2,3,4,6-四-O-乙?；?Β-D-吡喃半乳糖?；?2,2,2-三氯代亞氨乙酸酯
| 中文名稱 | 2,3,4,6-四-O-乙?；?Β-D-吡喃半乳糖?；?2,2,2-三氯代亞氨乙酸酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2,3,4,6-四-O-乙?；?Β-D-吡喃半乳糖?；?,2,2-三氯亞氨乙酸酯;四-O-乙?；?Β-D-吡喃葡萄糖?；?2,2,2-三氯代亞氨乙酸酯;2,3,4,6-四-O-乙?；? Β-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙酰亞胺酯;-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙酰亞胺酯;2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β2,3,4,6-四-O-乙?；?Β-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙酰亞胺酯;2,3,4,6-四-O-乙?；?1-O-三氯乙酰亞氨基-Β-D-吡喃葡萄糖苷;2,3,4,6-四-O-乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖 三氯乙酰亞胺酯 |
| 英文名稱 | 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate |
| 英文同義詞 | 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-beta-D-glucopyranoside min. 99%;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate;-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-β-D-glucopyranoside;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate |
| CAS號 | 92052-29-4 |
| 分子式 | C16H20Cl3NO10 |
| 分子量 | 492.69 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 單糖;糖類 |
| Mol文件 | 92052-29-4.mol |
| 結構式 |  |
2,3,4,6-四-O-乙?；?Β-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亞氨乙酸酯 性質(zhì)
| 熔點 | 154.0 to 160.0 °C |
|---|---|
| 沸點 | 463.3±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.55±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 1.39±0.70(Predicted) |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1/C16H20Cl3NO10/c1-6(21)25-5-10-11(26-7(2)22)12(27-8(3)23)13(28-9(4)24)14(29-10)30-15(20)16(17,18)19/h10-14,20H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14+/s3 |
| InChIKey | IBUZGVQIKARDAF-SZYILJKCNA-N |
| SMILES | C(Cl)(C(=N)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(=O)C)OC(C)=O)COC(C)=O)(Cl)Cl |&1:5,7,8,9,14,r| |
3947-62-4
545-06-2
74808-10-9
1. 將(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-羥基四氫-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯（5g，12.8mmol）溶于DMF（60mL）中，加入乙酸肼（1.3g，14.1mmol）。室溫攪拌反應混合物過夜，隨后減壓濃縮至干。殘余物用EtOAc（200mL）溶解，依次用飽和NaHCO3水溶液和去離子水洗滌。有機相經(jīng)無水Na2SO4干燥，過濾后減壓濃縮。通過硅膠柱色譜（洗脫劑：己烷-EtOAc，1:1，v/v）純化，得到白色固體產(chǎn)物（4.27g，產(chǎn)率96%）。 2. 將上述產(chǎn)物（2.1g，6.03mmol）、三氯乙腈（12.1mL，121mmol）和DCM（40mL）混合，冷卻至0℃。加入Cs2CO3（1.96g，6.03mmol），室溫攪拌1小時。反應混合物減壓濃縮后，通過硅膠柱色譜（洗脫劑：己烷-EtOAc，2:1，v/v）純化，得到白色固體亞氨酸酯（2.85g，產(chǎn)率96%）。 3. 將亞氨酸酯（0.88g，1.62mmol）、受體（0.73g，1.1mmol）、分子篩MS-4A和DCM（40mL）混合，室溫攪拌30分鐘。冷卻至-70℃后，加入TfOH（29μL，0.32mmol）。反應混合物在-70至-20℃攪拌1小時，用Et3N（0.05mL）淬滅?；旌衔镉肈CM（200mL）稀釋，依次用飽和NaHCO3水溶液和去離子水洗滌，有機相經(jīng)無水Na2SO4干燥，過濾后減壓濃縮。通過硅膠柱色譜（洗脫劑：己烷-EtOAc，3:2，v/v）純化，得到白色固體二糖產(chǎn)物（1.05g，產(chǎn)率95%）。 1H-NMR（500MHz，CDCl3）和13C-NMR（75MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)與目標化合物結構一致。
參考文獻：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 26, p. 5602 - 5608
[2] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 14, p. 2445 - 2448
[3] Patent: WO2012/135049, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59
[4] Chemistry - An Asian Journal, 2014, vol. 9, # 7, p. 1786 - 1796
[5] Chinese Chemical Letters, 2016, vol. 27, # 12, p. 1740 - 1744
安全信息
| 海關編碼 | 2940000080 |
|---|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | T2491 | 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖?；?,2,2-三氯亞氨乙酸酯 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate | 92052-29-4 | 1G | 930元 |
| 2021/12/30 | T2491 | 2,3,4,6-四-O-乙?；?β-D-吡喃半乳糖?；?,2,2-三氯亞氨乙酸酯 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate | 92052-29-4 | 5G | 4235元 |