4-甲基吡啶-3-羧酸可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體,主要用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。
生產(chǎn)方法
以3-氰基-4-甲基吡啶為原料合成4-甲基吡啶-3-羧酸的一般步驟:將3-氰基-4-甲基吡啶(1.2 kg,10.2 mol)加入到氫氧化鈉(1.6 kg,40.6 mol)和70%乙醇水溶液(7.2 L)的混合物中。將反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫,緩慢滴加濃鹽酸(4.06 L)進(jìn)行酸化。隨后,在減壓條件下除去溶劑,得到白色固體產(chǎn)物。向殘余物中加入乙醇(10 L),加熱至回流并維持10分鐘。熱過濾后,在20 mmHg的壓力下減壓蒸發(fā)乙醇,得到4-甲基吡啶-3-羧酸,為白色固體(1.33 kg,收率96%)。熔點(diǎn):215-216°C(文獻(xiàn)值215-217°C)。IR(KBr,cm^-1):2423(O-H伸縮振動(dòng)),1721(C=O伸縮振動(dòng))。1H NMR(DMSO-d6,300 MHz):δ 11.9(寬單峰,1H,COOH),9.00(單峰,1H,吡啶環(huán)H),8.72(雙峰,J = 4.9 Hz,1H,吡啶環(huán)H),7.67(雙峰,J = 4.9 Hz,1H,吡啶環(huán)H),2.67(單峰,3H,CH3)。13C NMR(DMSO-d6,75 MHz):δ 179.7(COOH),166.4,153.9,148.2,147.6,128.3(吡啶環(huán)C),21.4(CH3)。MS(ESI):m/z 138.1 [M + H]+,136.1 [M - H]-。
參考文獻(xiàn):
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