4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 基本信息
| 中文名稱 | 4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-氯噻吩并[2,3-D]嘧啶;4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶;4-氯-二噻酚并[2,3-D]嘧啶;4-氯-[2,3-D]噻吩并嘧啶 |
| 英文名稱 | 4-CHLOROTHIENO[2,3-D]PYRIMIDINE |
| 英文同義詞 | 4-CHLOROTHIENO[2,3-D]PYRIMIDINE;BUTTPARK 48\18-41;4-Chlorothienol[2,3-d]pyrimidine;Thieno[2,3-d]pyrimidine, 4-chloro-;4-CHLOROTHIENO[2,3-D]PYRIMIDINE ISO 9001：2015 REACH |
| CAS號(hào) | 14080-59-2 |
| 分子式 | C6H3ClN2S |
| 分子量 | 170.62 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 嘧啶系列;噻吩系列;醫(yī)藥中間體;Heterocycle-Pyrimidine series;Nitrogen cyclic compounds;Halides;Nucleotides and Nucleosides;CHIRAL CHEMICALS;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Fused Ring Systems |
| Mol文件 | 14080-59-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 結(jié)構(gòu)式](CAS/GIF/14080-59-2.gif) |
4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 109-113°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 285.7±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.531±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于二氯甲烷、二甲基亞砜 |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 0.42±0.40(Predicted) |
| 顏色 | 淺黃色結(jié)晶 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 14080-59-2(CAS DataBase Reference) |
![噻吩并[2,3-D]嘧啶-4(3H)-酮](/CAS/GIF/14080-50-3.gif)
14080-50-3
![4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶](/CAS/GIF/14080-59-2.gif)
14080-59-2
以噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮為起始原料合成4-氯噻吩[2,3-d]嘧啶的一般步驟：將N,N-二甲基甲酰胺（DMF，1.53 mL，19.7 mmol）的二氯甲烷（50 mL）溶液冷卻至0℃，緩慢加入草酰氯（2.5 mL，29.6 mmol），反應(yīng)體系中形成白色凝膠狀物質(zhì)。隨后加入噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮（1.5 g，9.86 mmol），將反應(yīng)混合物加熱回流3小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫并倒入水中。用二氯甲烷萃取水相，合并有機(jī)相并用無(wú)水硫酸鈉干燥，隨后在減壓下濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/己烷=15:1）進(jìn)行純化，得到4-氯噻吩[2,3-d]嘧啶，為白色固體（1.61 g，收率96%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（300 MHz，CDCl3，25℃）確認(rèn)：δ= 8.88（s，1H，CH），7.64（d，J = 6.0 Hz，1H，CH），7.47（d，J = 5.8 Hz，1H，CH）ppm。高分辨質(zhì)譜（HRMS）分析結(jié)果：計(jì)算值C6H4ClN2S [M]+ 170.97837，實(shí)測(cè)值170.97804。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2012/46278, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[2] Patent: US2014/88088, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1228-1230
[3] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 30, p. 5261 - 5264
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2009, vol. 46, # 3, p. 459 - 464
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 123, p. 31 - 47
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW021408059204 | 4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 | 14080-59-2 | 25G | 695元 |
| 2025/05/22 | XW021408059201 | 4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 | 14080-59-2 | 1G | 28元 |