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甲基鋰

甲基鋰

中文名稱甲基鋰
中文同義詞甲基鋰-溴化鋰絡合物, 2.2 M SOLUTION IN DIETHYL ETHER, SPCSEAL;甲基鋰, 1.6 M IN DIETHYL ETHER, SPCSEAL;甲基鋰, 1M IN 2-甲基四氫呋喃;甲基鋰,1-2MINETHER,PACKAGEDUNDERARGONINRESEALABLECHEMSEAL^TBOTTLES;甲基鋰, 1-2M IN ETHER, PACKAGED UNDER ARGON IN RESEALABLE;甲基鋰, 1-2M IN ETHER;甲基鋰-溴化鋰錯化物;甲基鋰
英文名稱Methyllithium
英文同義詞METHYLLITHIUM;LITHIUM METHYL;MethyllithiumcomplexedwithlithiumbromideinethyletherMc;METHYLLITHIUM SOLUTION, ~5 % IN DIETHYL ETHER;METHYLLITHIUM SOL., ~1 M IN CUMENE/THF;methyl-lithiu;MethyllithiuM, 3% solution in 2-MeTHF/cuMene, AcroSeal;MethyllithiuM in ether 1.6M
CAS號917-54-4
分子式CH3Li
分子量21.98
EINECS號213-026-4
相關類別有機鋰;烷基鋰;有機堿;有機硅化合物;有機化工原料;烷基鋰系列;Classes of Metal Compounds;Li (Lithium) Compounds;metal alkyl;有機金屬試劑;化學試劑;化工原料;氟化物;有機試劑;原料;通用試劑;合成中間體;其他原料;Typical Metal Compounds;25mL Sure/Seal Reagents;Alkyl;Chemical Synthesis;Organic Bases;Organolithium;Organometallic Reagents;Synthetic Reagents
Mol文件917-54-4.mol
結構式甲基鋰 結構式

甲基鋰 性質

熔點70-71℃
沸點88℃
密度0.85 g/mL at 20 °C
蒸氣密度3 (vs air)
閃點5 °F
儲存條件2-8°C
形態(tài)溶液在儲存期間顏色可能會變暗
顏色無色至黃色
比重0.83
爆炸極限值(explosive limit)1.7-36% (v/v) Information refers to the main component.)
水溶解性Reacts with water.
敏感性Air & Moisture Sensitive
水解敏感性9: reacts extremely rapidly with atmospheric moisture - may be pyrophoric - glove box or sealed system required
BRN3587162
InChI1S/CH3.Li/h1H3;
InChIKeyDVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N
SMILES[Li]C
CAS 數(shù)據(jù)庫917-54-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質信息Lithium, methyl- (917-54-4)

甲基鋰 用途與合成方法

常溫下甲基鋰為無色透明至微黃色液體,對空氣、水極為敏感,在空氣中能自燃。 密度0.732g/cm3。凝 固點-17℃。一般以乙醚做溶劑,通常配制成1.00M至2.50M之間。常用有機堿和甲基化試劑,廣泛 用于有機合成及催化劑。

甲基鋰是一個有機鋰試劑。這種s區(qū)的有機金屬化合物無論在固體或溶液中都是低聚態(tài)。這種高活性的化合物經(jīng)常用于合成醚,并用于有機合成和有機金屬化學。涉及到它的反應需要在無水條件下進行,因為它與水劇烈反應。氧氣和二氧化碳也不能與它共存。因此甲基鋰使用前通常不事先制備,但可以溶解在各種醚溶液中儲存。

1.常溫常壓下穩(wěn)定,避免氧化物、酸、水分接觸。
2.非溶劑化的固體易自燃;在沒有LiBr的情況下,乙醚中的甲基鋰容易自燃;而其它常見的配方(無論液體或者固體)都不會自燃。

甲基鋰可以對多種官能團進行甲基化,可以脫除保護基團,合成其它甲基化有機金屬試劑,可以作為堿以及還原過渡金屬等。溶劑和鹵素對用到非溶劑化的甲基鋰的反應有很大的影響。

甲基鋰是常用有機堿和甲基化試劑,廣泛用于有機合成及催化劑。

直接合成方法是溴甲烷與金屬鋰的乙醚懸濁液反應。

2 Li + MeBr → LiMe + LiBr

該反應的產物是復雜的,大多數(shù)商用的甲基鋰由此法制備。不含鹵化物的甲基鋰可以從氯甲烷制備。[1] 氯化鋰在乙醚中很容易沉淀,因此不會混雜在甲基鋰中。通過過濾可以獲得比較純凈的甲基鋰。

慢慢倒入加有少量干冰的四氫呋喃中,慢慢加入過量一倍摩爾乙醇,然后加水稀釋,最后加稀HCl至溶液變清,倒入落地通風柜內相應的廢液桶。 淬滅處理需要考慮的問題:
1)選擇合適的淬滅試劑,要充分考慮到產物的穩(wěn)定性以及后處理的難易程度;
2)如果淬滅過程會大量放熱,須在冷卻下進行淬滅;
3)不要過分依賴文獻,而不對反應進行監(jiān)控。只有當TLC或其他分析手段顯示反應結束,才能對反應進行淬滅;
4)可能的話,后處理應在淬滅后盡快進行。密封保存在低溫、干燥并且有惰性氣體保護的容器中。

安全信息

危險品標志F+,C,N,F,Xn,Xi
危險類別碼12-15-17-22-34-66-67-65-51/53-11-36/37/38-36/38-19-40-36/37-37-14/15
安全說明16-26-36/37/39-45-43-30-60-62-61-36/37
危險品運輸編號UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany2
F10
自燃溫度180°C (Information refers to the main component.)
TSCATSCA listed
危險等級4.3
包裝類別I
海關編碼29319090
存儲類別4.2-自燃性的和自熱性的危險物質
危險性類別嚴重眼損傷 類別1
易燃液體 類別2
吡啶液體 類別1
皮膚腐蝕 類別1B

反應 類別1

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
更新日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2026/07/0618875甲基鋰,1.6M乙醚溶液
Methyllithium, 1.6 M sol. in diethyl ether (± 5% w/v), AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals
917-54-4100ml790元
2026/07/0618129甲基鋰-溴化鋰絡合物,2.2M乙醚溶液
Methyllithium, 2.2M (6wt%) in diethyl ether with LiBr, AcroSeal™
917-54-4100ml1632元
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