將市售的4-氯-3-芐腈溶解在4份THF中。向一份水中加入氫硫化鈉（3當量）并在45℃下攪拌過夜。TLC（25％EtOAc的己烷溶液）確認反應(yīng)完成。真空蒸發(fā)THF，產(chǎn)物沉淀。通過真空過濾收集白色固體，用水洗滌并在真空烘箱中干燥，同時溫和加熱（97.0％產(chǎn)率）。將苯胺產(chǎn)物在研缽和研杵中研磨并溶解在11份HCl和4份乙酸的混合物中。在另一容器中，將50份乙酸與SO2氣體一起攪拌直至飽和（通過重量確認）。將三乙酸：苯胺混合物置于10℃的干冰/乙醇浴中。將亞硝酸鈉（1.1當量）溶解在最少量的水中并滴加到HCl鹽：苯胺混合物中，不使溫度升至約-5℃以上。將所得混合物攪拌45分鐘以形成重氮離子。將氯化銅（I）（0.1當量）和氯化銅（II）（0.25當量）加入到SO2/乙酸溶液中并攪拌30分鐘并在冰浴中冷卻至10℃。將重氮混合物分批加入到氯化銅（I）/氯化銅（II）懸浮液中，保持溫度為30℃或更低。一旦完全混合，攪拌混合物直至氣體逸出停止，形成深綠色溶液。然后在攪拌下將混合物緩慢倒入200份冰水中直至冰融化。通過真空過濾收集所得白色沉淀物2-氯-5-氰基苯-1-磺酰氯，并用水洗滌（72.9％收率）。2-氯-5-氰基苯-1-磺酰氯為苯氰類衍生物，可用作醫(yī)藥合成中間體。