N-BENZYL-4-CHLORO-N-CYCLOHEXYLBENZAMIDE
| 中文名稱 | N-BENZYL-4-CHLORO-N-CYCLOHEXYLBENZAMIDE |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-氯-N-環(huán)己基-N-(苯基甲基)苯甲酰胺;N-芐基-4-氯-N-環(huán)己基苯甲酰胺;化合物FPS-ZM1;FPS-ZM1,RAGE受體拮抗劑;FPS-ZM1,RAGE RECEPTOR拮抗劑;化合物FPS-ZM1,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名稱 | N-benzyl-4-chloro-N-cyclohexylbenzaMide |
| 英文同義詞 | N-benzyl-4-chloro-N-cyclohexylbenzaMide;4-Chloro-N-cyclohexyl-N-(phenylmethyl)benzamide;CS-2304;Benzamide, 4-chloro-N-cyclohexyl-N-(phenylmethyl)-;FPS-ZM1, RAGE receptor antagonist;FPS-ZM1, 10 mM in DMSO;FPS-ZM1 |
| CAS號 | 945714-67-0 |
| 分子式 | C20H22ClNO |
| 分子量 | 327.85 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 抑制劑;API |
| Mol文件 | 945714-67-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
N-BENZYL-4-CHLORO-N-CYCLOHEXYLBENZAMIDE 性質(zhì)
| 沸點 | 497.6±38.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.18±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（高達35mg/ml）或乙醇（高達20mg/ml） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | -1.54±0.20(Predicted) |
| 顏色 | 米白色 |
| 穩(wěn)定性 | 自購買之日起，穩(wěn)定期為 1 年。 其DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存長達 3 個月。 |
| InChI | 1S/C20H22ClNO/c21-18-13-11-17(12-14-18)20(23)22(19-9-5-2-6-10-19)15-16-7-3-1-4-8-16/h1,3-4,7-8,11-14,19H,2,5-6,9-10,15H2 |
| InChIKey | XDFKWGIBQMHSOH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(C1=CC=C(Cl)C=C1)N(CC2=CC=CC=C2)C3CCCCC3 |
| Target | Value |
| RAGE |
FPS-ZM1阻止Aβ與RAGE的V區(qū)域結(jié)合，在表達RAGE的細胞中，抑制Aβ40-和Aβ42-所誘導的細胞應激。它同樣抑制其他配體與RAGE的結(jié)合，比如說S100B，AGE以及HMGB1，這些配體與RAGE結(jié)合，可能參與RAGE所介導的長期組織損傷（糖尿病模型中）、免疫/炎癥疾病、阿爾茨海默病等。
FPS-ZM1對小鼠來說無毒性，可通過血腦屏障。它可在17月齡、患有Aβ和淀粉樣病變的APPsw/0小鼠中通過抑制腦部和血腦屏障中的RAGE，有效地控制Aβ所介導的腦部疾病、相關神經(jīng)血管以及認知障礙的發(fā)展。
4383-25-9
122-01-0
945714-67-0
通用方法：為了合成N-芐基-4-氯-N-環(huán)己基苯甲酰胺（化合物1），首先將環(huán)己胺（0.5M的甲醇溶液）與苯甲醛（0.5M的甲醇溶液）混合，并在64℃下攪拌3小時。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，隨后分兩次加入氰基硼氫化鈉（0.5M的乙醇溶液），每次加入后在室溫下攪拌30分鐘。接著，將反應混合物重新加熱至64℃，持續(xù)攪拌6小時。反應結(jié)束后，用水淬滅反應，并用二氯甲烷萃取三次。合并有機相，用硫酸鎂干燥，隨后在真空下濃縮。將得到的仲胺溶解于無水二氯甲烷中，與對氯苯甲酰氯混合。假設仲胺的產(chǎn)率為100%，加入溶解于無水二氯甲烷中的二甲基氨基吡啶（0.1當量）至仲胺溶液中，隨后加入二異丙基乙胺（1.1當量）。反應混合物用氮氣吹掃后密封，于室溫下攪拌過夜。反應完成后，將混合物在真空下濃縮成油狀物，重新溶解后通過反相制備型HPLC進行純化（等度洗脫條件：75%乙腈，25%水）。純化后，使用反相分析型HPLC測定化合物的純度，確保其平均純度大于95%（參見補充表1）?；衔?的表征數(shù)據(jù)如下：IR（CDCl3薄膜）：2935, 2858, 2246, 1624, 1495, 1418, 1091, 908, 838, 734 cm-1；1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ 7.52（4H）, 7.36（4H）, 7.20（2H）, 4.55（1H）, 3.65（1H）, 1.80（4H）, 1.47（4H）, 1.06（2H）；13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ 171.2, 142.5, 139.0, 135.2, 128.7, 128.4, 127.7, 126.8, 77.17, 59.4, 59.4, 44.6, 32.0, 30.8, 25.7, 25.1, 25.1, 9.29；HRMS m/z計算值（M + H）+：328.1390，實測值：328.1477。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 36, p. 7653 - 7658
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | S8185 | N-BENZYL-4-CHLORO-N-CYCLOHEXYLBENZAMIDE FPS-ZM1 | 945714-67-0 | 10mg | 794.65元 |
| 2026/07/06 | S8185 | FPS-ZM1 | 945714-67-0 | 10mM (1mL in DMSO) | 810.81元 |