2-脫氧-2,2-二氟-D-赤式-五呋喃糖-3,5-二苯甲酯-1-甲磺酸酯 基本信息
| 中文名稱(chēng) | 2-脫氧-2,2-二氟-D-赤式-五呋喃糖-3,5-二苯甲酯-1-甲磺酸酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-脫氧-2,2-二氟-D-赤式-五呋喃糖-3,5-二苯甲酯-1-甲磺酸酯;2-脫氧-2,2-二氟-D-赤式-五呋喃糖-3,5-二苯甲酸酯-1-甲磺酸酯;吉西他濱中間體2;吉西他濱中間體T8;-脫氧-2,2-二氟-D-赤式-五呋喃糖-3,5-二苯甲酯-1-甲磺酸酯;2-脫氧-2,2-二氟-D-赤式-戊呋喃糖-3,5-二苯甲酰基-1-甲磺酸酯;2-脫氧-2,2-二氟-D-赤式-五呋喃糖-3,5-二苯甲酯-1-甲磺酸酯(T8);2-脫氧-2,2-二氟-D-赤式-呋喃戊糖-3,5-二苯甲酸酯-1-甲磺酸酯 |
| 英文名稱(chēng) | 2-Deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranose-3,5-dibenzoate-1-methanesulfonate |
| 英文同義詞 | D-ERYTHRO-PENTOFURANOSE, 2-DEOXY-2,2-DIFLUORO-, 3,5-DIBENZOATE 1-METHANESULFONATE;2-deoxy-2,2-difluoro-d-erythro-pentofuranose-3,5-dibenzoate-1-methanesulfonate;2-DEXY-2,2-DIFLUORO-3,5-O-DIBENZOYLRIBOSE MESYLATE;GeMcitabine InterMediate 8;T8, 2-Deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranose-3,5-dibenzoate-1-Methanesulfonate;((2R,3R)-3-(Benzoyloxy)-4,4-difluoro-5-((Methylsulfonyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)Methyl benzoate;3,5-Di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-1-O-methanesulfonyl-D-ribofuranoside;2-Deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofura... |
| CAS號(hào) | 122111-11-9 |
| 分子式 | C20H18F2O8S |
| 分子量 | 456.41 |
| EINECS號(hào) | 685-280-8 |
| 相關(guān)類(lèi)別 | 醫(yī)藥中間體;原料藥;中間體;醫(yī)藥原料;化工原料;醫(yī)藥原料;雜質(zhì)對(duì)照品;Aromatics Compounds;Aromatics;Carbohydrates & Derivatives;Intermediates |
| Mol文件 | 122111-11-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2-脫氧-2,2-二氟-D-赤式-五呋喃糖-3,5-二苯甲酯-1-甲磺酸酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 66-74°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 588.4±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.46±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 灰白色至淺黃色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 96.07°(C=0.01g/ml CHCL3) |
| InChI | InChI=1S/C20H18F2O8S/c1-31(25,26)30-19-20(21,22)16(29-18(24)14-10-6-3-7-11-14)15(28-19)12-27-17(23)13-8-4-2-5-9-13/h2-11,15-16,19H,12H2,1H3/t15-,16-,19/m1/s1 |
| InChIKey | LIAQHZDWFACWFK-QNRNLVPOSA-N |
| SMILES | C1(OS(C)(=O)=O)O[C@H](COC(=O)C2=CC=CC=C2)[C@@H](OC(=O)C2=CC=CC=C2)C1(F)F |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 122111-11-9(CAS DataBase Reference) |
124-63-0
1173824-58-2
134877-42-2
將((2R,3R)-3-(苯甲酰氧基)-4,4-二氟-5-羥基四氫呋喃-2-基)甲基苯甲酸酯（4.14 g，10.9 mmol）溶解于無(wú)水二氯甲烷（52 mL）中，加入無(wú)水三乙胺（2.4 mL），將溶液冷卻至0℃。在攪拌下緩慢滴加甲基磺酰氯（1.23 mL，15.8 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物用二氯甲烷（140 mL）稀釋?zhuān)⒂蔑柡吞妓釟溻c溶液（56 mL）洗滌。有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到油狀產(chǎn)物，為異構(gòu)體混合物（5.03 g，定量收率）。 19F NMR（CDCl3, 471 MHz）：δ -107.70, -108.22, -120.65, -121.17, -122.21, -122.73, -123.76, -124.45。 主要異構(gòu)體（60%）的1H NMR（CDCl3, 500 MHz）：δ 8.13-8.04（m, 4H, Bz）, 7.65-7.54（m, 2H, Bz）, 7.50-7.41（m, 4H, Bz）, 6.17（d, J = 5.6 Hz, 1H, H-1）, 5.62（dd, J1 = 4.2 Hz, J2 = 16.4 Hz, 1H, H-3）, 4.91（q, J = 3.9 Hz, 1H, H-4）, 4.81-4.61（m, 2H, H-5）, 3.17（s, 3H, CH3）。 次要異構(gòu)體（40%）的1H NMR（CDCl3, 500 MHz）：δ 8.13-8.04（m, 4H, Bz）, 7.65-7.54（m, 2H, Bz）, 7.50-7.41（m, 4H, Bz）, 6.09（d, J = 6.4 Hz, 1H, H-1）, 5.98（dt, J1 = 7.3 Hz, J2 = 15.0 Hz, 1H, H-3）, 4.81-4.61（m, 3H, H-4, H-5）, 3.03（s, 3H, CH3）。 13C NMR（CDCl3, 126 MHz）：δ 40.09, 40.20（CH3）, 62.52, 63.08（C-5）, 69.61（dd, J1C-F = 15.7 Hz, J2C-F = 26.0 Hz, C-3）, 71.04（dd, J1C-F = 17.4 Hz, J2C-F = 36.4 Hz, C-3）, 79.68, 79.75, 82.59（C-4）, 98.81（dd, J1C-F = 25.0 Hz, J2C-F = 41.8 Hz, C-1）, 99.52（dd, J1C-F = 24.5 Hz, J2C-F = 46.3 Hz, C-1）, 120.61（dd, J1C-F = 253.5 Hz, J2C-F = 269.8 Hz, C-2）, 120.91（dd, J1C-F = 249.3 Hz, J2C-F = 276.3 Hz, C-2）, 128.42, 128.58, 128.63, 128.70, 128.76, 128.79（Ph）, 129.18, 129.25（'ipso' Ph）, 129.76, 130.07, 130.14, 133.51, 133.63, 134.19, 134.26（Ph）, 164.89, 165.03, 165.81, 165.90（CO）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthesis, 1992, # 6, p. 565 - 570
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 14, p. 4338 - 4345
[3] Patent: WO2009/61781, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103
[4] Biochemistry, 2010, vol. 49, # 7, p. 1404 - 1417
[5] Patent: WO2005/95430, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18