苯并[C][1,2]氧硼雜環(huán)戊烷-1,6(3H)-二醇 基本信息
| 中文名稱 | 苯并[C][1,2]氧硼雜環(huán)戊烷-1,6(3H)-二醇 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 苯并[C][1,2]氧雜硼雜環(huán)戊-1,6-(3H)-二酮;2-羥基甲基-6-羥基苯硼酸半酯;1,3-二氫-1-羥基-2,1-色氨酸-6-醇;苯并[C][1,2]氧硼雜環(huán)戊烷-1,6(3H)-二醇;1,3-二氫-1-羥基-2,1-苯并氧雜硼烷-6-醇;苯并[C][1,2]氧雜環(huán)戊硼烷-1,6(3H)-二醇 |
| 英文名稱 | benzo[c][1,2]oxaborole-1,6(3H)-diol |
| 英文同義詞 | Benzo[c][1,2]oxaborole-1,6(3H);benzo[c][1,2]oxaborole-1,6(3H)-diol;1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-ol;6-hydroxyl-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole;1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-6-ol;EOS-60533;2,1-Benzoxaborole-1,6(3H)-diol;2,1-Benzoxaborol-6-ol, 1,3-dihydro-1-hydroxy- |
| CAS號(hào) | 1196473-37-6 |
| 分子式 | C7H7BO3 |
| 分子量 | 149.94 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 1196473-37-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![苯并[C][1,2]氧硼雜環(huán)戊烷-1,6(3H)-二醇 結(jié)構(gòu)式](CAS/20150408/GIF/1196473-37-6.gif) |
苯并[C][1,2]氧硼雜環(huán)戊烷-1,6(3H)-二醇 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 133-135 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 328.6±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.35±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 7.18±0.20(Predicted) |
![6-(芐氧基)苯并[C][1,2]氧雜硼酸-1(3H)-醇](/CAS/20180629/GIF/1222010-47-0.gif)
1222010-47-0
![苯并[C][1,2]氧硼雜環(huán)戊烷-1,6(3H)-二醇](/CAS/20150408/GIF/1196473-37-6.gif)
1196473-37-6
以6-(芐氧基)苯并[C][1,2]氧雜硼酸-1(3H)-醇為原料合成苯并[c][1,2]氧硼雜環(huán)戊烷-1,6(3H)-二醇的一般步驟：將6-(芐氧基)苯并[C][1,2]氧雜硼酸-1(3H)-醇（13mmol）溶解于甲醇（300mL）中。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向該溶液中加入10%鈀/碳催化劑（200mg）。將反應(yīng)混合物進(jìn)行三次真空抽排并充入氫氣，隨后在室溫下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，過濾除去催化劑，并通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮濾液。殘余物通過重結(jié)晶法純化，得到苯并[c][1,2]氧硼雜環(huán)戊烷-1,6(3H)-二醇（1.98mg，收率98%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ9.29（s，1H），9.04（s，1H），7.18（d，J=8.4Hz，2H），6.87（dd，J=8.1，2.4Hz，1H），4.86（s，2H）ppm。熔點(diǎn)為133-135℃。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/49971, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 58
[2] Patent: WO2010/45503, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 154
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 5, p. 1276 - 1287
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 1, # 4, p. 165 - 169
[5] Patent: WO2014/149793, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 37