正丁基硼酸
| 中文名稱 | 正丁基硼酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 丁基硼酸;1-丁烷硼酸;二氫氧化丁基硼;正丁基硼酸;丁基硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐)(>94.0%(T));丁基硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐);丁基硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐)[用于酯化];正丁基硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐)[用于酯化] |
| 英文名稱 | n-Butylboronic acid |
| 英文同義詞 | 1-(dihydroxyboryl)butane;1-BUTYLBORONIC ACID;BUTYLBORIC ACID;N-BUTYLBORONIC ACID;NBBA;N-BUTANEBORONIC ACID;BUTYLBORONIC ACID, FOR GC;BURYLBORONIC ACID |
| CAS號 | 4426-47-5 |
| 分子式 | C4H11BO2 |
| 分子量 | 101.94 |
| EINECS號 | 224-607-7 |
| 相關(guān)類別 | 有機(jī)硼酸;有機(jī)金屬試劑;硼酸;醫(yī)藥中間體;硼酸系列;硼酸及其衍生物;苯基硼酸類及衍生物系列;雜環(huán)化合物;blocks;BoronicAcids;Boronic Acid;Boronic Acid, etc. (GC Derivatizing Reagents);Analytical Chemistry;B (Classes of Boron Compounds);Boronic Acids;GC Derivatizing Reagents;CHIRAL CHEMICALS;有機(jī)化學(xué);有機(jī)化學(xué);化工原料;有機(jī)化工-有機(jī)硼酸系列 |
| Mol文件 | 4426-47-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
正丁基硼酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 90-92 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 189.2±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.022 g/cm3 |
| 儲(chǔ)存條件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 形態(tài) | 液體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.37±0.43(Predicted) |
| 顏色 | 透明無色至淺黃色 |
| 水溶解性 | ca 2.5 g/100 mL |
| 敏感性 | Air Sensitive & Hygroscopic |
| BRN | 1733489 |
| InChI | InChI=1S/C4H11BO2/c1-3-4(2)5(6)7/h4,6-7H,3H2,1-2H3 |
| InChIKey | QPKFVRWIISEVCW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(B(O)O)CC |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 4426-47-5(CAS DataBase Reference) |
正丁基硼酸是一種單取代硼酸，單取代硼酸是一類在不對稱合成和C-C鍵偶聯(lián)反應(yīng)中的中間體。單取代硼酸廣泛應(yīng)用于Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)。Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)(SMC)是構(gòu)建各類C-C單鍵的重要反應(yīng)，其主要原料為有機(jī)硼酸化合物。
方法一、丁基硼酸的合成：在10L反應(yīng)器中以中等規(guī)模制備丁基硼酸，方法是在-42至-50℃的溫度下，將BuLi添加到硼酸三異丙酯中，得到197g(76％)。Vmax為6.5L(32.5L/kg)。
方法二、在100mL的單口圓平底燒瓶中，加入10mmol的三取代硼酸酯，10mmol溴丁烷，12mmol鎂粉，50mL經(jīng)氫氧化鉀干燥的四氫呋喃以及少許碘，裝上回流冷凝管，在超聲波反應(yīng)器中調(diào)節(jié)不同的溫度進(jìn)行超聲輻射30min，反應(yīng)完畢后，用2mol/L的鹽酸調(diào)節(jié)反應(yīng)液略顯酸性，攪拌片刻后分出有機(jī)層，有白色沉淀析出.水層用30mL的乙醚萃取兩次，將合并的有機(jī)層經(jīng)水洗，干燥后旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑后得粗產(chǎn)品，粗產(chǎn)品用水重結(jié)晶純化，所得化合物經(jīng)IR，1HNMR譜測定。
用途
不對稱硼酸的前體、絲氨酸蛋白酶抑制劑。用于制備手性唑硼烷的試劑。安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全說明 | 22-24/25-37/39-26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 3-10-23 |
| TSCA | No |
| 危險(xiǎn)等級 | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29319090 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 提供商 | 語言 |
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