3-硝基吡啶-2-甲醛
| 中文名稱 | 3-硝基吡啶-2-甲醛 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-硝基-2-吡啶甲醛;3-硝基皮考林醛;3-硝基吡啶醛;3-硝基吡啶-2-甲醛 |
| 英文名稱 | 3-Nitropyridine-2-Carbaldehyde |
| 英文同義詞 | 3-Nitropyridine-2-Carbaldehyde;3-Nitropyridine-2-carboxaldehyde;3-nitropyridin-2-carbaldehyde;3-Nitro-2-Pyridincarboxaldehyd;3-Nitro-2-pyridinecarboxaldehyde;3-Nitro-2-pyridinecarboxaldehyde 97%;2-Pyridinecarboxaldehyde, 3-nitro-;3-Nitro-2-pyridinecarboxaL |
| CAS號 | 10261-94-6 |
| 分子式 | C6H4N2O3 |
| 分子量 | 152.11 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 吡啶類;科研材料中間體 |
| Mol文件 | 10261-94-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3-硝基吡啶-2-甲醛 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 283.2±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.432±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | -1.20±0.10(Predicted) |
| 外觀 | 淺黃色至橙色固體 |
3-硝基吡啶-2-甲醛可作為醫(yī)藥合成中間體，可由2-氯-3-硝基吡啶為反應(yīng)原料，與三丁基乙烯基錫反應(yīng)制備中間體3-硝基-2-乙烯基吡啶，進(jìn)一步在4-甲基嗎啉-N-氧化物的作用下制得。
第1步：3-硝基-2-乙烯基吡啶
將2-氯-3-硝基吡啶（20g，126.15mmol）溶于1，4的二惡烷（378mL）中，加入三丁基乙烯基錫（48g，151.38mmol），用氮?dú)鈱⒎磻?yīng)混合物脫氣30分鐘，將雙（三苯基膦）氯化鈀（II）（4.4g，6.3mmol）添加至反應(yīng)混合物，110℃下攪拌過夜。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，加水，并用EtOAc萃取。有機(jī)層用鹽水洗滌并經(jīng)Na2SO4干燥，真空濃縮有機(jī)層，并通過硅膠柱色譜法純化，用0-5％EtOAc的己烷溶液洗脫，得到3-硝基-2-乙烯基吡啶。
第2步：3-硝基吡啶-2-甲醛
將3-硝基-2-乙烯基吡啶（14g，93.25mmol）溶于THF：H2O（2：1）（560mL）中，加入4-甲基嗎啉-N-氧化物（16.3g，139.87mmol），叔丁醇（1mL）和四氧化鋨（4％，2mL）。將反應(yīng)混合物在25℃下攪拌5h以形成二醇，將偏高碘酸鈉（64.87g，279.7mmol）添加至反應(yīng)混合物，在25℃下攪拌8h。通過硅藻土過濾反應(yīng)混合物，并用EtOAc洗滌，濾液用EtOAc萃取，有機(jī)層用鹽水洗滌并經(jīng)Na2SO4干燥，濃縮，得到3-硝基吡啶-2-甲醛。
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2933399990 |
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下游產(chǎn)品