氯哌噻噸 基本信息
| 中文名稱 | 氯哌噻噸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-[3-(2-氯-9H-噻噸-9-亞基)丙基]-1-哌嗪乙醇;氯噻噸,珠氯噻噸,ZUCLOPENTHIXOL,Α-CLOPENTHIXOL,AY-62021,N-746,CIATYL,SORDENAC,SORDINOL,CISORDINOL,CLOPIXOL;氯哌噻噸;ZUCLOPENTHIXOL (CLOPENTHIXOL) (MIXTURE OF Z AND E ISOMERS);ZUCLOPENTHIXOL (CIS+TRANS);化合物 CLOPENTHIXOL |
| 英文名稱 | clopenthixol |
| 英文同義詞 | 2-(4-(3-(2-Chloro-9H-thioxanthen-9-ylidene)propyl)piperazin-1-yl)ethanol;clopenthixol;CHLORPENTHIXOL;4-[3-(2-Chloro-9H-thioxanthen-9-ylidene)propyl]-1-piperazineethanol;AY-62021;N-746;Neo-ciatyl;NSC-64087 |
| CAS號(hào) | 982-24-1 |
| 分子式 | C22H25ClN2OS |
| 分子量 | 400.96 |
| EINECS號(hào) | 213-566-0 |
| 相關(guān)類別 | 精神病治療藥;藥物;中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥 |
| Mol文件 | 982-24-1.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
氯哌噻噸 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 577.4±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.289±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | pKa 6.69 (Uncertain) |
化學(xué)性質(zhì)
無色漿狀物。易溶于甲醇，難溶于乙醚。cis(Z)-構(gòu)型：[53772-83-1]。結(jié)晶，熔點(diǎn)84-85℃。
二鹽酸氯哌噻噸(Clopenthixol Dihydrochloride)：C22H25C1N2OS2HCl。[633-59-0]。從乙醇結(jié)晶，熔點(diǎn)250~260℃(分解)。極易溶于水，難溶于醇，幾不溶于其它有機(jī)溶劑。急性毒性LD50雄小鼠(mg/kg)：111靜脈注射。
cis(Z)-二鹽酸鹽：[58045-23-1]。結(jié)晶，熔點(diǎn)250~260℃(分解)。急性毒性LD50雄小鼠(mg/kg)：105靜脈注射。
用途
為氯哌噻噸的順式異構(gòu)體。用于老年性癡呆所致的不安和精神錯(cuò)亂、急慢性精神分裂癥、躁狂以及極端興奮性愚鈍者的興奮狀態(tài)。生產(chǎn)方法
2-氯硫雜蒽酮(I)和烯丙基溴化鎂在乙醚中反應(yīng)，得到2-氯-9-烯丙基硫雜蒽-9-醇(Ⅱ)。288g化合物(1I)溶于干燥乙醚中，加入360g三乙胺，再在低于-10℃下緩慢加人150g氯化亞砜在500ml乙醚中的溶液。反應(yīng)結(jié)束后，加入冰水，分出乙醚層，干燥后濃縮至剩油狀物。將其溶于哌嗪，在100℃加熱反應(yīng)，得到化合物(Ⅲ)。35g化合物(Ⅲ)溶于200ml甲醇，加入5g環(huán)氧乙烷，在室溫反應(yīng)，得到氯哌噻噸。鹽酸酸化可得二鹽酸氯哌噻噸。上述反應(yīng)得到的氯哌噻噸，為消旋體。其分離如下進(jìn)行：因反式體的溶解度較小，先結(jié)晶除去。然后加入苯甲酰氯，和順式反應(yīng)成酯，再結(jié)晶析出，水解即得純的順式體。