阿維巴坦鈉
| 中文名稱 | 阿維巴坦鈉 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 阿維巴坦雜質(zhì) 1;阿維巴坦鈉;阿維巴坦中間體4;阿維巴坦;阿米巴坦鈉鹽;AVIBACTAMSODIUMSALT\N阿維巴坦鈉;硫酸單[(1R,2S,5R)-2-(氨基羰基)-7-氧代-1,6-氮雜雙環(huán)[3.2.1]辛-6-基]酯鈉鹽;阿維巴坦雜質(zhì)30 |
| 英文名稱 | Avibactam sodium |
| 英文同義詞 | AvibactaM SodiuM NXL 104;sodium (1R,2S,5R)-2-carbamoyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl sulfate;(2S,5R)-7-Oxo-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide monosodium salt;(2S,5R)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide 7-oxo-6-(sulfoxy)monosodium salt;AvibactaM SodiuM Sal;SODIUM;[(2S,5R)-2-CARBAMOYL-7-OXO-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTAN-6-YL] SULFATE;Avabatan;NXL-104;NXL 104;NXL104 |
| CAS號(hào) | 1192491-61-4 |
| 分子式 | C7H11N3O6S.Na |
| 分子量 | 288.23 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥原料藥;醫(yī)藥標(biāo)準(zhǔn)品;原料藥;抗菌藥物;醫(yī)藥原料;對(duì)照品-雜質(zhì)對(duì)照品;抑制劑;醫(yī)用原料;中間體;Amines;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;Amines, Chiral Reagents, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals, Sulfur & Selenium Compounds;API;醫(yī)用原料;雜質(zhì)對(duì)照品;β內(nèi)酰胺酶抑制劑;化學(xué)原料藥;化學(xué)試劑 |
| Mol文件 | 1192491-61-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
阿維巴坦鈉 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | >208°C (dec.) |
|---|---|
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO（輕微溶解）、甲醇（輕微溶解、加熱、超聲處理）、水（輕微溶解、超聲處理） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| 水溶解性 | H2O: 2mg/mL, clear |
| InChI | InChI=1/C7H11N3O6S.Na.H/c8-6(11)5-2-1-4-3-9(5)7(12)10(4)16-17(13,14)15;;/h4-5H,1-3H2,(H2,8,11)(H,13,14,15);;/t4-,5+;;/s3 |
| InChIKey | JKMUNBAKQJMVKG-NLZGLQCHNA-N |
| SMILES | C([C@@H]1CC[C@H]2N(OS(O)(=O)=O)C(=O)[N@@]1C2)(=O)N.[NaH] |&1:1,4,13,r| |
阿維巴坦(avibactam, NXL-104) 屬于二氮雜雙環(huán)辛酮化合物, 是目前最被看好的非β-內(nèi)酰胺類抑制劑，其本身并沒(méi)有明顯的抗菌活性, 但能抑制A 型 (包括ESBL 和KPC) 和C 型的β-內(nèi)酰胺酶。因此, 與各類頭孢和碳青霉烯抗生素聯(lián)合使用時(shí), 具有廣譜抗菌活性, 尤其是對(duì)含有超廣譜β-內(nèi)酰胺酶的大腸桿菌和克雷伯肺炎桿菌、含有超量AmpC 酶的大腸桿菌以及同時(shí)含有AmpC 和超廣譜β-內(nèi)酰胺酶的大腸桿菌的活性顯著。
β-內(nèi)酰胺酶絲氨酸親核進(jìn)攻阿維巴坦酰胺鍵，開(kāi)環(huán)形成共價(jià)結(jié)合物，得酶-抑制劑復(fù)合體，為酶抑制形式，且不發(fā)生水解，再經(jīng)環(huán)合形成內(nèi)酰胺環(huán)又得阿維巴坦。親核進(jìn)攻導(dǎo)致開(kāi)環(huán)的速率遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于環(huán)合，致使β-內(nèi)酰胺酶基本處于抑制狀態(tài)。在此過(guò)程中，阿維巴坦自身結(jié)構(gòu)可經(jīng)逆反應(yīng)恢復(fù)，因而具有長(zhǎng)效的抑酶作用。阿維巴坦是一種具有非內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)支架的新型β-內(nèi)酰胺酶抑制劑，不可逆地抑制結(jié)核分枝桿菌的內(nèi)酰胺酶。
阿維巴坦(Avibactam，, NXL-104)屬于二氮雜雙環(huán)辛酮化合物, 是目前最被看好的新型β-內(nèi)酰胺酶抑制劑。與三種已上市的β-內(nèi)酰胺酶抑制劑相比，具有長(zhǎng)效和與酶可逆性共價(jià)結(jié)合，且不會(huì)誘導(dǎo)β-內(nèi)酰胺酶產(chǎn)生。
單用阿維巴坦無(wú)嚴(yán)重不良事件，最常見(jiàn)的副作用為用藥部位擦傷（12%）和頭痛（6%），其它副作用有口干、發(fā)熱、精神緊張、味覺(jué)障礙、頭疼和多汗，均癥狀輕微?？偠灾⒕S巴坦引發(fā)的不良事件輕微。 阿維巴坦與頭孢他啶、頭孢洛林等抗生素聯(lián)用時(shí)，耐受性良好，無(wú)嚴(yán)重不良反應(yīng)報(bào)道。
2015年2月25日美國(guó)FDA批準(zhǔn)艾爾健公司的新型抗生素復(fù)方藥物阿維巴坦頭孢他啶（Avibactam-Ceftazidime），商品名為Avycaz。阿維巴坦-頭孢他啶聯(lián)合甲硝唑用于治療復(fù)雜性腹腔內(nèi)感染（cIAI）及復(fù)雜性尿路感染（cUTI）。復(fù)方阿維巴坦頭孢他啶用于治療革蘭氏陰開(kāi)發(fā)性細(xì)菌感染，包括對(duì)現(xiàn)有抗生素產(chǎn)品有耐藥性的廣譜β-內(nèi)酰胺酶及肺炎克雷伯桿菌碳青霉烯酶。 阿維巴坦頭孢他啶原是由森林實(shí)驗(yàn)室（Forest Lab）和阿斯利康聯(lián)合開(kāi)發(fā)的品種。
2014年2月阿特維斯以250億美元收購(gòu)森林實(shí)驗(yàn)室后將其收入囊中；阿特維斯收購(gòu)艾爾健后，公司更名艾爾健。阿特維斯擁有阿維巴坦頭孢他啶在北美市場(chǎng)的銷售權(quán)力，阿斯利康擁有阿維巴坦頭孢他啶在全球其他地區(qū)市場(chǎng)的開(kāi)發(fā)權(quán)力。
| Target | Value |
|
SHV-4
(Cell-free assay) | 1.5 nM |
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TEM-1
(Cell-free assay) | 8 nM |
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KPC-2
(Cell-free assay) | 38 nM |
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P99
(Cell-free assay) | 80 nM |
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-14879AR | 阿維巴坦鈉 Avibactam sodium (Standard) | 1192491-61-4 | 5 mg | 1460元 |
| 2026/06/05 | HY-14879AR | 阿維巴坦鈉 Avibactam sodium (Standard) | 1192491-61-4 | 10 mg | 2200元 |