4-甲基-5-羥基呋喃-2-酮 基本信息
| 中文名稱 | 4-甲基-5-羥基呋喃-2-酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-甲基-5-羥基呋喃-2-酮;異維A酸環(huán)狀物;環(huán)狀物(4-甲基-5-羥基呋喃-2-酮);異維A酸中間體/異維A酸環(huán)狀物/4-甲基-5-羥基呋喃-2-酮;環(huán)狀物;5-羥基-4-甲基呋喃-2(5H)-酮;4-甲基-5-羥基呋喃-2-酮(CAS號:40834-42-2);4-甲基-5羥基呋喃--2酮 |
| 英文名稱 | 5-HYDROXY-4-METHYL-2(5H)FURANONE |
| 英文同義詞 | 4-Hydroxy-3-Methylbut-2-en-4-olide;γ-Hydroxy-β-Methylbutenolide;5-hyrdoxy-4-methyl-2(5H)furanone;5-hydroxy-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one;(R,S)-5-Hydroxy-4-methyl-5H-furan-2-one;4-Methyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone;5-HYDROXY-4-METHYL-2(5H)FURANONE;2(5H)-FURANONE, 5-HYDROXY-4-METHYL |
| CAS號 | 40834-42-2 |
| 分子式 | C5H6O3 |
| 分子量 | 114.1 |
| EINECS號 | 609-869-6 |
| 相關(guān)類別 | 呋喃;醫(yī)藥原料;助劑中間體;有機原料;原料;生物緩沖劑;Intermediates of Isotretinoin |
| Mol文件 | 40834-42-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4-甲基-5-羥基呋喃-2-酮 性質(zhì)
| 沸點 | 113 °C(Press: 0.05 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.349±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO、甲醇（少許） |
| 形態(tài) | 黃色至深黃色半固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.04±0.40(Predicted) |
| 外觀 | 淺棕色至棕色固體 |
| InChI | InChI=1S/C5H6O3/c1-3-2-4(6)8-5(3)7/h2,5,7H,1H3 |
| InChIKey | XRNPHZPFAWLRNJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C(O)C(C)=CC1=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 40834-42-2(CAS DataBase Reference) |
616-02-4
931-23-7
40834-42-2
在氮氣保護下，將5.34 g（21.00 mmol）LiAlH(t-BuO)3溶于40 cm3無水THF中，于30分鐘內(nèi)滴加至1.68 g（15.00 mmol）檸康酸酐溶于50 cm3無水THF的溶液中，反應(yīng)溫度維持在-30℃。滴加完畢后，將反應(yīng)體系溫度升至-15℃，保持3小時。隨后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫。反應(yīng)完成后，用50 cm3 1M HCl溶液淬滅反應(yīng)，隨后用飽和NaCl溶液洗滌，并用EtOAc（3×50 cm3）萃取粗產(chǎn)物。合并有機相，用MgSO干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。通過硅膠柱色譜（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=80:20）純化，分別得到5-羥基-3-甲基呋喃-2(5H)-酮（7a，1.023 g，收率60%）和4-甲基-5-羥基呋喃-2-酮（7b，116 mg，收率7%），均為黃色油狀物。TLC分析（展開劑：石油醚/乙酸乙酯=80:20）顯示7a和7b的Rf值分別為0.16和0.15。7a的1H NMR（400 MHz, 丙酮-d6）δ: 6.67（bs, 1H）, 6.02（bs, 1H）, 5.87（p, J = 1.5 Hz, 1H）, 2.08（d, J = 1.5 Hz, 3H）ppm; 13C NMR（100 MHz, 丙酮-d6）δ: 171.30（C）, 166.65（C）, 118.68（CH）, 100.25（CH）, 13.15（CH3）ppm; MS（EI）: m/z (%) = 114.0（[M]+, 2）, 113.0（7）, 86.0（61）, 85.0（13）, 69.0（100）, 68.0（82）, 41.1（50）, 40.1（65）, 39.1（93）。
參考文獻：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 8, p. 1475 - 1480
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2932190090 |
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