(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸 基本信息
| 中文名稱 | (7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 7-[[芴甲氧羰基]氨基]-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸;(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸;2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-鉻-4-基)乙酸;2-(7-FMOC-氨基-2-氧-2H-色烯-4-基)乙酸;2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-色烯-4-基)乙酸;2-[7-(Fmoc-氨基)-2-氧代-2H-色滿-4-基]乙酸 |
| 英文名稱 | [7-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl]-aceticacid |
| 英文同義詞 | [7-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl]-aceticacid;7-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-acetic acid;7-N-Fmoc-aminocoumarin-4-acetic acid;2-[7-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(oxo)methyl]amino]-2-oxo-1-benzopyran-4-yl]acetic acid;2H-1-Benzopyran-4-acetic acid, 7-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-;N-Fmoc-Aminocoumarin-4-acetic acid;Fmoc-7-aminocoumarin-4-acetic acid;2-(7-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)aceticaci |
| CAS號(hào) | 378247-75-7 |
| 分子式 | C26H19NO6 |
| 分子量 | 441.43 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 378247-75-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 273-276 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 660.5±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.418±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Store at +2°C to +8°C. |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 4.23±0.10(Predicted) |
| 形態(tài) | powder |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
| 主要應(yīng)用 | peptide synthesis |
| InChIKey | RCUKLQDGAASIAX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N(c4cc5[o][c](cc(c5cc4)CC(=O)O)=O)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3 |
28920-43-6
85157-21-7
378247-75-7
以氯甲酸-9-芴基甲酯和7-氨基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸為原料合成(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸的一般步驟如下：將7-氨基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸（1.60g，5.6mmol）、NaOH（2.24g，56mmol）和H2O（80mL）加入250mL圓底燒瓶中。將混合物加熱至回流并保持過夜。反應(yīng)完成后，用水淬滅反應(yīng)。隨后，用4M HCl將反應(yīng)混合物的pH調(diào)節(jié)至2，并用THF:EtOAc（5:1）混合溶劑萃取三次。合并有機(jī)相并濃縮，得到粗產(chǎn)物2-(7-氨基-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸（0.96g，4.38mmol），該粗產(chǎn)物可直接用于下一步反應(yīng)。將2-(7-氨基-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸（1.00g，4.5mmol）溶解于CH2Cl2中，依次加入TMSCl（1.45g，13.5mmol）和DIPEA（1.74g，13.5mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至回流3小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物置于冰浴中冷卻。隨后加入Fmoc-Cl（1.4g，5.4mmol），并在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后，用2M HCl淬滅反應(yīng)（調(diào)節(jié)pH至2），并用THF:EtOAc（5:1）混合溶劑萃取三次。合并有機(jī)相并濃縮，通過柱色譜法（THF:PE = 2:1，含1.5% AcOH，Rf = 0.4）純化粗產(chǎn)物，得到目標(biāo)化合物Fmoc-ACC-OH（1.43g，3.24mmol，兩步收率58%），為白色固體。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR、13C NMR和HRMS進(jìn)行確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 3, p. 910 - 915
[2] Patent: US2002/22243, 2002, A1
[3] Patent: WO2005/110453, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 52
[4] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 27-28, p. 4085 - 4090
安全信息
| WGK Germany | WGK 2 |
|---|---|
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0237824775701 | 2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-鉻-4-基)乙酸 | 378247-75-7 | 100MG | 327元 |
| 2025/05/22 | XW0237824775702 | 2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-鉻-4-基)乙酸 | 378247-75-7 | 1G | 2118元 |