2-氰基-5-氟溴芐
| 中文名稱 | 2-氰基-5-氟溴芐 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-氰-5-氟溴芐 阿格列汀中間體 1KG;2-氰-5-氟溴芐;2-氰基-5-氟芐溴;5-氟-2-腈基溴芐;2-氰基-5-氟臭芐;5-氟-2-氰基溴芐;2-(溴甲基)-4-氟苯甲腈;2-氰-5-氟溴芐 阿格列汀中間體 |
| 英文名稱 | 2-cyano-5-fluorobenzylbroMide |
| 英文同義詞 | 2-Cyano-5-flurobenzyl broMide;2- cyano -5- fluorine benzyl bromide;CM13336;2-CYANChemicalbookO-5-FLUOROBENZYLBROMIDE;Benzonitrile, 2-(bromomethyl)-4-fluoro-;2-Bromomethyl-4-fluorobenzonitrile,98%;2-Cyano-5-Fluorobenzyl Bromide / Trelagliptin;2-CYANO-5-FLUOROBENZYL BROMIDE ISO 9001：2015 REACH |
| CAS號 | 421552-12-7 |
| 分子式 | C8H5BrFN |
| 分子量 | 214.03 |
| EINECS號 | 675-637-6 |
| 相關類別 | 曲格列?。璱nt C;植物提取物;醫(yī)藥原料;苯環(huán)系列;氰、異氰酸及衍生物;曲格列汀中間體;溴芐;中間體;醫(yī)藥 中間體;Fluorine series;優(yōu)勢產品;有機化學;原料;合成中間體;雜質對照品;苯環(huán);產品-醫(yī)藥產品;化工原料 |
| Mol文件 | 421552-12-7.mol |
| 結構式 |  |
2-氰基-5-氟溴芐 性質
| 熔點 | 69 °C |
|---|---|
| 沸點 | 264.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.59±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| 敏感性 | Lachrymatory |
| InChI | InChI=1S/C8H5BrFN/c9-4-7-3-8(10)2-1-6(7)5-11/h1-3H,4H2 |
| InChIKey | CHCAGFNTASDQFX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(#N)C1=CC=C(F)C=C1CBr |
2-氰基-5-氟溴芐用作醫(yī)藥(如曲格列汀)中間體。
147754-12-9
421552-12-7
以4-氟-2-甲基苯腈為原料合成2-氰基-5-氟溴芐的一般步驟：將1.35 g（10 mmol）4-氟-2-甲基苯腈溶解于20 mL四氯化碳中，加入0.25 g（0.015 mmol）對甲苯磺酸和2.15 g（12 mmol）N-溴琥珀酰亞胺（NBS）。反應混合物加熱回流4小時，反應完成后冷卻至室溫，過濾。向濾液中加入20 mL飽和氯化銨溶液，分離有機層。有機層依次用20 mL水和20 mL飽和氯化鈉溶液洗滌三次，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮除去溶劑。粗產物通過柱色譜法純化（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=3:1），得到2-溴甲基-4-氟芐腈，產率86%。 將1.0 mmol 2-溴甲基-4-氟芐腈和1.2 mmol對甲苯胺溶解于50 mL四氫呋喃中，攪拌下加熱至60℃回流。分批加入0.2 g（3.0 mmol）乙醇鈉，繼續(xù)回流反應8小時。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應進度。反應完成后，冷卻至室溫，減壓濃縮。加入20 mL乙酸乙酯，依次用20 mL水和20 mL飽和氯化鈉溶液洗滌三次，有機層用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮除去溶劑。粗產物通過柱色譜法純化（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=10:1），得到中間體化合物2-（對甲基苯基氨基）甲基-4-氟芐腈，產率95%。質譜（ESI+）：m/z=241.4（M+H）+。
參考文獻：
[1] Patent: EP3339287, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0024
[2] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 17, p. 4444 - 4447
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 2, p. 510 - 524
[4] Patent: WO2008/53300, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 16, p. 5979 - 6002
安全信息
| 危險品標志 | C |
|---|---|
| 危險品運輸編號 | 2923 |
| Hazard Note | Corrosive/Lachrymatory |
| 危險等級 | 8 |
| 包裝類別 | Ⅲ |
| 海關編碼 | 2926907090 |
| 更新日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | B4988 | 2-(溴甲基)-4-氟苯甲腈 2-(Bromomethyl)-4-fluorobenzonitrile | 421552-12-7 | 1g | 20元 |
| 2026/06/06 | B4988 | 2-(溴甲基)-4-氟苯甲腈 2-(Bromomethyl)-4-fluorobenzonitrile | 421552-12-7 | 5g | 60元 |