4-羥基喹啉-2-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名稱 | 4-羥基喹啉-2-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-羥基喹啉-2-甲酸甲酯;4-羥基-2-喹啉羧酸甲酯 |
| 英文名稱 | Methyl 4-Hydroxyquinoline-2-carboxylate |
| 英文同義詞 | Kynurenic acid, methyl ester;Methyl kynurenate;Methyl 4-hydroxyquinaldinate;Methyl 4-hydroxy-2-quinolinecarboxylate;Methyl 4-Hydroxyquinoline-2-carboxylate;2-Quinolinecarboxylic acid, 4-hydroxy-, methyl ester;4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester;methyl 4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate |
| CAS號(hào) | 5965-59-3 |
| 分子式 | C11H9NO3 |
| 分子量 | 203.19 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體 |
| Mol文件 | 5965-59-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4-羥基喹啉-2-甲酸甲酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 224 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 412.3±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.327±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.53±0.40(Predicted) |
| 外觀 | 淺棕色至黃色固體 |
67-56-1
492-27-3
5965-59-3
將4-羥基喹啉-2-羧酸（500 mg, 2.65 mmol）懸浮于無水甲醇中，緩慢加入濃硫酸（96%，40滴）至溶液澄清。將反應(yīng)混合物加熱至回流，保持回流狀態(tài)反應(yīng)24小時(shí)（通過LC-MS監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，直至起始原料完全消失）。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫。使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物溶于甲醇（1 mL）中，加入去離子水（10 mL）稀釋。隨后，緩慢加入飽和碳酸氫鈉溶液，直至白色沉淀析出。過濾收集沉淀，并用二乙醚洗滌，得到白色固體產(chǎn)物，收率65%（0.35 g）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（DMSO-d6, 500 MHz）和LC-MS（ES+）表征：1H NMR δ 3.52（s, 3H）, 6.48（s, 1H）, 7.25（t, 1H, J = 7.0 Hz）, 7.58（t, 1H, J = 7.0 Hz）, 7.96（d, 1H, J = 8.5 Hz）, 8.05（d, 1H, J = 8.5 Hz）, 11.32（s, 1H）; LC-MS m/z 204.09 [M+H]+, 計(jì)算值204.06。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 3, p. 559 - 562
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 20, p. 5453 - 5463
[3] Patent: WO2012/6068, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 67-68
[4] Monatshefte fuer Chemie, 1921, vol. 42, p. 100
[5] Monatshefte fuer Chemie, 1922, vol. 43, p. 479