(xué)試劑;其它;對(duì)照品
Mol文件54857-86-2.mol
結(jié)構(gòu)式5-(十四烷基氧)-2-糠酸 結(jié)構(gòu)式

5-(十四烷基氧)-2-糠酸 性質(zhì)

熔點(diǎn)112-115 °C
沸點(diǎn)441.7±25.0 °C(Predicted)
密度1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度二甲基亞砜:2.5 mg/mL
形態(tài)固體
酸度系數(shù)(pKa)3.55±0.10(Predicted)
顏色白色至米色
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長(zhǎng)達(dá)1個(gè)月。
InChI1S/C19H32O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-16-22-18-15-14-17(23-18)19(20)21/h14-15H,2-13,16H2,1H3,(H,20,21)
InChIKeyCZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCCCCCCCCCCCCCOc1ccc(o1)C(O)=O

5-(十四烷基氧)-2-糠酸 用途與合成方法

5-(十四烷基氧)-2-糠酸可作為有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體,可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工醫(yī)藥生產(chǎn)過(guò)程中。TOFA (5-(Tetradecyloxy)-2-furoic acid, Tyrphostin 46,Tyrphostin A46,Tyrphostin B40)是acetyl-CoA carboxylase-α (ACCA)的變構(gòu)抑制劑。在細(xì)胞內(nèi)TOFA轉(zhuǎn)化為TOFyl-CoA (5-tetradecyloxy-2-furoyl-CoA),對(duì)ACCA具有變構(gòu)抑制作用。 TOFA阻止脂肪酸合成,并以劑量依賴性方式誘導(dǎo)細(xì)胞死亡。
TargetValue
ACCA
()

TOFA (5-tetradecyloxy-2-furoic acid) is cytotoxic to lung cancer cells NCI-H460 and colon carcinoma cells HCT-8 and HCT-15, with an IC 50 at approximately 5.0, 5.0, and 4.5 μg/mL, respectively. TOFA at 1.0–20.0 μg/mL effectively blocks fatty acid synthesis and induces cell death in a dose-dependent manner. TOFA is found to be cytotoxic to COC1 and COC1/DDP cells with IC 50 values of ~26.1 and 11.6 μg/mL, respectively. TOFA inhibits the proliferation of the cancer cells examined in a time and dose dependent manner, arrests the cells in the G0/G1 cell cycle phase and induces apoptosis. Acetyl-CoA-carboxylase-α (ACCA) is a key enzyme in the regulation of fatty acids synthesis. Inhibition of ACCA by TOFA decreases fatty acid synthesis and induces caspase activation and cell death in most PCa cell lines.

TOFA inhibits COC1/DDP cell growth in ovarian tumor mouse xenografts. The tumor growth rate is signifi?cantly inhibited by TOFA compared with the DMSO treated control mice (1649±356.3 vs. 5128±390.4 mm 3 . No toxicity is observed in the heart, liver, spleen, lung, kidney and intestinal tissues. By inhibiting ACC, TOFA may be a promising small molecule agent for ovarian cancer therapy.

安全信息

WGK Germany2
RTECS號(hào)LU0288000
海關(guān)編碼29321900
存儲(chǔ)類別11 - 可燃固體

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/03/03S66905-(十四烷基氧)-2-糠酸
TOFA (5-(Tetradecyloxy)-2-furoic acid)
54857-86-25mg794.43元
2026/03/03S66905-(十四烷基氧)-2-糠酸
TOFA (5-(Tetradecyloxy)-2-furoic acid)
54857-86-210mM (1mL in DMSO)958.23元

5-(十四烷基氧)-2-糠酸 上下游產(chǎn)品信息

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