頭孢維星鈉
| 中文名稱 | 頭孢維星鈉 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 頭孢維星鈉;頭孢維星原料;化合物 T30789;(6R,7R)-7-((Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亞氨基)乙酰氨基)-8-氧代-3-((S)-四氫呋喃-2-基)-5-硫雜-1-氮雜二環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸鈉;化合物 Cefovecin Sodium |
| 英文名稱 | Cefovecin sodium |
| 英文同義詞 | sodium (6R,7R)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl] amino]-8-oxo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene- 2-carboxylate;Cefovecin SodiuM;Ceftrexine sodium;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(2S)-tetrahydro-2-furanyl]-,sodium salt (1:1), (6R,7R)-;074-02;C13142;D01681;UK 287 |
| CAS號(hào) | 141195-77-9 |
| 分子式 | C17H18N5NaO6S2 |
| 分子量 | 0 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥原料藥;化工;日用化學(xué)品;化學(xué)試劑;Amines, Aromatics, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals, Sulfur & Selenium Compounds;1 |
| Mol文件 | 141195-77-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
頭孢維星鈉 性質(zhì)
| 儲(chǔ)存條件 | Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere |
|---|---|
| 形態(tài) | Solid |
| 顏色 | White to off-white |
| InChIKey | QRIBXVGHDLFNNE-RUPIGQPYNA-M |
| SMILES | [Na+].N12[C@@]([H])([C@H](NC(/C(/C3=CSC(N)=N3)=N/OC)=O)C1=O)SCC([C@@H]1CCCO1)=C2C([O-])=O |&1:2,4,23,r| |
頭孢菌素類抗生素(cephalosporins)分子中含有頭孢烯的半合成抗生素。屬于β-內(nèi)酰胺類抗生素,是β-內(nèi)酰胺類抗生素中的7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)的衍生物,因此它們具有相似的殺菌機(jī)制。本類藥可破壞細(xì)菌的細(xì)胞壁,并在繁殖期殺菌。對(duì)細(xì)菌的選擇作用強(qiáng),而對(duì)人幾乎沒(méi)有毒性,具有抗菌譜廣、抗菌作用強(qiáng)、耐青霉素酶、過(guò)敏反應(yīng)較青霉素類少見(jiàn)等優(yōu)點(diǎn),是一類高效、低毒、臨床廣泛應(yīng)用的重要抗生素。頭孢維星(Cefovecin)是第三代頭孢菌素類藥物,臨床使用其鈉鹽頭孢維星鈉,頭孢維星于1994年由SmithKlineBeecham公司首次合成成功,但生產(chǎn)成本較高,后來(lái)由輝瑞開發(fā)成寵物專用藥,于2006年首次在歐盟允許用于貓、狗的皮膚感染治療,直到2008年美國(guó)才允許用于貓、狗的皮膚和軟組織感染治療,目前在我國(guó)尚未上市。與已經(jīng)應(yīng)用的三種頭孢菌素類(頭孢拉定、頭孢泊肟酯、頭孢噻呋)藥物相比,頭孢維星具有更好的抗菌活性,更高的生物利用度和更長(zhǎng)的消除半衰期。對(duì)于頭孢維星的制備,Pfizer公司已公布的制備方法,是以青霉素G為原料,首先用氯甲酸芐酯保護(hù)2位羥基,然后依次對(duì)4位羥基進(jìn)行臭氧化、環(huán)氧化,并催化氫化脫除CBZ保護(hù)基,然后經(jīng)開環(huán)胺化、酰胺化等8步反應(yīng)制得頭孢維星。但是該方法路線長(zhǎng),收率低,反應(yīng)條件苛刻,環(huán)保要求高,操作難度大,因此用于大量生產(chǎn)不利于操作和節(jié)約成本。
頭孢維星鈉為白色或類白色結(jié)晶性粉末,無(wú)臭或微有特異臭,味苦。它易溶于水,微溶于甲醇,幾乎不溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。其熔點(diǎn)較高,熱穩(wěn)定性良好,不易分解。
頭孢維星屬于頭孢菌素類抗菌藥物,其作用機(jī)制與其他β-內(nèi)酰胺類抗生素的作用機(jī)制相似,都能抑制胞壁黏肽合成酶,即青霉素結(jié)合蛋白,從而阻礙細(xì)胞壁黏肽合成,使細(xì)菌胞壁缺損,菌體膨脹裂解,為繁殖期殺菌劑。頭孢維星抗菌譜廣,對(duì)大腸埃希菌、多殺性巴桿菌、變形桿菌、克雷伯菌屬(括肺炎克雷伯菌)、β-溶血性鏈球菌、金黃色葡萄球菌及對(duì)厭氧菌包括梭桿菌屬、擬桿菌屬、普雷沃氏菌屬、棒狀桿菌屬和梭狀芽胞桿菌屬等具有良好的抗菌活性。大多數(shù)第3代頭孢菌素會(huì)在胃中被滅活,十二指腸也會(huì)限制藥物的吸收,所以口服給藥是不可行的。頭孢維星一般以頭孢維星鈉注射液的形式經(jīng)皮下注射或靜脈注射給藥。頭孢維星不同于其他頭孢菌素,它具有高蛋白結(jié)合率,因此活性維持時(shí)間長(zhǎng);表現(xiàn)為親水性,主要分布在細(xì)胞外液。頭孢維星只發(fā)生輕微的肝代謝,主要經(jīng)尿液排出體外。
