3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 基本信息
| 中文名稱 | 3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯;乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯;3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯;3-甲基吡咯-2-甲酸乙酯;3-甲基吡咯-2-羧酸乙酯;乙基3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸基酯 |
| 英文名稱 | OTAVA-BB BB7118560909 |
| 英文同義詞 | 1H-PYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID, 3-METHYL-, ETHYL ESTER;AKOS A0602-0540;OTAVA-BB BB7118560909;Ethyl 3-Methyl-1H-pyrrole...;1H-PYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID, 3-METHYL-;3-Methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester;Pyrrole-2-carboxylic acid, 3-methyl-, ethyl ester;Ethyl 3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 98% |
| CAS號(hào) | 3284-47-7 |
| 分子式 | C8H11NO2 |
| 分子量 | 153.18 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體;吡咯烷;有機(jī)化學(xué);其它 |
| Mol文件 | 3284-47-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 56 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 270-290 °C |
| 密度 | 1.106 |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 15.54±0.50(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
| InChI | InChI=1S/C8H11NO2/c1-3-11-8(10)7-6(2)4-5-9-7/h4-5,9H,3H2,1-2H3 |
| InChIKey | FGILMAYWLMWCQA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=CC(C)=C1C(OCC)=O |
生產(chǎn)方法
3284-52-4
3284-47-7
以3-羥基-3-甲基-1-對(duì)甲苯磺酰基吡咯烷-2-甲酸乙酯為原料合成3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯的一般步驟如下：按照方案1所述的程序制備3-烷基吡咯衍生物。首先，用對(duì)甲苯磺酰氯（Ts-Cl）處理甘氨酸乙酯5，得到中間體6。隨后，中間體6在4-二乙基氨基丁烷-2-酮和叔丁醇鉀（t-BuOK）的存在下反應(yīng)，生成中間體7。接著，用三氯氧磷（POCl3）對(duì)中間體7進(jìn)行脫水處理，得到二氫吡咯衍生物8。在乙醇鈉的存在下，通過消除反應(yīng)將二氫吡咯衍生物8轉(zhuǎn)化為吡咯衍生物9。然后，使用氫化鈉（NaH）對(duì)吡咯氮進(jìn)行去質(zhì)子化，并進(jìn)行烷基化反應(yīng)，得到中間體10。最后，通過水溶液中的氫氧化鉀（KOH）在甲醇（MeOH）中水解酯基，再使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺（EDCI）將相應(yīng)的酸11轉(zhuǎn)化為目標(biāo)酰胺產(chǎn)物（81）、（82）和（83）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2009/23272, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 7, p. 1671 - 1676
[3] Patent: EP2612848, 2013, A1
[4] Patent: WO2009/117421, 2009, A2
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2933998090 |
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