N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯 基本信息
| 中文名稱 | N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | |
| 英文名稱 | N-CHLOROMETHYL-N-PHENYLCARBAMOYL CHLORIDE |
| 英文同義詞 | N-Chlorocarbonyl-N-chloromethylaniline;N-CHLOROMETHYL-N-PHENYLCARBAMOYL CHLORIDE;N-Chloromethyl-N-BenzenecarbamoylChloride;(CHLOROMETHYL)PHENYLCARBAMICCHLORIDE;N-chloromethyl-N-benzenecarbamoyl chloride N-chloromethyl-N-benzenecarbamoyl chloride;Carbamic chloride, N-(chloromethyl)-N-phenyl- |
| CAS號 | 52123-54-3 |
| 分子式 | C8H7Cl2NO |
| 分子量 | 204.05 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 農(nóng)藥中間體;其他殺蟲劑;殺蟲劑中間體 |
| Mol文件 | 52123-54-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 318.8±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.385±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系數(shù)(pKa) | -0.48±0.50(Predicted) |
化學(xué)性質(zhì)
氯化物純品為白色晶體，m.p.45～46℃，溶于苯、甲苯、氯仿、四氯化碳等有機(jī)溶劑，極易潮解。用途
N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯簡稱氯化物，是殺蟲劑噻嗪酮的中間體。生產(chǎn)方法
氯化物的合成有光氣路線和非光氣路線兩種。光氣路線
由N-甲基苯胺與光氣反應(yīng)，生成N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯，再在N-甲基上進(jìn)一步氯化，得到所需氯化物。
將四氯化碳泵入光化反應(yīng)釜，將N-甲基苯胺和四氯化碳抽入N-甲基苯胺滴加槽備用。加熱到40℃時連續(xù)通入光氣，同時滴加N-甲基苯胺四氯化碳溶液，滴加速度以不產(chǎn)生沉淀為限。滴加完后停止通光氣，冷至室溫，通氮?dú)廒s盡過量光氣，得到N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯四氯化碳溶液。將此溶液加入氯化反應(yīng)釜中，在20℃紫外燈光照射0.5h后通入氯氣，隨著反應(yīng)放熱，溫度逐步上升，反應(yīng)約2～4h，當(dāng)反應(yīng)液開始降溫時，將其冷卻到20℃，繼續(xù)在光照下通入氯氣，氯化深度由氣相色譜監(jiān)控。反應(yīng)結(jié)束后通氮?dú)廒s出氯化氫和過量氯氣，反應(yīng)液進(jìn)行減壓脫溶，回收四氯化碳后得成品氯化物。
非光氣路線
N-甲基苯胺先與甲酸反應(yīng)，生成N-甲基甲酰苯胺，然后在過氧化苯甲酰存在下，對甲基和醛基同時進(jìn)行氯化，得到所需氯化物。
將一定量的N-甲基苯胺和甲酸加入反應(yīng)器中，加熱使反應(yīng)液處于微沸狀態(tài)，并保持有餾出液蒸出。約4.5h后，反應(yīng)液內(nèi)溫逐漸升至170℃，且無餾出液蒸出，此時停止反應(yīng)，冷卻，減壓蒸餾，得到N-甲基甲酰苯胺。再將N-甲基甲酰苯胺、四氯化碳和過氯化苯甲酰投入氯化反應(yīng)器中，預(yù)通氯氣，溫度升到80℃，保持通氯氣速度為0.17g/min，氣相色譜跟蹤分析并判斷反應(yīng)終點(diǎn)。停止通氯氣后改通氮?dú)庖在s盡HCl，回收四氯化碳后減壓蒸餾并重結(jié)晶，即得到所需氯化物。