N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸
| 中文名稱 | N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸;N-BOC-DL-苯丙氨酸;Boc-N-甲基-DL-苯丙氨酸;2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-苯基丙酸;N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸(硼替佐米雜質(zhì));PERFEMIKER]N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸,98%;N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸,98% |
| 英文名稱 | BOC-DL-PHE-OH |
| 英文同義詞 | BOC-DL-PHE-OH;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-PHENYLALANINE;N-tert-Butoxycarbonyl-DL-phenylalanine;N-Methyl-Boc-D-phenylalanine;Boc-N-Me-Phe-OH;BOC-DL-Phenylalanine(Boc-DL-Phe-OH);2-(tert-butoxycarbonyl(Methyl)aMino)-3-phenylpropanoic acid;N-Boc-DL-phenylalanine, 95% |
| CAS號(hào) | 4530-18-1 |
| 分子式 | C14H19NO4 |
| 分子量 | 265.3 |
| EINECS號(hào) | 1533716-785-6 |
| 相關(guān)類別 | 保護(hù)氨基酸;Boc-保護(hù)氨基酸;其它;Phenylalanine [Phe, F] |
| Mol文件 | 4530-18-1.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 106-108 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 426.6±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.160±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.88±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至米白色 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 4530-18-1(CAS DataBase Reference) |
150-30-1
24424-99-5
4530-18-1
以DL-苯丙氨酸和二碳酸二叔丁酯為原料合成2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-苯基丙酸的一般步驟：在0℃下，將DL-苯丙氨酸（1g，6.05mmol）懸浮于二惡烷（15mL）和NaOH（2M水溶液；3.63mL，7.26mmol）的混合溶液中。隨后，向該懸浮液中緩慢滴加二碳酸二叔丁酯（1.546mL，6.66mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌5小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物在真空下濃縮以去除溶劑。向濃縮物中加入水（30mL），并通過逐滴加入冷的1.5N HCl溶液將混合物的pH調(diào)節(jié)至3。用乙酸乙酯（3×50mL）萃取水層，合并有機(jī)層后用鹽水溶液（2×50mL）洗滌。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-苯基丙酸（1.3g，4.90mmol，產(chǎn)率81%），為膠狀液體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和質(zhì)譜（ESI）確認(rèn)：1H NMR δ12.6（br-s，1H），7.32-7.26（m，5H），7.10-6.95（br-s，1H），4.12-4.00（m，1H），3.05-2.92（m，1H），2.87-2.75（m，1H），1.31（s，9H）；MS（ESI）m/z 266.2 [M+H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 19, p. 4048 - 4059
[2] Patent: WO2004/22534, 2004, A1. Location in patent: Page 46
[3] Tetrahedron Letters, 2018, p. 4267 - 4271
[4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 6, p. 1551 - 1554
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 49, p. 12942 - 12945