(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]六羥基哌啶-2-甲酸 基本信息
| 中文名稱 | (2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]六羥基哌啶-2-甲酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (R)-N-FMOC-哌啶-2-甲酸;(R)-N-芴甲氧羰基哌啶-2-甲酸;D-FMOC-哌啶-2-羧酸;D-FMOC-哌啶-2-羧酸(冷庫);FMOC-D-哌啶-2-羧酸;(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]六羥基哌啶-2-甲酸;1-FMOC-D-哌啶酸;N-FMOC-D-哌啶甲酸 |
| 英文名稱 | FMOC-D-PIPECOLIC ACID |
| 英文同義詞 | (R)-PIPERIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-(9H-FLUOREN-9-YLMETHYL) ESTER;(R)-N-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID;(R)-N-FMOC-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;(R)-N-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;RARECHEM AR PA 0006;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-D-PIPECOLIC ACID;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-D-HOMOPROLINE;N-ALPHA-FMOC-D-PIPECOLIC ACID |
| CAS號 | 101555-63-9 |
| 分子式 | C21H21NO4 |
| 分子量 | 351.4 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 氨基酸;胺基酸;非天然氨基酸極其衍生物;保護氨基酸;非天然氨基酸;含硫化合物;合成;哌啶;chiral;Unusual amino acids;Pyridine;Amino Acids |
| Mol文件 | 101555-63-9.mol |
| 結構式 | ![(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]六羥基哌啶-2-甲酸 結構式](CAS/GIF/101555-63-9.gif) |
(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]六羥基哌啶-2-甲酸 性質
| 熔點 | 149-153°C |
|---|---|
| 沸點 | 561.6±43.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.293±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(pKa) | 3.97±0.20(Predicted) |
| 顏色 | 白色至淺棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 20.768°(C=0.01g/ml DMF) |
| BRN | 5485101 |
| 主要應用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C21H21NO4/c23-20(24)19-11-5-6-12-22(19)21(25)26-13-18-16-9-3-1-7-14(16)15-8-2-4-10-17(15)18/h1-4,7-10,18-19H,5-6,11-13H2,(H,23,24)/t19-/m1/s1 |
| InChIKey | CKLAZLINARHOTG-LJQANCHMSA-N |
| SMILES | OC(=O)[C@H]1CCCCN1C(=O)OCC2c3ccccc3-c4ccccc24 |
| CAS 數據庫 | 101555-63-9(CAS DataBase Reference) |
102774-86-7
3105-95-1
![(2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]六羥基哌啶-2-甲酸](/CAS/GIF/101555-63-9.gif)
101555-63-9
以化合物（CAS: 102774-86-7）和L-2-哌啶酸為原料，合成(R)-1-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)哌啶-2-羧酸的一般步驟如下： 1. 將L-哌啶酸（3.6 g，38.7 mmol）溶于40 mL 10%碳酸鈉溶液中，置于圓底燒瓶中，室溫下攪拌5分鐘。 2. 向上述溶液中加入溶解于35 mL二惡烷中的Fmoc-OSu（8.5 g，34.8 mmol），反應混合物攪拌過夜。 3. 反應完成后，加入水，水層用乙酸乙酯萃取。 4. 通過加入濃鹽酸將水層酸化至pH=2。 5. 酸化后的水層用乙酸乙酯（3×40 mL）萃取。 6. 合并有機相，依次用1N HCl和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鎂干燥，真空濃縮得到無色油狀液體。 7. 將油狀液體溶于乙醚中，冷卻后得到蓬松的白色固體，用己烷洗滌并干燥，得到(S)-1-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)哌啶-2-羧酸（8.2 g，38.7 mmol，收率83%）。 產物表征數據： - TLC（己烷:EtOAc:TFA = 1:1:0.2）：Rf = 0.60 - HPLC（梯度A）保留時間= 24.6-24.8 min - 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 1.28-1.53 (m, 2H), 1.69-1.82 (m, 3H), 2.19-2.37 (m, 1H), 3.15 (t, 1H, J = 13.2 Hz), 4.05-4.33 (m, 2H), 4.37-4.49 (m, 2H), 4.76-5.05 (m, 1H), 7.28-7.41 (m, 4H), 7.55-7.62 (m, 2H), 1.77 (s, 2H). - 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ = 20.72, 24.70, 26.55, 41.94, 47.25, 54.19, 67.86, 119.97, 125.08, 127.07, 127.68, 141.33, 143.89, 156.65, 177.36. - MS (ESI) m/z: 352.66 [M + H]+, 計算值: 352.40 [M + H]+.
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/91900, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 41
安全信息
| 危險品標志 | Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 36/37/38 |
| 安全說明 | 26-36-37/39 |
| 危險品運輸編號 | 3077 |
| WGK Germany | 3 |
| 危險等級 | IRRITANT |
| 海關編碼 | 29333990 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險性類別 | 眼部刺激 類別2 經皮刺激 類別2 特異性靶器官毒性-一次接觸，類別3 |
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
|
英文
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| 更新日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | F0937 | (R)-1-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-2-哌啶甲酸 (R)-1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-piperidinecarboxylic Acid | 101555-63-9 | 1g | 30元 |
| 2026/06/05 | XW0210155563903 | D-FMOC-哌啶-2-羧酸 | 101555-63-9 | 10G | 191元 |