磺化Cy5-馬來酰亞胺
| 中文名稱 | 磺化Cy5-馬來酰亞胺 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 磺酸CYANINE5標記馬來酰亞胺;磺化CY5-馬來酰亞胺;磺?；鵆Y5馬來酰亞胺;水溶性菁染料CY5馬來酰亞胺;水溶性CY5馬來酰亞胺;酸花菁染料 SULFO CY5 MAL;2-(5-(1-(6-((2-(2,5-二氧代-2,5-二氫-1H-吡咯-1-基)乙基)氨基)-6-氧代己基)-3,3-二甲基-5-磺酸基吲哚啉-2-亞基)戊-1,3-二烯-1-基)-1,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-鎓-5-磺酸鉀;磺基-CY5馬來酰亞胺 |
| 英文名稱 | Sulfo Cy5 Maleimide |
| 英文同義詞 | Sulfo Cy5 Maleimide;Sulfo-Cyanine5 maleimide,Sulfo-Cy5 maleimide,Sulfo-Cy5 Mal;Potassium 2-(5-(1-(6-((2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)amino)-6-oxohexyl)-3,3-dimethyl-5-sulfonatoindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate;Sulfo-Cy5-Mal Potassium(Methyl);Sulfo-CY5-MAL |
| CAS號 | 2242791-82-6 |
| 分子式 | C38H45KN4O9S2 |
| 分子量 | 805.02 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 熒光染料;化學(xué)試劑;cy5 |
| Mol文件 | 2242791-82-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
磺化Cy5-馬來酰亞胺 性質(zhì)
| 溶解度 | 溶于水、DMSO、DMF、DCM |
|---|---|
| 外觀 | Dark blue solid |
| 激發(fā)峰(Ex)/發(fā)射峰(Em) | 649/672 nm (PBS buffer) |
| ε(消光系數(shù)) | 271000 L?mol?1?cm?1 |
| Φ(量子產(chǎn)率) | 0.28 |
| InChIKey | ZJKHQSRAFGLFOH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(N1C(C(C)(C)C2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C12)=CC=CC=CC1=[N+](C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1(C)C)C)CCCCC(=O)NCCN1C(C=CC1=O)=O.[KH] |
磺化Cy5-馬來酰亞胺 是一種熒光染料，可用于標記蛋白質(zhì)。磺化Cy5是Cy5(Cyanine 5)的水溶型。它的光譜性質(zhì)和Cy5類似，在熒光顯微鏡下發(fā)遠紅色熒光。它熒光亮，對pH不敏感，一般可以用633 nm或647 nm的激光束激發(fā)然后用 Cy5或APC濾片觀察，所以在絕大部分熒光儀器上都可以使用?；腔疌y5熒光落在遠紅光區(qū)，使用磺化Cy5或者其它遠紅光染料的一個重要優(yōu)勢是在這個長波長光譜范圍內(nèi)樣品背景熒光較低，而在這個區(qū)域CCD相機/檢測器檢測靈敏度最高?；腔疌y5-馬來酰亞胺可以用來標記蛋白，抗體，多肽，核酸分子等。由于它的良好水溶性，它比普通Cy5-馬來酰亞胺更適合標記蛋白。
