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莫諾苷

莫諾苷

中文名稱莫諾苷
中文同義詞莫諾甙;莫諾苷;莫諾苷 (莫諾忍冬苷);莫諾忍冬苷;莫諾苷(標準品);MORRONISIDE 莫諾苷;莫諾苷對照品,;莫諾苷, 來源于山茱萸
英文名稱Morroniside
英文同義詞Morroniside;(1S,3R,4aS,8S,8aS)-8-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester;8-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester;Morronisid;methyl 3-hydroxy-1-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate;Morroniside, 98%, from Cornus officinalis Sieb. et Zucc.;1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylic acid, 8-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-, methyl ester, (1S,3R,4aS,8S,8aS)-;1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylicacid, 8-(b-D-glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-,methyl ester, (1S,3R,4aS,8S,8aS)-
CAS號25406-64-8
分子式C17H26O11
分子量406.38
EINECS號
相關(guān)類別對照品;植提標準品;標準品;對照品,標準品;植物提取物;中藥對照品;莫諾苷;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;分析試劑標準品;標準品-對照品;標準品-中藥標準品;標準品 -中藥標準品;環(huán)烯醚萜;標準品,對照品;天然高含量單體
Mol文件25406-64-8.mol
結(jié)構(gòu)式莫諾苷 結(jié)構(gòu)式

莫諾苷 性質(zhì)

熔點133 - 140°C
沸點635.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.52
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)12.54±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至類白色
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyYTZSBJLNMIQROD-YRYPJNNANA-N
SMILES[C@@]12([H])[C@H](C)OC(O)C[C@]1([H])C(C(=O)OC)=CO[C@H]2O[C@H]1[C@H](O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O1)O |&1:0,2,8,17,19,20,22,23,25,r|

