(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸
| 中文名稱 | (2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 6-疊氮-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸;6-疊氮基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸;6-疊氮基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸;(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸;2-FMOC-氨基-6-疊氮基正己酸;N2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-N6-重氮-L-賴氨酸;(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-疊氮己酸;6-疊氮基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸,>98.0%(HPLC)(T) |
| 英文名稱 | Fmoc-Lys(N3)-OH |
| 英文同義詞 | 6-Azido-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-norleucine;Nα-Fmoc-Nε-azide-L-Lysine≥ 99.9% (HPLC, Chiral purity);Fmoc-ε-azido-Nle-OH;Fmoc-Lys(N3)-OH;FMoc-e-azido-Nle-OH;(2S)-N-FMoc-6-azido--Hexanoic acid;(2S)-N-FMoc-5-azido- hexanoic acid;6-Azido-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-norleucine |
| CAS號 | 159610-89-6 |
| 分子式 | C21H22N4O4 |
| 分子量 | 394.43 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | Fmoc-保護氨基酸;非天然氨基酸;非天然氨基酸衍生物;Lys衍生物;點擊試劑;amino acids;Fmoc Amino Acids |
| Mol文件 | 159610-89-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸 性質(zhì)
| 熔點 | 78 °C(dec.) |
|---|---|
| 儲存條件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| 主要應(yīng)用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C21H22N4O4/c22-25-23-12-6-5-11-19(20(26)27)24-21(28)29-13-18-16-9-3-1-7-14(16)15-8-2-4-10-17(15)18/h1-4,7-10,18-19H,5-6,11-13H2,(H,24,28)(H,26,27)/t19-/m0/s1 |
| InChIKey | PJRFTUILPGJJIO-DETXXQSHNA-N |
| SMILES | C(C1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12)OC(=O)N[C@H](C(=O)O)CCCCN=[N+]=[N-] |&1:18,r| |
FMOC-LYS(N3)-OH是一種有用的研究化學(xué)品。是一種有用的研究化學(xué)品。
105047-45-8
159610-89-6
以(S)-2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-氨基己酸（Fmoc-賴氨酸，2.03 g，5.51 mmol）為起始原料，將其與CuSO4（88 mg，0.35 mmol）和K2CO3（2.46 g，17.83 mmol）共同溶解于甲醇（70 mL）中。隨后，分批加入咪唑-1-磺?；B氮化物鹽酸鹽（3,1.40 g，6.70 mmol），所得懸浮液于室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，通過真空蒸發(fā)去除溶劑，殘余物用二氯甲烷（50 mL）重新溶解。所得溶液用1M鹽酸水溶液（50 mL）洗滌，水相再用二氯甲烷（3×50 mL）萃取。合并有機相，采用梯度柱色譜法（洗脫劑比例：二氯甲烷/甲醇/乙酸，96.5%/3%/0.5% → 93.5%/6%/0.5%）對粗產(chǎn)物進行純化。純化后的產(chǎn)物從二惡烷中凍干，得到無色油狀物（1.94 g，收率89%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（400 MHz，CDCl3）和HRMS（ESI+）確認：1H-NMR δ 7.76 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 7.40 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 5.34 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.54 (br s, 1H), 4.43 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.22 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 3.27 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 1.3-2.0 (m, 2H); HRMS (ESI+) m/z calcd for C21H23N4O4 [M + H]+ 395.1719, found 395.1718。
參考文獻：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 5, p. 1117 - 1129
[2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 9, p. 2589 - 2591
[3] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 23, p. 2846 - 2849
[4] Patent: EP2532639, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 6
[5] Angewandte Chemie, International Edition, 2015, vol. 54, # 19, p. 5784 - 5788
安全信息
| WGK Germany | WGK 1 |
|---|---|
| 海關(guān)編碼 | 2929900090 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-W048205 | (2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸 N6-Diazo-L-Fmoc-lysine | 159610-89-6 | 100 mg | 150元 |
| 2026/06/05 | HY-W048205 | (2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸 N6-Diazo-L-Fmoc-lysine | 159610-89-6 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 165元 |