馬來酰亞胺(maleimide)是生物標記反應(yīng)中常用的基團，它可以和巰基(-SH)通過親和加成反應(yīng)生成穩(wěn)定的巰醚(thioester)結(jié)構(gòu)從而實現(xiàn)標記。盡管胺基(比如賴氨酸精氨酸側(cè)鏈)也有親和性，但在中性或微酸性緩沖液中，馬來酰亞胺選擇性標記巰基(反應(yīng)速度比胺基快>1000倍)。標記反應(yīng)反應(yīng)迅速，選擇性高，產(chǎn)率好，另外，巰基是一種在生物分子中廣泛存在的官能團，比如蛋白中的半胱氨酸(cysteine)和雙硫鍵等，因此馬來酰亞胺/巰基(maleimide/thiol)標記已成為僅次于NHS/胺基標記的最常用生物連接反應(yīng)(bioconjugation)。
磺化Cy5-馬來酰亞胺的水溶性非常好，所以可以在水相的標記反應(yīng)體系中直接使用，不需要有機溶劑助溶，特別適合標記對有機溶劑敏感的生物分子。另外磺化Cy5水溶性極好，并且染料分子本身帶電荷，標記到蛋白表面后不會引發(fā)疏水性聚集，提高熒光標記產(chǎn)物的穩(wěn)定性?；腔疌y5-馬來酰亞胺也溶于甲醇，DMSO，DMF等有機溶劑，標記反應(yīng)也可以在純有機溶劑中進行。如需脂溶性Cy5染料，可選擇普通花青素（cyanine），即Cy5-馬來酰亞胺 )。
磺化Cy5-馬來酰亞胺標記后的產(chǎn)物Ex/Em是649/672nm。和它具有相似熒光特性的染料包括Alexa Fluor 647，DyLight 649，ATTO 647等。
ex/em : 649/672 nm (PBS緩沖液)
消光系數(shù)(ε) : 271000 L?mol?1?cm?1
量子產(chǎn)率(Φ) : 0.28
馬來酰亞胺(maleimide)是生物標記反應(yīng)中常用的基團，它可以和巰基(-SH)通過親和加成反應(yīng)生成穩(wěn)定的巰醚(thioester)結(jié)構(gòu)從而實現(xiàn)標記。盡管胺基(比如賴氨酸精氨酸側(cè)鏈)也有親和性，但在中性或微酸性緩沖液中，馬來酰亞胺選擇性標記巰基(反應(yīng)速度比胺基快>1000倍)。標記反應(yīng)反應(yīng)迅速，選擇性高，產(chǎn)率好，另外，巰基是一種在生物分子中廣泛存在的官能團，比如蛋白中的半胱氨酸(cysteine)和雙硫鍵等，因此馬來酰亞胺/巰基(maleimide/thiol)標記已成為僅次于NHS/胺基標記的最常用生物連接反應(yīng)(bioconjugation)。
磺化Cy5-馬來酰亞胺的水溶性非常好，所以可以在水相的標記反應(yīng)體系中直接使用，不需要有機溶劑助溶，特別適合標記對有機溶劑敏感的生物分子。另外磺化Cy5水溶性極好，并且染料分子本身帶電荷，標記到蛋白表面后不會引發(fā)疏水性聚集，提高熒光標記產(chǎn)物的穩(wěn)定性?；腔疌y5-馬來酰亞胺也溶于甲醇，DMSO，DMF等有機溶劑，標記反應(yīng)也可以在純有機溶劑中進行。如需脂溶性Cy5染料，可選擇普通花青素（cyanine），即Cy5-馬來酰亞胺 )。
磺化Cy5-馬來酰亞胺標記后的產(chǎn)物Ex/Em是649/672nm。和它具有相似熒光特性的染料包括Alexa Fluor 647，DyLight 649，ATTO 647等。
- 天然生物分子中巰基一般于氧化狀態(tài)(如雙硫鍵)存在，在馬來酰亞胺標記前，務(wù)必用還原劑(如DTT，TCEP)活化巰基并除去多余還原劑。
- 馬來酰亞胺也可以和疊氮化合物反應(yīng)，應(yīng)避免疊氮官能團。
- 標記反應(yīng)不要放在強光下，因為大部分熒光化合物在強光下長時間照射會緩慢光漂泊(photobleaching)。
化學(xué)性質(zhì)
外觀 : 深藍色固體ex/em : 649/672 nm (PBS緩沖液)
消光系數(shù)(ε) : 271000 L?mol?1?cm?1
量子產(chǎn)率(Φ) : 0.28