莫諾苷 用途與合成方法

莫諾苷,是一種環(huán)烯醚萜苷化合物,主要存在于山茱萸和接骨木藥材中。具有抗氧化、抗凋亡、增加神經(jīng)營養(yǎng)、促進神經(jīng)生長、降低血液黏度、抗凝血、抗血小板聚集、保護內(nèi)皮細胞和心肌細胞 、抑制黑素形成 、促進骨折愈合 、降血糖等多種藥理作用,常用于治療或預(yù)防腦重大疾病,如腦卒中、腦缺血再灌注損傷、癡呆、帕金森等。α-體,白色粉末,[α]D16-98°(c=1,水);五乙酰化物為無色針狀結(jié)晶(乙醇),熔點149-150℃,[α]D16-83°(c=1,氯仿)。β-體,五乙?;餅榻Y(jié)晶體(乙醇),熔點127-128℃。
UVλmaxCH3OHnm (lgε):240 (4.07)。
IRνmaxnujolcm-1:3350,1690,1640。
1HNMR (D2O)δ:7.57 (s,3-H),6.86,6.83,(dd,J=9Hz,1-H),3.73(s,COOCH3),1.36,1.32 (dd,J=7Hz,CH3)。HPLC法
(1)色譜條件 色譜柱:Kromasil-100C18 (46mm×150mm);流動相:0.05mol/L磷酸二氫鈉緩沖液-乙腈(6.4:1);流速:0.5ml/min;檢測波長:240nm。
(2)對照品溶液的配制 精密稱取莫諾苷對照品適量,加甲醇制成每毫升含0.3mg的溶液,作為對照品溶液。
(3)樣品溶液的制備 取注射液作為樣品溶液。
(4)測定 準確吸取樣品及對照品溶液各10μl進樣,分析,外標法計算含量。
(5)色譜圖
山茱萸注射液的高效液相色譜圖
圖1為山茱萸注射液的高效液相色譜圖
1.莫諾苷,tR=6.8min
(6)測定結(jié)果
3批注射液中的含量測定結(jié)果
圖2為3批注射液中的含量測定結(jié)果(n=5,%)1.對SH-SY5Y 神經(jīng)細胞的影響
細胞炎癥、細胞凋亡、氧化應(yīng)激損傷、Ca2+超載、線粒體功能紊亂和氨基酸毒性作用等是引發(fā)腦缺血再灌注損傷的主要原因。 因此,可從抑制細胞凋亡,阻斷谷氨酸受體、清除自由基、促進腦組織的生長及修復(fù)、阻斷 Ca2+內(nèi)流、減少炎癥反應(yīng)等方面預(yù)防和治療腦缺血再灌注損傷。
(1)對SH-SY5Y神經(jīng)細胞生長的促進作用
胞體面積的大小、軸突長度的長短、細胞數(shù)量的多少是衡量細胞生長狀況的重要指標。 莫諾苷能使神經(jīng)細胞的MTT代謝率升高、細胞軸突長度增長、胞體面積和細胞計數(shù)增加。 由此可推測,莫諾苷能增加 SH-SY5Y 細胞的存活率,提高細胞生長數(shù)量,促進SH-SY5Y神經(jīng)細胞的生長。
(2)抑制H2O2誘導(dǎo)的SH-SY5Y神經(jīng)細胞氧化損傷
莫諾苷能抑制由H2O2引發(fā)的細胞內(nèi)活性氧和NO的產(chǎn)生,提升細胞內(nèi)谷胱甘肽(GSH含量,以發(fā)揮小分子抗氧化的作用。神經(jīng)生長因子(NGF)與腦源性神經(jīng)營養(yǎng)因子(BDNF)同屬于神經(jīng)因子 生長家族。NGF具有營養(yǎng)神經(jīng)元,并能調(diào)控其生長、發(fā)育、分化和表達的功能。BDNF 是在大腦中合成的蛋白質(zhì),它在神經(jīng)元的存活、分化、生長、發(fā)育、抗損傷和修復(fù)中發(fā)揮著重要的重用。莫諾苷可以增強NGF的作用和BNDF的表達。 說明莫諾苷能對抗H2O2誘導(dǎo)的SH-SY5Y神經(jīng)細胞損傷,作用機制可能是通過促進細胞的分化、再生、改善神經(jīng)細胞病理狀態(tài)、修復(fù)受損神經(jīng)元等方式使部分細胞在應(yīng)激性損傷后得以存活。
(3)對SH-SY5Y神經(jīng)細胞凋亡的影響
莫諾苷可以阻止由H2O2損傷誘導(dǎo)SH-SY5Y細胞的線粒體膜電位下降,減少細胞色素C(Cyt-c)釋放量,降低caspase-3 的活性。
(4)對細胞鈣超載、細胞毒及大腦皮層IL-1β的影響
在腦缺血再灌注期,莫諾苷能抑制細胞內(nèi)游離Ca2+增加、由H2O2引起的 Ca2+內(nèi)流,抑制LDH的釋放以及腦組織的IL-1β的升高,減少腦組織損傷。由此可見,當發(fā)生腦缺血再灌注損傷時,莫諾苷通過抑制鈣超載、炎癥反應(yīng)和抗細胞毒性三種機制來降低和對抗缺血時誘發(fā)的損傷。
2.對血液黏度、凝血功能、血小板聚集的影響
血液黏度即血液黏稠度,在臨床上常作為預(yù)防腦卒等血栓形成的指標。 血液黏度與血液流動阻力成正比,黏度越高,阻力越大,對微循環(huán)的灌注影響越大。 實驗發(fā)現(xiàn)莫諾苷能有效降低局灶性腦缺血模型引起的血液黏度升高。莫諾苷具有對抗局灶性腦缺血再灌注大鼠凝血功能,能有效改善血液黏度和抑制血小板聚集。
3.對心肌細胞的影響
高血糖易導(dǎo)致心肌細胞受損,氧化應(yīng)激水平升高,使乳酸脫氫酶同工酶(LDH)、血清谷草轉(zhuǎn)氨酶(GOT)兩種心肌酶從破裂的細胞膜中流出進入血液,降低SOD的抗氧化功能誘發(fā)自由基代謝障礙,增加MDA(丙二醛)含量,加重細胞膜損傷。 莫諾苷能對抗高糖引起的細胞形態(tài)的變化,提高心肌細胞存活率,降低LDH、GOT、MDA的含量,提高SOD的活力。 由此可推測,莫諾苷可以通過提高心肌細胞的抗氧化能力對抗高血糖引起的損傷。
4.抑制黑素的合成
黃褐斑是色素性疾病,其形成主要與黑素的過度合成有關(guān),酪氨酸的氧化反應(yīng)是黑色素形成的來源。 酪氨酸酶是黑素生物合成途徑中的主要限速酶,其活性決定了黑素合成的速率。莫諾苷可以抑制酪氨酸酶活性并推測其通過抑制酪氨酸酶活性來抑制黑素合成。
5.促進骨折的愈合
莫諾苷具有促進細胞內(nèi)鈣的釋放及促進成骨細胞增殖、分化、及礦化的作用。 由此得出,莫諾苷能促進骨折的愈合。
6.對糖尿病腎病的影響
糖尿病腎病是糖尿病的嚴重并發(fā)癥,晚期糖化終末期產(chǎn)物(AGEs)使蛋白質(zhì)的功能降低和老化,腎小球內(nèi)皮細胞損傷易導(dǎo)致胰島素作用延長、引發(fā)腎小球硬化和腎小管間質(zhì)纖維化、破壞腎小球濾過屏障等。 因此,AGEs 和腎小球內(nèi)皮細胞損傷在糖尿病腎病發(fā)病機制中起著至關(guān)重要的作用。 莫諾苷能降低 AGEs 的生成,對高糖致人臍靜脈內(nèi)皮細胞(HUVEC)損傷有保護作用,可使糖尿病大鼠血糖、尿蛋白、血清白蛋白和總蛋白水平降低。
7.其他藥理活性
莫諾苷改善脂肪細胞的分化異常;顯著促進淋巴細胞的增殖;抑制PTP-1B;也是六味地黃丸補腎的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)之一。常用于治療或預(yù)防腦重大疾病,如腦卒中、腦缺血再灌注損傷、癡呆、帕金森等。
有關(guān)莫諾苷的理化性質(zhì)、藥理作用、應(yīng)用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2016-01-13)
化學(xué)性質(zhì) 
來源于山茱萸科植物山茱萸Cornus officinalis Sieb. et Zucc. 的干燥成熟果肉.
用途 
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。
藥理藥效:具有保護細胞免于H2O2誘導(dǎo)的細胞毒性和細胞凋亡的作用,因此可作為一種神經(jīng)保護類藥物。

安全信息

WGK GermanyWGK 3
海關(guān)編碼29389090
存儲類別11 - 可燃固體

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/06/05HY-N0532莫諾苷
Morroniside
25406-64-81 mg228元
2026/06/05HY-N0532莫諾苷
Morroniside
25406-64-85mg900元

莫諾苷 上下游產(chǎn)品信息

"莫諾苷"相關(guān)產(chǎn)品信息
外環(huán)氧七氯 莫諾苯宗 4-羥基異亮氨酸 表小檗堿 鹽酸黃連堿 芒果苷 馬錢子苷 無羈萜 紫草酸 四氫吡喃-4-乙酸 莫諾苷
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