75867-39-9

134856-58-9

我們優(yōu)化了合成步驟。向500 mL圓底燒瓶中加入去離子水（200 mL）和4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯胺（8.4 g，44 mmol），室溫下攪拌15分鐘。隨后，向反應(yīng)體系中緩慢加入濃鹽酸（20.5 mL，12 M），繼續(xù)攪拌10分鐘。將反應(yīng)體系冷卻至0℃，緩慢滴加亞硝酸鈉（NaNO2，3.96 g，57 mmol）的水溶液。保持反應(yīng)體系在冰浴中攪拌30分鐘。之后，移除冰浴，改用室溫水浴，繼續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，用二氯甲烷（3×100 mL）萃取水相。合并有機相，轉(zhuǎn)移至另一個1 L圓底燒瓶中，置于冰浴中攪拌10分鐘。在0℃下，緩慢滴加碘化鉀（KI，11.4 g，69 mmol）的水溶液。讓反應(yīng)混合物自然升溫至室溫，繼續(xù)攪拌6小時。反應(yīng)結(jié)束后，用乙醚萃取水層。合并有機層，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過氧化鋁柱色譜純化，以石油醚為洗脫劑，得到目標(biāo)化合物(4-碘苯基乙炔基)三甲基硅烷（11.3 g，收率85%），為白色固體。IR（KBr，cm-1）ν: 2918, 2725, 2161, 1600, 1463, 1365, 1125, 1169, 951, 842, 750, 723, 556, 471; 1H NMR（300 MHz，CDCl3，ppm）δ: 0.24（s，9H），7.18（d，J = 9.0 Hz，2H），7.63（d，J = 9.0 Hz，2H）; 13C NMR（75 MHz，CDCl3，ppm）δ: -0.6, 93.9, 95.4, 103.5, 122.2, 132.9, 136.9。

參考文獻：

[1] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2014, vol. 133, p. 229 - 240

[2] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 34, p. 8177 - 8188

[3] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 6, p. 2167 - 2174

[4] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 15, p. 5495 - 5504

[5] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 52, p. 10387 - 10405