N-芐氧羰基-4-溴-3-氟苯胺
| 中文名稱 | N-芐氧羰基-4-溴-3-氟苯胺 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (4-溴-3-氟苯基)氨基甲酸芐酯;N-芐氧羰基-4-溴-3-氟苯胺;特地唑胺中間體;磷酸特地唑胺中間體12;N-(4-溴-3-氟苯基)氨基甲酸芐酯;N-(4-溴-3-氟苯基)甲酸苯基甲酯;特地唑胺雜質(zhì)17;特地唑胺雜質(zhì)4:N-芐氧羰基-4-溴-3-氟苯胺 |
| 英文名稱 | Benzyl (4-broMo-3-fluorophenyl)carbaMate |
| 英文同義詞 | Benzyl (4-broMo-3-fluorophenyl)carbaMate;4-Bromo-3-fluoroaniline, N-CBZ protected;Benzyl (4-bromo-3-fluorophenyl)carbamate, Phenylmethyl (4-bromo-3-fluorophenyl)carbamate;N-Cbz 4-BroMo-3-fluoroaniline;(4-Bromo-3-fluorophenyl)carbamic acid benzyl ester;Torezolid Intermediate4;N-(4-BROMO-3-FLUOROPHENYL)CARBAMIC ACID PHENYLMETHYL ESTER;Tedizolid Impurity 4: N-benzyloxycarbonyl-4-bromo-3-fluoroaniline |
| CAS號 | 510729-01-8 |
| 分子式 | C14H11BrFNO2 |
| 分子量 | 324.14 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 對照品-雜質(zhì)對照品;特地唑胺雜質(zhì);醫(yī)用原料;雜質(zhì)對照品;Tedizolid intermediates |
| Mol文件 | 510729-01-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
N-芐氧羰基-4-溴-3-氟苯胺 性質(zhì)
| 熔點 | 102-105oC |
|---|---|
| 沸點 | 359.7±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.543±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 少許溶于甲醇 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 12.14±0.70(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| InChI | InChI=1S/C14H11BrFNO2/c15-12-7-6-11(8-13(12)16)17-14(18)19-9-10-4-2-1-3-5-10/h1-8H,9H2,(H,17,18) |
| InChIKey | UPTMRBYILBFUPA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NC1=CC=C(Br)C(F)=C1 |
656-65-5
501-53-1
510729-01-8
一般步驟：在攪拌的4-溴-3-氟苯胺（50.0g，0.263mol，1當(dāng)量）的丙酮（660ml）溶液中，加入碳酸氫鈉（27.63g，0.329mol，1.25當(dāng)量）和飽和碳酸氫鈉溶液（333ml）。將反應(yīng)混合物冷卻至15℃，并緩慢滴加氯甲酸芐酯（39ml，0.276mol，1.05當(dāng)量），控制反應(yīng)溫度不超過22℃。加畢，室溫攪拌反應(yīng)90分鐘。反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去丙酮。用乙酸乙酯（3×150ml）萃取水相，合并有機(jī)相，用飽和氯化鈉溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥。過濾后，減壓濃縮有機(jī)相，加入正己烷，室溫攪拌30分鐘，過濾收集第一批固體產(chǎn)物。濃縮濾液，將殘余固體與庚烷混合，0℃攪拌30分鐘，過濾得到第二批固體產(chǎn)物。合并兩批固體，得到目標(biāo)化合物N-(4-溴-3-氟苯基)甲酸苯基甲酯（85.3g，定量收率）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US9133213, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 28
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 23, p. 5310 - 5321
[3] Patent: WO2015/66413, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 141; 142
[4] Patent: WO2010/42887, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 16-17
[5] Patent: EP2692727, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0158-0159
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2924297099 |
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