(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷
| 中文名稱 | (S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (S)-(+)-3-(叔丁氧羰基-氨基)吡咯烷;(3S)-(-)-3-BOC-氨基吡咯烷;(S)-叔丁基吡咯烷-3-基氨基甲酸酯;(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 1G;(3S)-(-)-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷;(3S)-(-)-3-叔丁氧酰氨基吡咯烷;(S)-3-吡咯烷基氨基甲酸叔丁酯;(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 |
| 英文名稱 | (S)-3-(Boc-amino)pyrrolidine |
| 英文同義詞 | CARBAMIC ACID, (3S)-3-PYRROLIDINYL-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER;BOC-(3S)-(-)-3-AMINOPYRROLIDINE;BOC-(3S)-(-)-(3)APYROLIDI;(S)-3-(Boc-amino)pyrrolidine (3SR)-(+)-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidine;(3SR)-(+)-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidine;(3S)-(-)-3-(BOC-AMINO)PYRROLIDINE;(3S)-(-)-3-(T-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE;(3S)-(-)-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE |
| CAS號 | 122536-76-9 |
| 分子式 | C9H18N2O2 |
| 分子量 | 186.25 |
| EINECS號 | 628-488-6 |
| 相關類別 | Boc類;吡咯類;吡咯;雜環(huán)砌塊;吡咯烷;吡咯烷酮類;3-Aminopyrrolidines;N-BOC;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;pharmacetical;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;API intermediates;Benzenes;Amines (Chiral);Chiral 3-Aminopyrrolidines;Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry |
| Mol文件 | 122536-76-9.mol |
| 結構式 |  |
(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 性質(zhì)
| 熔點 | 50 °C |
|---|---|
| 沸點 | 112°C/0.25mm |
| 密度 | 1.04±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -20 ° (C=1, EtOH) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許） |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 12.37±0.20(Predicted) |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]/D -21.5±2.0°, c = 1 in ethanol |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 5377813 |
| InChI | InChI=1S/C9H18N2O2/c1-9(2,3)13-8(12)11-7-4-5-10-6-7/h7,10H,4-6H2,1-3H3,(H,11,12)/t7-/m0/s1 |
| InChIKey | DQQJBEAXSOOCPG-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)N[C@H]1CCNC1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 122536-76-9(CAS DataBase Reference) |
131852-53-4
122536-76-9
1. 在500 mL四頸燒瓶中裝配攪拌器、溫度計、Dimroth冷凝器和滴定漏斗，加入17.6 g (0.1 mol, 光學純度99.5% ee)的(S)-3-氨基-1-芐基吡咯烷。隨后加入158.7 g水和0.2 g陽離子DS（由Sanyo Chemical Industries, Ltd.生產(chǎn)），使用48%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)混合物的pH至11 ± 0.5。 2. 在50至60℃下攪拌混合物，同時滴加26.2 g (0.12 mol)二碳酸二叔丁酯（DiBoc），滴加時間約為2小時。滴加過程中，使用48%氫氧化鈉水溶液維持反應溶液的pH在11 ± 0.5。 3. 滴加完成后，繼續(xù)攪拌1小時，隨后將反應溶液冷卻至室溫，過濾分離沉淀的晶體。 4. 將所得晶體在50℃下真空干燥，得到26.0 g (S)-1-芐基-3-叔丁氧基羰基氨基吡咯烷，產(chǎn)率94.1%，化學純度99.1%，光學純度99.5% ee。 5. 使用與步驟1相同的裝置，加入26.0 g (光學純度99.5% ee)的(S)-1-芐基-3-叔丁氧基羰基氨基吡咯烷、120 g水和2.6 g 5% Pd/C（PE型，55.27%含水量，由NE Chemcat Corp.生產(chǎn)）。在氫氣氛圍下，于40℃反應溫度攪拌10小時。 6. 通過GC分析確認反應完成后，過濾除去Pd/C，使用蒸發(fā)器將濾液濃縮至30 g。 7. 將濃縮產(chǎn)物與甲苯混合，再次濃縮至20 g以共沸除去水分。 8. 在攪拌下，緩慢向濃縮溶液中加入25 g正己烷以沉淀晶體，隨后在冰浴中繼續(xù)攪拌2小時。 9. 過濾分離沉淀的晶體并真空干燥，得到15.4 g (S)-3-叔丁氧基羰基氨基吡咯烷，產(chǎn)率87.4%，化學純度99.5%，光學純度99.5% ee，含水量0.4%。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2010, vol. 21, # 11-12, p. 1511 - 1521
[2] Patent: EP1640364, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
安全信息
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | L19693 | (S)-(-)-(3-Boc-氨基)吡咯烷, 99%, ee 99% (S)-(-)-3-(Boc-amino)pyrrolidine, 99%, ee 99% | 122536-76-9 | 1g | 383元 |
| 2026/07/06 | H51729 | (S)-(-)-3-(Boc-氨基)吡咯烷 (S)-(-)-3-(Boc-amino)pyrrolidine | 122536-76-9 | 5g | 1609元 |