4-溴苯并環(huán)丁烯 基本信息
| 中文名稱 | 4-溴苯并環(huán)丁烯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-溴二環(huán)[4.2.0]八-1,3,5-三烯;4-苯并環(huán)丁烯;4-溴苯并環(huán)丁烷;4-溴苯并環(huán)丁烯 25G;4-溴苯并環(huán)丁烯;4- 溴苯并環(huán)丁烯4-BRBCB;4-溴-1,2-二氫苯并環(huán)丁烯;3-溴二環(huán)[4.2.0]辛-1,3,5-三烯 |
| 英文名稱 | 4-Bromobenzocyclobutene |
| 英文同義詞 | 4-Bromobenzocyclobutene;3-Bromobicyclo[4.2.]octa-1,3,5-triene;4-bromocyclobutabenzene;1-broMo-4-(cyclobut-1-en-1-yl)benzene;4-broMobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene;4-BrBCB 4-Bromobenzocyclobutene;4-BROMO-BENZOCYCLOBUTANE;4-Bromobenzocyclobutene ISO 9001：2015 REACH |
| CAS號 | 1073-39-8 |
| 分子式 | C8H7Br |
| 分子量 | 183.05 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 苯并環(huán)丁烯系列;醫(yī)藥原料;有機原料;醫(yī)藥中間體;合成;化工原料;化工;Aluminium foil bag/Fluoride bottle or on your request |
| Mol文件 | 1073-39-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4-溴苯并環(huán)丁烯 性質(zhì)
| 沸點 | 118-119 °C(Press: 20 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.470 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n20/D1.589 |
| 閃點 | 100℃ |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 形態(tài) | liquid |
| 外觀 | 無色至淺黃色液體 |
| InChI | InChI=1S/C8H7Br/c9-8-4-3-6-1-2-7(6)5-8/h3-5H,1-2H2 |
| InChIKey | GMHHTGYHERDNLO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12C(CC1)=CC=C(Br)C=2 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 1073-39-8(CAS DataBase Reference) |
694-87-1
1073-39-8
以苯并環(huán)丁烯為原料合成4-溴苯并環(huán)丁烯的一般步驟如下：首先，α-氯-鄰二甲苯1在約800℃和0.5毫巴的條件下進行熱解反應(yīng)，生成苯并環(huán)丁烯2，收率為45%。隨后，將苯并環(huán)丁烯2溶解于乙酸中，在室溫下與溴和碘的混合物反應(yīng)，進行選擇性溴化，得到4-溴苯并環(huán)丁烯3。將3溶解于甲苯中，加入略微摩爾過量的1,4-二氫-1,4-環(huán)氧萘4，在220℃下反應(yīng)20小時，以80%的收率獲得Diels-Alder加成產(chǎn)物5的純內(nèi)/外混合物，該產(chǎn)物為無色結(jié)晶物質(zhì)。接著，在濃鹽酸存在下，將產(chǎn)物5在乙酸酐中回流加熱，生成9-溴-6,11-二氫蒽6。然后，通過Yamamoto偶聯(lián)反應(yīng)，在80℃下，使用化學(xué)計量的雙（環(huán)辛二烯基）鎳（0）作為催化劑，在二甲基甲酰胺和甲苯的混合溶劑中，以約80%的收率得到2-（5,12-二氫蒽-2-基）-5,12-二氫蒽7。將化合物7用鄰二氯苯重結(jié)晶后，在沸騰的鄰二甲苯中用2,3-二氯-5,6-二氰基-對苯醌（DDQ）處理進行脫氫反應(yīng)。經(jīng)過重復(fù)真空升華純化，最終以75%的收率獲得2-（蒽-2-基）并四苯8的橙紅色晶體。所有中間產(chǎn)物均通過1H NMR、13C NMR光譜和質(zhì)譜進行表征?；衔?通過UV-可見光譜進行表征。
參考文獻：
[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 54, p. 13445 - 1345
[2] Patent: US2008/214838, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 2-3
[3] Tetrahedron, 1965, vol. 21, p. 245 - 254
[4] Journal of the Chemical Society [Section] B: Physical Organic, 1969, p. 12 - 15
[5] Patent: EP2236500, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 21