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5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶

5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶 基本信息

中文名稱5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶
中文同義詞5-溴噻唑并[5,4-B]吡啶-2-胺;5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶;2-氨基-5-溴噻唑[5,4-B]吡啶;5-溴-[1,3]噻唑并[5,4-B]吡啶-2-胺;5-溴-2-氨基噻唑并[5,4-B]吡啶;2-氨基-5-溴噻唑并[5,4-b]吡啶
英文名稱2-AMINO-5-BROMOTHIAZOLO[5,4-B]PYRIDINE
英文同義詞2-AMINO-5-BROMOTHIAZOLO[5,4-B]PYRIDINE;5-broMo-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-aMine;Thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine, 5-bromo-;5-Bromo [1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine-2-amine;5-bromothiazolebenzo[5,4-b]pyridine-2-amine;5-BroMo-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylaMine
CAS號(hào)934266-82-7
分子式C6H4BrN3S
分子量230.09
EINECS號(hào)
相關(guān)類別有機(jī)化合物;其它;科研材料中間體
Mol文件934266-82-7.mol
結(jié)構(gòu)式5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶 結(jié)構(gòu)式

5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶 性質(zhì)

沸點(diǎn)382.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.950±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C, protect from light, stored under nitrogen
酸度系數(shù)(pKa)0.74±0.40(Predicted)
外觀淺綠色至綠色固體

5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶 用途與合成方法

生產(chǎn)方法 
5-氨基-2-溴吡啶

13534-97-9

硫氰酸鉀

333-20-0

5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶

934266-82-7

步驟A:在-5℃條件下,將6-溴吡啶-3-胺(1A,20g,1.0當(dāng)量)分批加入至硫氰酸鉀(5.0當(dāng)量)的乙酸(0.4M)溶液中。反應(yīng)混合物冷卻至-15℃,通過(guò)恒壓滴液漏斗緩慢滴加溴(Br2,1.3當(dāng)量)的乙酸(9.4M)溶液。滴加完畢后,將反應(yīng)體系緩慢升溫至室溫并持續(xù)攪拌12小時(shí)。反應(yīng)完成后,過(guò)濾收集沉淀物。向?yàn)V液中加入100mL乙酸乙酯(EtOAc)和200mL水(H2O),隨后通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓濃縮除去200mL溶劑。剩余物置于冰浴中攪拌10分鐘,析出固體后過(guò)濾,并用冷的10%甲醇(MeOH)的乙醚(Et2O)溶液洗滌兩次。合并濾液并濃縮,產(chǎn)物在冰浴中結(jié)晶,再次用冷的10%甲醇的乙醚溶液洗滌兩次,得到第二批產(chǎn)物。經(jīng)真空干燥后,獲得棕色固體產(chǎn)物1B,收率77%。該產(chǎn)物無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 4.94 (br.s, 1H), 7.44 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 8.04 (br.s., 1H); ESI-MS: m/z 230.0 (M + H)+。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2009/318425, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40

[2] Patent: US2017/291910, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0253; 0254

[3] Patent: WO2010/8847, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 123

[4] Yakugaku Zasshi, 1951, vol. 71, p. 662,665

[5] Chem.Abstr., 1952, p. 8109

安全信息

海關(guān)編碼2934999090

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/06/05XW02934266827025-溴-[1,3]噻唑并[5,4-B]吡啶-2-胺934266-82-71G134元
2026/06/05XW02934266827015-溴-[1,3]噻唑并[5,4-B]吡啶-2-胺934266-82-7250MG37元

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