(3R,3AS,6AR)-羥基六氫呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亞胺基碳酸酯 基本信息
| 中文名稱(chēng) | (3R,3AS,6AR)-羥基六氫呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亞胺基碳酸酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 1-({[(3R,3AS,6AR)-六氫呋喃[2,3-B]呋喃-3-基氧基]碳酰}氧基)吡咯烷-2,5-二酮;(3R.3AS.6AR)羥基六氫呋喃并(2,3-B)呋喃基二酰亞胺基碳酸酯;地瑞那韋中間體5--D5;2,5-二氧代吡咯烷-1-基((3R,3AS,6AR)-六氫呋喃并[2,3-B]呋喃-3-基)碳酸酯;(3R,3AS,6AR)-羥基六氫呋喃并[2,3-B]呋喃基丁二酰亞胺基碳酸酯;(3R,3AS,6AR)-羥基六氫呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亞胺基碳酸酯;(3R,3ΑS,6ΑR)-羥基六氫呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亞胺基碳酸酯;雙四氫呋喃HNS衍生物4 |
| 英文名稱(chēng) | [(3R,3aS,6aR)-Hydroxyhexahydrofuro[2,3-β]furanyl Succinimidyl Carbonate |
| 英文同義詞 | [(3R,3aS,6aR)-Hydroxyhexahydrofuro[2,3-β]furanyl Succinimidyl Carbonate;1-[[[[(3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-β]furan-3-yl]oxy]carbonyl]oxy]-2,5-pyrrolidinedione;[(3R,3aS,6aR)-Hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furanyl Succinimidyl Carbonate;1-[[[[(3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl]oxy]carbonyl]oxy]-2,5-pyrrolidinedione;Carbonic Acid 2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl [(3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-β]furan-3-yl] Ester;1-({[(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yloxy]carbonyl}oxy)pyrrolidine-2,5-dione;(3R,3aS,6aR)-3-Hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furanyl Succinimidyl Carbonate;(3R,3AS,6AR)-3-HYDROXYHEXAHYDROFURO(2,3-B)FURANYL SUCCICINAMIDYL CARBONATE |
| CAS號(hào) | 253265-97-3 |
| 分子式 | C11H13NO7 |
| 分子量 | 271.22 |
| EINECS號(hào) | 813-811-7 |
| 相關(guān)類(lèi)別 | 地瑞那韋中間體;醫(yī)藥中間體;醫(yī)藥;日用化學(xué)品;有機(jī)化工原料;化學(xué)試劑;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates |
| Mol文件 | 253265-97-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![(3R,3AS,6AR)-羥基六氫呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亞胺基碳酸酯 結(jié)構(gòu)式](CAS/GIF/253265-97-3.gif) |
(3R,3AS,6AR)-羥基六氫呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亞胺基碳酸酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 122-125℃ |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 391.8±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.51 |
| 蒸氣壓 | 0-0Pa at 20-25℃ |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C11H13NO7/c13-8-1-2-9(14)12(8)19-11(15)18-7-5-17-10-6(7)3-4-16-10/h6-7,10H,1-5H2/t6-,7-,10+/m0/s1 |
| InChIKey | VCFNCYVHQSHFRH-MHYGZLNHSA-N |
| SMILES | C(O[C@H]1CO[C@@]2([H])OCC[C@]21[H])(=O)ON1C(=O)CCC1=O |
| LogP | 0.3 at pH7 |
74124-79-1
![(3R,3AS,6AR)-六氫呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇](/CAS/GIF/156928-09-5.gif)
156928-09-5
![(3R,3AS,6AR)-羥基六氫呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亞胺基碳酸酯](/CAS/GIF/253265-97-3.gif)
253265-97-3
1. 在室溫下，將26.3g叔丁基甲基醚、35.09g (135mmol) N,N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯和20.00g (含量73.0%) (3R,3aS,6aR)-六氫呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇混合，并將混合物加熱至40℃。 2. 在40℃下，向反應(yīng)混合物中緩慢滴加11.89g (150mmol) 吡啶。 3. 將反應(yīng)混合物在40℃下攪拌22小時(shí)。 4. 反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液冷卻至20℃，并在20℃下緩慢滴加73.0g 2-丙醇以沉淀目標(biāo)產(chǎn)物2,5-二氧代吡咯烷-1-基((3R,3aS,6aR)-六氫呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基)碳酸酯。 5. 進(jìn)一步將混合物冷卻至0-5℃，并在該溫度下攪拌19小時(shí)。 6. 過(guò)濾收集沉淀的目標(biāo)產(chǎn)物，并用適當(dāng)?shù)娜軇┫礈?，得?7.83g產(chǎn)物(含量97.8%，產(chǎn)率90%，對(duì)映體過(guò)量>99.9% ee)。 7. 對(duì)于非對(duì)映異構(gòu)體的分離，將30.0g叔丁基甲基醚、11.87g含有84.3%非對(duì)映異構(gòu)體的(3R,3aS,6aR)-六氫呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇和酶(CHIRAZYME L-2c, -flyo, Roche Diagnostics)在25℃下混合。 8. 向混合物中滴加3.31g (38.4mmol) 乙酸乙酯，并在25℃下攪拌40小時(shí)后過(guò)濾去除不溶物。 9. 濃縮濾液，得到12.73g含(3R,3aS,6aR)-六氫呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇和其3S,3aS,6aR異構(gòu)體的混合物(產(chǎn)率90%，非對(duì)映異構(gòu)體比例100.0/0.0)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: JP2016/150901, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0017; 0023; 0024
[2] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 23, p. 7822 - 7829
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 10, p. 1874 - 1880
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 1813 - 1822
[5] Patent: WO2010/23322, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 29
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱(chēng) | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0225326597302 | 2,5-二氧雜吡咯烷-1-基碳酸((3R,3AS,6AR)-六氫呋喃[2,3-B]呋喃-3-基) | 253265-97-3 | 10G | 531元 |
| 2025/05/22 | XW0225326597301 | 2,5-二氧雜吡咯烷-1-基碳酸((3R,3AS,6AR)-六氫呋喃[2,3-B]呋喃-3-基) | 253265-97-3 | 5G | 306元 |